Страница 9 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.25. Перечислите основные причины многообразия органических соединений.

Решение

Многообразие органических соединений, число которых в настоящее время превышает 200 миллионов, обусловлено несколькими ключевыми причинами, связанными с уникальными свойствами углерода — элемента, лежащего в основе всех органических молекул.

1. Уникальные свойства атома углерода

   Атом углерода (C) обладает уникальным набором свойств, которые позволяют ему служить основой для огромного числа соединений:

   • Валентность IV: На внешнем электронном слое атома углерода находится четыре электрона. Это позволяет ему образовывать четыре прочные ковалентные связи, что является максимальным количеством для элементов второго периода.

   • Способность к катенации: Атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя устойчивые и длинные цепи (линейные и разветвленные) и циклы. Энергия связи $C-C$ (около 348 кДж/моль) достаточно велика, чтобы обеспечить стабильность таких структур. Никакой другой элемент не способен к образованию такого разнообразия цепей и циклов.

   • Образование кратных связей: Атомы углерода могут образовывать не только одинарные ($C-C$), но и двойные ($C=C$) и тройные ($C \equiv C$) связи как друг с другом, так и с другими элементами (например, $C=O$, $C \equiv N$). Это значительно расширяет разнообразие возможных структур и классов соединений.

2. Явление изомерии

   Изомерия — это явление существования соединений (изомеров), которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (т.е. одинаковую молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные физические и химические свойства. Это одна из важнейших причин многообразия органических веществ.

   • Структурная изомерия: Различия в порядке соединения атомов в молекуле.

     • Изомерия углеродного скелета: разный порядок связи атомов углерода. Например, для формулы $C_4H_{10}$ существуют н-бутан и изобутан (2-метилпропан).

     • Изомерия положения: разное положение кратной связи, заместителя или функциональной группы. Например, для $C_3H_8O$ существуют пропанол-1 и пропанол-2.

     • Межклассовая изомерия: соединения с одинаковой молекулярной формулой принадлежат к разным классам. Например, формуле $C_2H_6O$ соответствуют этанол ($C_2H_5OH$) и диметиловый эфир ($CH_3-O-CH_3$).

   • Пространственная изомерия (стереоизомерия): одинаковый порядок связи атомов, но разное их расположение в пространстве.

     • Геометрическая (цис-транс) изомерия: характерна для соединений с двойной связью или циклической структурой, где невозможно свободное вращение. Пример: цис-бутен-2 и транс-бутен-2.

     • Оптическая (зеркальная) изомерия: существует у молекул, которые несовместимы со своим зеркальным отражением (хиральные молекулы). Причиной чаще всего является наличие асимметрического атома углерода (хирального центра), связанного с четырьмя разными заместителями.

3. Способность образовывать прочные связи с другими элементами-органогенами

   Атомы углерода способны образовывать прочные ковалентные связи не только между собой, но и с атомами других элементов, в первую очередь с водородом (H), кислородом (O), азотом (N), серой (S), фосфором (P) и галогенами. Включение этих гетероатомов в углеродный скелет приводит к образованию различных функциональных групп ($-OH$, $-CHO$, $-COOH$, $-NH_2$ и др.), которые определяют принадлежность соединения к определенному классу и его характерные химические свойства. Это порождает огромное разнообразие классов органических соединений: спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры, амины, амиды, нитросоединения и многие другие.

4. Явление гомологии

   Органические соединения образуют гомологические ряды. Гомологи — это вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько гомологических разностей — групп $-CH_2-$. Например, ряд алканов: метан ($CH_4$), этан ($C_2H_6$), пропан ($C_3H_8$) и т.д. Возможность существования таких практически бесконечных рядов для каждого класса соединений многократно увеличивает общее число известных органических молекул.

Ответ:

Основными причинами многообразия органических соединений являются:

1. Уникальные свойства атома углерода: способность образовывать четыре прочные ковалентные связи, соединяться в длинные цепи и циклы (катенация) и формировать кратные (двойные и тройные) связи.

2. Явление изомерии: существование соединений с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением (структурная изомерия) или пространственным расположением атомов (пространственная изомерия).

3. Способность углерода образовывать прочные связи с другими элементами (водородом, кислородом, азотом и др.), что приводит к появлению множества функциональных групп и классов соединений.

4. Явление гомологии: возможность образования гомологических рядов, где каждый последующий член отличается от предыдущего на группу $-CH_2-$, что ведет к огромному количеству соединений внутри каждого класса.

1.26. Кроме углерода цепочечные структуры могут образовывать также фосфор, кремний и бор. Почему эти элементы не дают такого многообразия соединений, как углерод?

Способность атомов химического элемента образовывать устойчивые химические связи друг с другом, формируя цепи и циклы, называется катенацией. Углерод обладает этой способностью в наивысшей степени, что и обуславливает огромное многообразие органических соединений. Фосфор, кремний и бор также могут образовывать цепи, но в значительно меньшей степени. Это связано с несколькими ключевыми факторами.

1. Прочность связи элемент-элемент.

   Одной из главных причин является исключительно высокая энергия одинарной связи углерод-углерод (C-C) по сравнению с другими элементами. Эта связь очень прочна и стабильна, что позволяет формировать длинные и устойчивые молекулярные цепи и кольца.

   • Энергия связи $C-C$ составляет примерно $348 \text{ кДж/моль}$.
   • Энергия связи $Si-Si$ значительно ниже — около $226 \text{ кДж/моль}$.
   • Энергия связи $P-P$ еще ниже — около $200 \text{ кДж/моль}$.
   • Энергия связи $B-B$ составляет около $293 \text{ кДж/моль}$, но химия бора осложнена его электронной недостаточностью.

   Более слабые связи $Si-Si$ и $P-P$ означают, что длинные цепи из этих атомов термодинамически менее стабильны и легче распадаются.

2. Соотношение прочности связей с другими элементами.

   Не менее важным является то, что прочность связи $C-C$ сопоставима с прочностью связей, которые углерод образует с другими элементами, например, с кислородом ($C-O$, около $358 \text{ кДж/моль}$) и водородом ($C-H$, около $413 \text{ кДж/моль}$). Это означает, что углеродный скелет молекулы не является "слабым звеном" и устойчив к атаке таких реагентов, как вода или кислород.

   В случае кремния ситуация иная. Связь $Si-O$ (около $452 \text{ кДж/моль}$) намного прочнее связи $Si-Si$ ($226 \text{ кДж/моль}$). Поэтому соединения с цепями $Si-Si$ (силаны) термодинамически нестабильны и легко окисляются до соединений с гораздо более прочными цепями $-Si-O-Si-$ (силоксаны). По этой причине химия кремния — это в основном химия соединений с кремний-кислородными связями, а не кремний-кремниевыми.

3. Способность к образованию кратных (двойных и тройных) связей.

   Углерод, как элемент 2-го периода, имеет небольшой атомный радиус, что обеспечивает эффективное перекрывание p-орбиталей и образование стабильных $\pi$-связей. Это позволяет углероду легко формировать прочные двойные ($C=C$) и тройные ($C \equiv C$) связи. Наличие кратных связей экспоненциально увеличивает число возможных структур (алкены, алкины, арены и т.д.).

   Элементы 3-го периода, такие как кремний и фосфор, имеют значительно большие атомные радиусы. Из-за этого боковое перекрывание их p-орбиталей неэффективно, и образуемые ими $\pi$-связи очень слабые и реакционноспособные. Поэтому соединения с двойными связями $Si=Si$ или $P=P$ встречаются редко, неустойчивы и не вносят такого вклада в многообразие соединений, как у углерода.

4. Особенности строения атомов.

   Углерод (C): Имеет 4 валентных электрона и валентность IV. Это позволяет ему образовывать четыре прочные ковалентные связи, создавая разветвленные и сложные трехмерные структуры.

   Кремний (Si): Аналог углерода, но его химия ограничена причинами, указанными выше (слабая связь $Si-Si$, неспособность образовывать стабильные кратные связи).

   Бор (B): Имеет только 3 валентных электрона. Его соединения являются электронно-дефицитными. Вместо классических двухэлектронных связей бор образует сложные многоцентровые связи, что приводит к совершенно другой химии кластеров (боранов), нежели к химии длинных цепей.

   Фосфор (P): Обычно проявляет валентность III или V. Хотя он и образует цепи (например, в фосфанах), они, как уже отмечалось, значительно менее стабильны, чем углеводородные.

Ответ: Элементы, такие как фосфор, кремний и бор, не образуют такого многообразия соединений, как углерод, из-за совокупности нескольких факторов. Во-первых, энергия связи "элемент-элемент" для них значительно ниже, чем для связи $C-C$, что делает их цепи менее стабильными. Во-вторых, их связи с другими элементами (особенно с кислородом) часто оказываются намного прочнее, чем связи "элемент-элемент", что приводит к лёгкому разрушению цепей. В-третьих, в отличие от углерода, они не способны образовывать стабильные кратные (двойные и тройные) связи, что резко ограничивает структурное разнообразие. Наконец, специфические электронные конфигурации (например, электронный дефицит у бора) также ограничивают их способность к образованию длинных и разнообразных цепей, аналогичных углеродным.

1.27. Циановодородную (синильную) кислоту иногда относят к органическим, а иногда к неорганическим веществам. Приведите аргументы в пользу каждой точки зрения.

Циановодородная (синильная) кислота, $HCN$, занимает пограничное положение между органической и неорганической химией, и существуют веские аргументы в пользу отнесения ее к каждой из этих областей.

Аргументы в пользу отнесения циановодородной кислоты к органическим веществам

1. Основной формальный признак органических соединений — это наличие в их молекулах атомов углерода. Циановодородная кислота имеет химическую формулу $HCN$ и, соответственно, содержит атом углерода, связанный с атомами водорода и азота.

2. Циановодородную кислоту можно рассматривать как простейшего представителя класса нитрилов — органических соединений, содержащих функциональную цианогруппу $-C \equiv N$. В этом контексте $HCN$ является первым членом гомологического ряда нитрилов ($R-C \equiv N$), где в качестве радикала $R$ выступает атом водорода. Она также известна под систематическим названием "формонитрил" (нитрил муравьиной кислоты).

3. Синильная кислота участвует в реакциях, которые являются классическими для органической химии. Наиболее яркий пример — реакция присоединения к карбонильной группе альдегидов и кетонов с образованием циангидринов. Эта реакция является важным методом для удлинения углеродной цепи в органическом синтезе.

Ответ: Циановодородную кислоту можно классифицировать как органическое соединение, поскольку она содержит атом углерода, является родоначальником класса органических соединений — нитрилов, и вступает в характерные для органических веществ химические реакции.

Аргументы в пользу отнесения циановодородной кислоты к неорганическим веществам

1. В молекуле $HCN$ отсутствуют связи углерод-углерод ($C-C$), которые формируют углеродный скелет, характерный для подавляющего большинства органических соединений. По своей структуре и составу она напоминает простейшие неорганические соединения углерода, которые традиционно не относят к органике: оксиды углерода ($CO$, $CO_2$), угольную кислоту ($H_2CO_3$) и ее соли (карбонаты), цианиды и карбиды.

2. По физическим свойствам (бесцветная, очень летучая жидкость с низкой температурой кипения $-25.6$ °C, смешивается с водой в любых соотношениях) $HCN$ похожа на простые неорганические гидриды, такие как хлороводород $HCl$ или сероводород $H_2S$.

3. Анион синильной кислоты, цианид-ион $CN^-$, является классическим примером псевдогалогенида. Псевдогалогениды — это неорганические анионы, которые по своим химическим свойствам очень похожи на галогенид-ионы ($F^-, Cl^-, Br^-, I^-$). Цианид-ион образует соли (например, $KCN$, $NaCN$), подобные галогенидам; образует димер — дициан $(CN)_2$, который является аналогом молекулярных галогенов ($Cl_2$, $Br_2$); дает очень прочные комплексные соединения с переходными металлами (например, гексацианоферраты $[Fe(CN)_6]^{3-}$ и $[Fe(CN)_6]^{4-}$), что типично для неорганической химии.

Ответ: Циановодородную кислоту можно классифицировать как неорганическое вещество, так как она не имеет углеродного скелета, а ее свойства и, в особенности, свойства ее аниона (псевдогалогенность) сближают ее с неорганическими соединениями, такими как галогеноводороды.

1.28. Приведите десять примеров органических соединений, полученных человеком.

Решение

Органические соединения, полученные человеком (синтетические), широко применяются в различных сферах жизни: от медицины и быта до промышленности. Ниже приведены десять примеров таких соединений.

1. Полиэтилен. Это самый распространенный в мире пластик. Его получают полимеризацией этилена ($C_2H_4$). Химическая формула полиэтилена: $(-\text{CH}_2-\text{CH}_2-)_{\text{n}}$. Используется для производства упаковочных материалов (пленки, пакеты), контейнеров, труб и многого другого.

2. Аспирин (ацетилсалициловая кислота). Одно из самых известных лекарственных средств, обладающее обезболивающим, жаропонижающим и противовоспалительным действием. Впервые синтезирован в 1897 году Феликсом Хоффманом. Химическая формула: $C_9H_8O_4$. Получают ацетилированием салициловой кислоты.

3. Капрон (нейлон-6). Синтетическое полиамидное волокно. Его получают полимеризацией капролактама. Химическая формула мономерного звена: $(-\text{C(O)}-(\text{CH}_2)_5-\text{NH}-)_{\text{n}}$. Из капрона изготавливают ткани, рыболовные сети, канаты, автомобильные корды.

4. Тефлон (политетрафторэтилен). Фторполимер, известный своей высокой термостойкостью и химической инертностью, а также низким коэффициентом трения. Формула: $(-\text{CF}_2-\text{CF}_2-)_{\text{n}}$. Широко применяется для создания антипригарных покрытий на посуде, в качестве изоляционного материала в электронике и в медицине.

5. Лавсан (полиэтилентерефталат, ПЭТ). Сложный полиэфир, используемый как для производства волокон (лавсан, дакрон), так и для изготовления пластиковых бутылок и упаковок. Получают поликонденсацией терефталевой кислоты (или её диметилового эфира) с этиленгликолем. Формула звена: $(-\text{O}-(\text{CH}_2)_2-\text{O}-\text{C(O)}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{C(O)}-)_{\text{n}}$.

6. Фенолформальдегидная смола (бакелит). Один из первых видов синтетических пластмасс. Является продуктом поликонденсации фенола с формальдегидом. Это термореактивный полимер, который после отверждения сохраняет свою форму. Используется для изготовления корпусов электроприборов, розеток, деталей автомобилей.

7. Синтетический каучук (например, бутадиен-стирольный). Эластомер, получаемый путем сополимеризации бутадиена и стирола. Является основным материалом для производства автомобильных шин, а также используется для изготовления резинотехнических изделий, обуви и клеев.

8. Уксусная кислота. Хотя уксусная кислота образуется при естественном брожении, в промышленных масштабах её получают синтетическими методами, например, карбонилированием метанола (процесс Монсанто). Формула: $CH_3COOH$. Применяется в пищевой промышленности (как консервант E260), в химическом синтезе (например, для получения ацетатного волокна) и как растворитель.

9. Изооктан (2,2,4-триметилпентан). Изомер октана, являющийся эталоном для определения октанового числа бензина (его октановое число принято за 100). В промышленности его получают алкилированием изобутана изобутиленом. Химическая формула: $(CH_3)_3CCH_2CH(CH_3)_2$.

10. Хлороформ (трихлорметан). Органическое соединение, которое широко используется в качестве растворителя в промышленности и лабораториях. Ранее применялся как ингаляционный анестетик. Промышленно его получают хлорированием метана или ацетона. Формула: $CHCl_3$.

Ответ:

Десять примеров органических соединений, полученных человеком: полиэтилен, аспирин, капрон, тефлон, лавсан, фенолформальдегидная смола, синтетический каучук, уксусная кислота (промышленный синтез), изооктан, хлороформ.

1.29. Назовите отрасли химической промышленности, основанные на производстве органических веществ.

Отрасли химической промышленности, основанные на производстве органических веществ, объединяются под общим названием промышленность органического синтеза. Эта обширная сфера использует в качестве сырья преимущественно продукты переработки нефти, природного газа и угля, а также возобновляемое сырье растительного и животного происхождения. Ключевые отрасли включают:

• Нефтехимическая промышленность: занимается переработкой углеводородного сырья (нефти и газа) для получения базовых органических соединений, которые служат сырьем для других производств. Основная продукция: этилен, пропилен, бензол, толуол, ксилолы, метанол, бутадиен.
• Промышленность полимерных материалов: производит высокомолекулярные соединения (полимеры) и материалы на их основе. Делится на:
  • Производство пластмасс и синтетических смол (полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид, полистирол и др.).
  • Производство синтетических каучуков (бутадиеновые, изопреновые, хлоропреновые каучуки и др.).
  • Производство химических волокон (капрон, лавсан, нитрон, ацетатное волокно и др.).
• Лакокрасочная промышленность: производит лаки, краски, эмали, грунтовки и шпатлевки. В основе этих материалов лежат органические пленкообразователи (алкидные, эпоксидные, акриловые смолы), растворители и пигменты.
• Фармацевтическая промышленность: специализируется на разработке и производстве лекарственных субстанций. Подавляющее большинство современных лекарств являются сложными органическими соединениями, полученными путем многостадийного синтеза.
• Производство синтетических моющих средств (СМС) и поверхностно-активных веществ (ПАВ): выпускает бытовую и промышленную химию, основными компонентами которой являются органические ПАВ (например, алкилбензолсульфонаты), энзимы, отдушки и другие добавки.
• Производство синтетических красителей: известно также как анилинокрасочная промышленность. Производит широкий ассортимент органических красителей и пигментов для текстильной, полиграфической, пищевой и других отраслей.
• Лесохимическая промышленность: осуществляет химическую переработку древесины. Основные направления: пиролиз древесины (получение древесного угля, уксусной кислоты, метанола), канифольно-скипидарное производство и гидролиз растительного сырья (получение этанола, кормовых дрожжей).
• Коксохимическая промышленность: является частью черной металлургии, но производит важные органические продукты при коксовании каменного угля. К ним относятся коксовый газ, каменноугольная смола (источник ароматических углеводородов) и сырой бензол.
• Парфюмерно-косметическая промышленность: производит продукцию на основе органических соединений: душистых веществ (сложных эфиров, альдегидов, спиртов), жиров, масел, восков, эмульгаторов и консервантов.

Ответ: К отраслям химической промышленности, основанным на производстве органических веществ, относятся: нефтехимическая промышленность, промышленность полимерных материалов (производство пластмасс, синтетических каучуков и химических волокон), лакокрасочная, фармацевтическая, лесохимическая, коксохимическая промышленность, а также производство синтетических моющих средств, красителей и парфюмерно-косметической продукции.

1.30. В чём преимущества и недостатки каждого типа структурных формул?

Решение

В химии используется несколько типов структурных формул для изображения молекул. Каждый тип имеет свои сильные и слабые стороны в зависимости от цели изображения: показать ли все связи, сэкономить место или отобразить пространственное строение.

1. Развернутые (полные) структурные формулы

Это формулы, в которых графически изображаются все атомы, входящие в состав молекулы, и все химические связи между ними. Такие формулы также называют формулами Льюиса. Например, молекула этана ($C_2H_6$) будет выглядеть так, что показана связь каждого атома углерода с тремя атомами водорода и друг с другом.

Преимущества:

• Максимальная наглядность: они однозначно показывают порядок соединения всех атомов в молекуле и валентность каждого атома.
• Полезность в обучении: идеально подходят для начинающих, так как помогают понять основы строения молекул, распределение электронов и правило октета.

Недостатки:

• Громоздкость: занимают много места и требуют времени для написания, особенно для больших и сложных молекул.
• Искажение геометрии: являясь плоским, двумерным изображением, они не передают реальную трехмерную структуру молекулы, валентные углы и длины связей. Например, в метане ($CH_4$) углы на схеме 90°, а в реальности — 109,5°.

Ответ: Развернутые формулы наиболее полно отражают порядок связей между всеми атомами, что является их главным преимуществом, особенно в обучении. Однако их громоздкость и искажение реальной геометрии делают их неудобными для описания сложных соединений.

2. Сокращенные структурные формулы

В этих формулах атомы водорода (или другие заместители) записываются рядом с атомом углерода, с которым они связаны, без явного изображения связей C-H. Связи между атомами углерода могут изображаться или опускаться. Например, этан записывается как $CH_3-CH_3$ или $CH_3CH_3$, а пропанол-2 как $CH_3CH(OH)CH_3$.

Преимущества:

• Компактность: они занимают значительно меньше места и удобны для записи в одну строку, что упрощает написание уравнений реакций.
• Скорость написания: их быстрее и проще писать по сравнению с развернутыми формулами.
• Информативность: они все еще четко показывают последовательность соединения атомов и наличие функциональных групп.

Недостатки:

• Возможная неоднозначность: для сложных разветвленных или циклических молекул такие формулы могут быть неоднозначными без дополнительных пояснений или частичного изображения связей.
• Отсутствие информации о геометрии: как и развернутые, они не передают информацию о пространственном строении молекулы.

Ответ: Сокращенные формулы представляют собой компромисс между детализацией и компактностью, что делает их удобными для быстрой записи. Их основной недостаток — потенциальная неоднозначность для сложных структур и полное отсутствие информации о пространственном строении.

3. Скелетные (каркасные) формулы

Это наиболее упрощенный тип формул, используемый в органической химии. Углеродный скелет молекулы изображается в виде ломаной линии. Атомы углерода — это концы отрезков и места их пересечения (изгибы). Атомы водорода, связанные с углеродом, не изображаются, но подразумеваются (предполагается, что углерод четырехвалентен). Атомы других элементов (гетероатомы) и связанные с ними атомы водорода указываются явно.

Преимущества:

• Максимальная лаконичность: это самый быстрый и компактный способ изображения больших и сложных органических молекул, особенно циклических.
• Акцент на важном: они акцентируют внимание на углеродном каркасе и функциональных группах, которые определяют химические свойства соединения, убирая "визуальный шум" от многочисленных символов C и H.

Недостатки:

• Сложность для новичков: требуют определенных навыков и привычки для правильной интерпретации (особенно для подсчета атомов водорода).
• Подразумеваемая информация: поскольку часть информации не показана явно, существует риск ошибки при чтении формулы.
• Отсутствие стереохимии (по умолчанию): для указания пространственного строения требуют дополнительных обозначений (например, клиньев).

Ответ: Скелетные формулы — самый эффективный способ изображения сложных органических молекул для опытных химиков благодаря своей лаконичности. Главный недостаток заключается в том, что часть информации является подразумеваемой, что требует определенных знаний для их правильной интерпретации.

4. Пространственные (стереохимические) формулы

Эта группа включает различные способы изображения трехмерной структуры молекул, такие как клиновидные проекции (проекции Натта), проекции Ньюмена, Фишера, Хеуорса. Например, в клиновидных проекциях связи, направленные к наблюдателю, изображают сплошным клином, а от наблюдателя — пунктирным.

Преимущества:

• Отображение 3D-структуры: их основное и уникальное преимущество — способность передавать пространственное расположение атомов, что критически важно для понимания стереоизомерии (энантиомеры, диастереомеры), конформаций и механизмов реакций, зависящих от пространственных факторов.

Недостатки:

• Сложность изображения и восприятия: их сложнее рисовать и правильно интерпретировать, требуется хорошее пространственное воображение.
• Специализированное применение: каждый тип проекции имеет свою узкую область применения (например, проекции Фишера удобны для ациклических хиральных молекул, а проекции Ньюмена — для анализа конформаций) и не является универсальным средством изображения.

Ответ: Главное преимущество пространственных формул — изображение 3D-структуры молекулы, что является абсолютно необходимым для стереохимии. Их недостатком является относительная сложность в построении и интерпретации, а также их узкоспециализированный характер.

1.31. Символы каких элементов не показывают в скелетных формулах? Почему?

В скелетных (или каркасных) формулах, используемых в органической химии, для упрощения и наглядности не показывают символы двух элементов: углерода ($C$) и водорода ($H$), когда атомы водорода связаны с атомами углерода.

Причина этого заключается в следующих соглашениях. Во-первых, атомы углерода ($C$) являются основой скелета органических молекул. В скелетных формулах атомы углерода по умолчанию находятся на концах отрезков и в местах их пересечения или изломов. Сами отрезки обозначают ковалентные связи. Опускание символа $C$ позволяет не загромождать схему и делает изображение, особенно для сложных молекул, гораздо более читаемым.

Во-вторых, атомы водорода ($H$), связанные с углеродом, также опускаются. Валентность углерода в органических соединениях практически всегда равна четырем. Поэтому подразумевается, что каждый атом углерода в скелетной формуле связан с таким количеством атомов водорода, чтобы общее число его связей стало равным четырем. Например, если атом углерода (вершина) соединен с двумя другими атомами углерода (две линии), то считается, что он также связан с двумя атомами водорода ($4 - 2 = 2$). Это соглашение позволяет не рисовать многочисленные атомы водорода, что также значительно упрощает формулу.

Важно отметить, что символы всех других химических элементов (так называемых гетероатомов, например, $O, N, S, P$, галогенов) всегда указываются. Также обязательно указываются и атомы водорода, если они связаны с гетероатомами (например, в гидроксильной группе $-OH$ или аминогруппе $-NH_2$).

Ответ: В скелетных формулах не показывают символы углерода ($C$) и водорода ($H$), если он связан с атомами углерода. Это соглашение принято для упрощения и наглядности изображения структур органических молекул, так как углерод составляет их основу (скелет), а число связанных с ним атомов водорода легко определяется из условия, что валентность углерода равна четырем.

1.32. В каком случае в скелетных формулах изображают атомы водорода? Приведите примеры таких формул.

В каком случае в скелетных формулах изображают атомы водорода?

В скелетных (каркасных) формулах, которые являются упрощенным способом изображения органических молекул, атомы водорода, связанные с атомами углерода, по умолчанию не показываются. Предполагается, что каждый атом углерода образует четыре связи, и недостающие до четырех связи заняты атомами водорода.

Однако, атомы водорода обязательно изображаются в скелетных формулах, когда они связаны с гетероатомами, то есть любыми атомами, кроме углерода. Это правило позволяет однозначно идентифицировать важные функциональные группы, определяющие химические свойства соединения.

Наиболее распространенные случаи:

• Атом водорода в гидроксильной группе спиртов и фенолов (–OH).
• Атомы водорода в аминогруппе аминов (–NH₂, –NHR, –NRH).
• Атом водорода в карбоксильной группе кислот (–COOH).
• Атом водорода в тиольной группе тиолов (–SH).

Кроме того, атомы водорода иногда изображают для ясности, даже если они связаны с углеродом. Типичный пример — альдегидная группа (–CHO), где атом водорода при карбонильном углероде показывают, чтобы отличить альдегид от кетона. Также атомы водорода могут быть показаны для указания определенной стереохимии молекулы (например, с помощью клиновидных связей, направленных "на нас" или "от нас").

Приведите примеры таких формул.

• Этанол (C₂H₅OH): атом водорода показан в составе гидроксильной группы (–OH).

  

• Этиламин (CH₃CH₂NH₂): атомы водорода показаны в составе аминогруппы (–NH₂).

  

• Уксусная кислота (CH₃COOH): атом водорода показан в составе карбоксильной группы (–COOH).

  

• Бутаналь (CH₃CH₂CH₂CHO): атом водорода у альдегидной группы показан для ясности, хотя он и связан с углеродом.

  

Ответ: Атомы водорода в скелетных формулах изображают в тех случаях, когда они связаны с гетероатомами (например, O, N, S), образуя функциональные группы. Также их могут изображать для наглядности структуры (например, в альдегидной группе) или для указания стереохимических особенностей молекулы.

1.33. Иногда нет возможности изображать структурные формулы органических молекул графически (например, при вводе запроса в поисковую строку). Для решения этой проблемы в случае небольших молекул можно использовать строчную запись свёрнутых структурных формул. Преобразуйте следующие строчные записи в графические структурные формулы:

$\mathrm{a}) {\mathrm{CH}}_3\mathrm{C}(\mathrm{O}){\mathrm{CH}}_3;$

$\mathrm{б}) {\mathrm{CH}}_3\mathrm{CH}{\left({\mathrm{OC}}_2{\mathrm{H}}_5\right)}_2;$

$\mathrm{в}) {\mathrm{CH}}_2=\mathrm{CHC}{\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_2\mathrm{CHO};$

$\mathrm{г}) {\mathrm{CH}}_3{\left({\mathrm{CH}}_2\right)}_5\mathrm{CH}=\mathrm{CH}{\left({\mathrm{CH}}_2\right)}_3\mathrm{COOH};$

$\mathrm{д}) {\mathrm{HOCH}}_2\mathrm{CH}({\mathrm{NH}}_2)\mathrm{COOH};$

$\mathrm{е}) {\mathrm{HOOCCH}}_2\mathrm{C}(\mathrm{OH}\left)\right(\mathrm{COOH}){\mathrm{CH}}_2\mathrm{COOH};$

$\mathrm{ж}) {\mathrm{HOCH}}_2{\left(\mathrm{CHOH}\right)}_4\mathrm{CHO}.$

а) CH₃C(O)CH₃

В данной формуле запись $ \ce{C(O)} $ обозначает карбонильную группу, в которой атом углерода соединен двойной связью с атомом кислорода. Эта группа связана с двумя метильными группами $ \ce{CH3} $. Это соединение является кетоном и называется ацетон или пропан-2-он.

Ответ:

$$\underset{\text{Ацетон (пропан-2-он)}}{\ce{H3C - \underset{\underset{\Large\text{O}}{||}}{C} - CH3}}$$

б) CH₃CH(OC₂H₅)₂

Здесь атом углерода группы $ \ce{CH} $ связан с метильной группой $ \ce{CH3} $ и двумя этоксигруппами $ \ce{OC2H5} $ (или $ \ce{-OCH2CH3} $). Это соединение является ацеталем, а именно 1,1-диэтоксиэтаном.

Ответ:

$$\underset{\text{1,1-диэтоксиэтан}}{\ce{ \quad O-CH2-CH3 \\ \quad | \\ CH3-CH \\ \quad | \\ \quad O-CH2-CH3 }}$$

в) CH₂=CHC(CH₃)₂CHO

Это альдегид, содержащий двойную связь. Группа $ \ce{CHO} $ — альдегидная. Углеродный скелет содержит четыре атома. Двойная связь находится между третьим и четвертым атомами углерода (считая от альдегидной группы), а у второго атома углерода находятся два метильных заместителя $ \ce{CH3} $. Название соединения: 2,2-диметилбут-3-еналь.

Ответ:

$$\underset{\text{2,2-диметилбут-3-еналь}}{\ce{ CH2=CH-\overset{\Large\text{CH}_3}{\overset{|}{\underset{\Large\text{CH}_3}{\underset{|}{C}}}}-\overset{\Large\text{O}}{\overset{||}{C}}-H }}$$

г) CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₃COOH

Это ненасыщенная карбоновая кислота с длинной углеводородной цепью. Группа $ \ce{COOH} $ является карбоксильной группой. Цепь содержит 12 атомов углерода, а двойная связь находится между пятым и шестым атомами (считая от $ \ce{COOH} $). Название соединения: додец-5-еновая кислота.

Ответ:

$$\underset{\text{Додец-5-еновая кислота}}{\ce{ CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)3-\overset{\Large\text{O}}{\overset{||}{C}}-OH }}$$

д) HOCH₂CH(NH₂)COOH

Это аминокислота, содержащая гидроксильную группу $ \ce{-OH} $. Основная цепь — пропановая кислота. У второго атома углерода (α-положение) находится аминогруппа $ \ce{-NH2} $, а у третьего (β-положение) — гидроксильная группа. Это аминокислота серин.

Ответ:

$$\underset{\text{Серин (2-амино-3-гидроксипропановая кислота)}}{\ce{ HO-CH2-\overset{\Large\text{NH}_2}{\overset{|}{\text{C}}}H-\overset{\Large\text{O}}{\overset{||}{C}}-OH }}$$

е) HOOCCH₂C(OH)(COOH)CH₂COOH

Это трёхосновная гидроксикарбоновая кислота. Центральный атом углерода связан с гидроксильной группой $ \ce{-OH} $, карбоксильной группой $ \ce{-COOH} $ и двумя группами $ \ce{-CH2COOH} $. Это лимонная кислота. Её систематическое название — 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота.

Ответ:

$$\underset{\text{Лимонная кислота}}{\ce{ \quad \quad \quad \quad OH \\ \quad \quad \quad \quad | \\ HOOC-CH2-\underset{\Large\text{COOH}}{\underset{|}{C}}-CH2-COOH }}$$

ж) HOCH₂(CHOH)₄CHO

Это представитель моносахаридов, альдогексоза. Молекула содержит альдегидную группу $ \ce{CHO} $, первичную спиртовую группу $ \ce{CH2OH} $ и четыре вторичные спиртовые группы $ \ce{CHOH} $. Стереохимия в центрах $ \ce{CHOH} $ не указана, поэтому формула является общей для всех альдогексоз (например, глюкозы, маннозы, галактозы).

Ответ:

$$\underset{\text{Альдогексоза (общая формула)}}{\ce{ \quad H-\overset{\Large\text{O}}{\overset{||}{C}} \\ \quad | \\ (CHOH)_4 \\ \quad | \\ \quad CH_2OH }}$$