Страница 7 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.13. Что такое изомерия? Какие типы изомерии можно выделить?

Что такое изомерия?

Изомерия — это явление существования химических соединений, называемых изомерами, которые имеют одинаковую молекулярную формулу (то есть одинаковый качественный и количественный состав), но разное химическое строение или пространственное расположение атомов. Из-за различий в строении изомеры, как правило, обладают разными физическими и химическими свойствами.

Например, вещество с молекулярной формулой $C_4H_{10}$ существует в виде двух изомеров: н-бутана $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ и изобутана (2-метилпропана) $CH_3-CH(CH_3)-CH_3$.

Ответ: Изомерия — явление существования соединений (изомеров) с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением и, как следствие, разными свойствами.

Какие типы изомерии можно выделить?

Всю совокупность изомеров принято делить на два больших класса: структурные изомеры и пространственные изомеры (стереоизомеры).

1. Структурная изомерия

У структурных изомеров атомы в молекулах соединены в разной последовательности. Выделяют несколько её видов:

• Изомерия углеродного скелета: связана с различным порядком связи атомов углерода. Пример: н-пентан и 2-метилбутан (изопентан) для формулы $C_5H_{12}$.
• Изомерия положения: обусловлена разным положением функциональной группы, заместителя или кратной связи при одинаковом углеродном скелете. Пример: пропан-1-ол $CH_3CH_2CH_2OH$ и пропан-2-ол $CH_3CH(OH)CH_3$ для формулы $C_3H_8O$.
• Межклассовая изомерия (изомерия функциональных групп): изомеры принадлежат к разным классам органических соединений. Пример: этанол (спирт) $C_2H_5OH$ и диметиловый эфир (простой эфир) $CH_3-O-CH_3$ для формулы $C_2H_6O$.

2. Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Стереоизомеры имеют одинаковый порядок соединения атомов, но различаются их расположением в пространстве.

• Геометрическая (цис-транс) изомерия: характерна для соединений с ограниченным вращением вокруг связи, например, двойной ($C=C$), или в циклах. Различается положением заместителей относительно плоскости связи или цикла. Пример: цис-бут-2-ен и транс-бут-2-ен.
• Оптическая (зеркальная) изомерия: возникает, когда молекула несовместима со своим зеркальным отражением (является хиральной). Такие изомеры (энантиомеры) обладают оптической активностью — способностью вращать плоскость поляризованного света. Чаще всего это связано с наличием асимметрического атома углерода (хирального центра). Пример: L-аланин и D-аланин.

Ответ: Выделяют два основных типа изомерии: структурную (включающую изомерию углеродного скелета, положения и межклассовую) и пространственную, или стереоизомерию (включающую геометрическую и оптическую).

1.14. Почему изомерия в органической химии распространена гораздо шире, чем в неорганической?

Изомерия — это явление существования соединений (изомеров), имеющих одинаковую молекулярную формулу, но разное строение и, следовательно, разные физические и химические свойства. В органической химии изомерия распространена несравнимо шире, чем в неорганической, что обусловлено фундаментальными свойствами атома углерода, являющегося основой всех органических молекул.

Главными причинами такого разнообразия являются: способность атомов углерода к катенации (образованию прочных и длинных цепей и циклов) благодаря высокой энергии связи $C-C$; четырехвалентность углерода, позволяющая ему формировать четыре ковалентные связи и создавать сложные, разветвленные структуры; и способность образовывать кратные связи (двойные $C=C$ и тройные $C \equiv C$), что еще больше увеличивает число возможных комбинаций атомов.

Эти свойства приводят к появлению множества видов структурной изомерии, при которой молекулы отличаются порядком связывания атомов. Например, для формулы $C_5H_{12}$ существует три изомера углеродного скелета: н-пентан, изопентан и неопентан. Для формулы $C_4H_8$ возможна как изомерия положения кратной связи (бут-1-ен и бут-2-ен), так и изомерия скелета (изобутилен). Ярким примером межклассовой изомерии являются этанол ($C_2H_5OH$) и диметиловый эфир ($CH_3-O-CH_3$), оба имеющие формулу $C_2H_6O$, но принадлежащие к разным классам соединений (спирты и простые эфиры) и обладающие совершенно разными свойствами.

Помимо структурной, для органических соединений характерна пространственная изомерия (стереоизомерия), когда молекулы с одинаковым порядком связей различаются расположением атомов в пространстве. К ней относится геометрическая (цис-транс) изомерия, возникающая из-за невозможности свободного вращения вокруг двойной связи (например, цис- и транс-бут-2-ен), и оптическая изомерия, характерная для хиральных молекул, содержащих асимметрический атом углерода (например, L- и D-аминокислоты).

В неорганической химии изомерия встречается значительно реже. Большинство неорганических веществ — это ионные соединения с кристаллической решеткой или простые молекулы, где возможности для вариаций строения ограничены. Способность к катенации у других элементов (например, кремния, серы, фосфора) выражена намного слабее, чем у углерода, и образуемые ими цепи менее стабильны. Поэтому явление изомерии в неорганике не носит такого всеобъемлющего характера.

Тем не менее, изомерия в неорганической химии существует, но проявляется в основном в химии комплексных соединений. Здесь встречаются такие ее виды, как геометрическая (например, цис- и транс-изомеры для $[Pt(NH_3)_2Cl_2]$), координационная (обмен лигандами, как в $[Co(NH_3)_6][Cr(CN)_6]$ и $[Cr(NH_3)_6][Co(CN)_6]$) и связевая (когда лиганд, например $NO_2^-$, может присоединяться к металлу разными атомами).

Ответ: Изомерия гораздо шире распространена в органической химии из-за уникальных свойств углерода: его способности образовывать прочные и длинные цепи и циклы (катенация), формировать четыре ковалентные связи, а также одинарные, двойные и тройные связи. Это порождает огромное количество структурных и пространственных изомеров, что нехарактерно для большинства неорганических соединений, имеющих более простое строение и ограниченную способность к образованию сложных молекулярных каркасов.

1.15. Могут ли структурные изомеры отличаться: а) химическими свойствами; б) физическими свойствам; в) составом; г) областью применения; д) способами получения?

Для ответа на этот вопрос необходимо сначала дать определение структурных изомеров. Структурные изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (то есть одинаковую молекулярную формулу), но различаются порядком соединения атомов в молекуле (химическим строением).

а) химическими свойствами

Да, структурные изомеры отличаются химическими свойствами. Разное строение молекул, в частности наличие разных функциональных групп или разное их расположение, приводит к существенным различиям в реакционной способности. Например, для молекулярной формулы $C_2H_6O$ существуют два структурных изомера: этанол ($CH_3CH_2OH$) и диметиловый эфир ($CH_3OCH_3$). Этанол является спиртом и обладает характерными для спиртов свойствами: реагирует с активными металлами (например, с натрием с выделением водорода), окисляется до уксусного альдегида и уксусной кислоты. Диметиловый эфир относится к классу простых эфиров, он гораздо менее реакционноспособен: не реагирует с натрием и устойчив к действию многих окислителей. Таким образом, химические свойства этих изомеров кардинально различны.

Ответ: да, могут.

б) физическими свойствами

Да, структурные изомеры всегда отличаются физическими свойствами (температурами кипения и плавления, плотностью, растворимостью и т. д.). Различия в структуре молекул влияют на силы межмолекулярного взаимодействия. Например, у этанола ($CH_3CH_2OH$) температура кипения составляет $+78.4^\circ C$, а у его изомера диметилового эфира ($CH_3OCH_3$) — всего $-24^\circ C$. Причина такого большого различия заключается в том, что молекулы этанола способны образовывать между собой прочные водородные связи за счет наличия гидроксильной группы (–OH), в то время как между молекулами диметилового эфира действуют только слабые диполь-дипольные взаимодействия. Другой пример — изомеры бутана ($C_4H_{10}$): н-бутан (линейная структура) кипит при $-0.5^\circ C$, а изобутан (разветвленная структура) — при $-11.7^\circ C$.

Ответ: да, могут.

в) составом

Нет, структурные изомеры не могут отличаться составом. По самому определению, изомеры — это вещества, имеющие одинаковый состав, то есть одинаковую молекулярную формулу. Молекулярная формула показывает, атомы каких элементов и в каком количестве содержатся в молекуле. Если бы состав был разным, это были бы просто разные химические соединения, а не изомеры.

Ответ: нет, не могут.

г) областью применения

Да, структурные изомеры могут отличаться областью применения. Поскольку их физические и химические свойства различны, они находят применение в разных сферах. Например, этанол используется как растворитель, антисептик, компонент моторного топлива и алкогольных напитков, сырье в химической промышленности. Его изомер, диметиловый эфир, применяется в качестве хладагента, пропеллента в аэрозолях, а также как перспективное экологически чистое дизельное топливо. Области их применения практически не пересекаются.

Ответ: да, могут.

д) способами получения

Да, для получения разных структурных изомеров, как правило, используют разные методы синтеза. Это связано с тем, что для формирования разного порядка связей между атомами необходимы разные исходные вещества и условия реакции. Например, этанол в промышленности получают гидратацией этилена ($CH_2=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH$) или ферментацией углеводов. Диметиловый эфир получают путем каталитической дегидратации метанола ($2CH_3OH \rightarrow CH_3OCH_3 + H_2O$). Эти химические процессы принципиально различны.

Ответ: да, могут.

1.16. Приведите молекулярную формулу углеводорода с наименьшей молекулярной массой, для которого возможна структурная изомерия. Какой вид структурной изомерии в данном случае реализуется?

Решение

Структурная изомерия — это явление, при котором существуют соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (то есть одинаковую молекулярную формулу), но разное химическое строение (разный порядок соединения атомов).

Чтобы найти углеводород с наименьшей молекулярной массой, для которого возможна структурная изомерия, необходимо последовательно рассмотреть гомологический ряд алканов — простейшего класса углеводородов.

1. Метан ($CH_4$). Состоит из одного атома углерода. Изомерия невозможна.

2. Этан ($C_2H_6$). Два атома углерода могут быть соединены только одним способом: $C–C$. Изомерия невозможна.

3. Пропан ($C_3H_8$). Три атома углерода также могут образовывать только одну неразветвленную цепь: $C–C–C$. Изомерия углеродного скелета невозможна.

4. Бутан ($C_4H_{10}$). Четыре атома углерода можно соединить двумя различными способами, что приводит к образованию двух структурных изомеров. Это первый представитель алканов, для которого характерна структурная изомерия.

Таким образом, молекулярная формула углеводорода с наименьшей молекулярной массой, для которого возможна изомерия углеродного скелета, — это $C_4H_{10}$.

Изомеры бутана:

• н-бутан (нормальный бутан) — имеет линейное строение углеродного скелета:
  $CH_3–CH_2–CH_2–CH_3$
• изобутан (2-метилпропан) — имеет разветвленное строение углеродного скелета:
  $CH_3–CH(CH_3)–CH_3$

Эти два соединения имеют одинаковую молекулярную формулу $C_4H_{10}$, но разное строение, а следовательно, и разные физические и химические свойства.

Вид структурной изомерии, который здесь реализуется, называется изомерией углеродного скелета, так как изомеры отличаются друг от друга строением углеродной цепи (линейная или разветвленная).

Примечание: хотя существуют углеводороды и с меньшей молекулярной массой, для которых возможна межклассовая изомерия (например, пропен и циклопропан, $C_3H_6$), классическим и простейшим примером структурной изомерии, изучаемым в первую очередь, является именно изомерия углеродного скелета, которая впервые появляется у бутана.

Ответ: Молекулярная формула углеводорода с наименьшей молекулярной массой, для которого возможна изомерия углеродного скелета, — $C_4H_{10}$. Реализуемый вид структурной изомерии — изомерия углеродного скелета.

1.17. Изобразите структурные формулы всех возможных изомеров состава ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{14}$.

Решение

Молекулярная формула $\ce{C6H14}$ соответствует общей формуле насыщенных ациклических углеводородов (алканов) $\ce{C_nH_{2n+2}}$ при $n=6$. Следовательно, необходимо изобразить структурные формулы всех изомеров гексана. Структурные изомеры — это соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение молекул (разный порядок соединения атомов).

Всего для состава $\ce{C6H14}$ существует 5 структурных изомеров:

1. н-Гексан

Изомер с неразветвленной (линейной) углеродной цепью из шести атомов углерода.

Структурная формула: $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}$

2. 2-Метилпентан (изогексан)

Изомер, у которого самая длинная углеродная цепь состоит из пяти атомов (пентан), а у второго атома углерода находится метильный заместитель ($\ce{-CH3}$).

Структурная формула: $\ce{CH3 - \underset{\CH3}{\underset{|}{\CH}} - CH2 - CH2 - CH3}$

3. 3-Метилпентан

Изомер, у которого самая длинная углеродная цепь состоит из пяти атомов (пентан), а у третьего атома углерода находится метильный заместитель ($\ce{-CH3}$).

Структурная формула: $\ce{CH3 - CH2 - \underset{\CH3}{\underset{|}{\CH}} - CH2 - CH3}$

4. 2,2-Диметилбутан (неогексан)

Изомер, у которого самая длинная углеродная цепь состоит из четырех атомов (бутан), а у второго атома углерода находятся два метильных заместителя.

Структурная формула: $\ce{CH3-\overset{\CH3}{\underset{\underset{\Large\vert}{\CH3}}{C}}-CH2-CH3}$

5. 2,3-Диметилбутан

Изомер, у которого самая длинная углеродная цепь состоит из четырех атомов (бутан), а у второго и третьего атомов углерода находятся по одному метильному заместителю.

Структурная формула: $\ce{CH3 - \underset{\CH3}{\underset{|}{\CH}} - \underset{\CH3}{\underset{|}{\CH}} - CH3}$

Ответ:

Для состава $\ce{C6H14}$ существует 5 структурных изомеров: н-гексан, 2-метилпентан, 3-метилпентан, 2,2-диметилбутан и 2,3-диметилбутан. Их структурные формулы:

1. н-Гексан: $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}$

2. 2-Метилпентан: $\ce{CH3 - \underset{\CH3}{\underset{|}{\CH}} - CH2 - CH2 - CH3}$

3. 3-Метилпентан: $\ce{CH3 - CH2 - \underset{\CH3}{\underset{|}{\CH}} - CH2 - CH3}$

4. 2,2-Диметилбутан: $\ce{CH3-\overset{\CH3}{\underset{\underset{\Large\vert}{\CH3}}{C}}-CH2-CH3}$

5. 2,3-Диметилбутан: $\ce{CH3 - \underset{\CH3}{\underset{|}{\CH}} - \underset{\CH3}{\underset{|}{\CH}} - CH3}$

1.18. Изобразите изомер состава ${\mathrm{C}}_7{\mathrm{H}}_{16}$, в котором: а) только два первичных атома углерода; б) нет вторичных атомов углерода; в) четыре первичных атома углерода.

Для решения задачи необходимо определить строение изомеров гептана ($C_7H_{16}$) в соответствии с заданными условиями. Общая формула $C_7H_{16}$ соответствует классу предельных углеводородов (алканов), $C_nH_{2n+2}$, где $n=7$.

Вспомним классификацию атомов углерода в зависимости от числа других атомов углерода, с которыми они связаны:

• Первичный (1°): связан с одним другим атомом углерода.
• Вторичный (2°): связан с двумя другими атомами углерода.
• Третичный (3°): связан с тремя другими атомами углерода.
• Четвертичный (4°): связан с четырьмя другими атомами углерода.

а) только два первичных атома углерода

В молекуле ациклического алкана первичные атомы углерода ($CH_3$-группы) находятся на концах углеродной цепи. Чтобы в молекуле было только два первичных атома углерода, она не должна иметь боковых ответвлений (разветвлений). Такая структура соответствует алкану нормального (неразветвленного) строения. Для состава $C_7H_{16}$ таким изомером является гептан (н-гептан). В его молекуле два крайних атома углерода являются первичными, а пять внутренних — вторичными.

Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Ответ: Гептан (н-гептан). Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$.

б) нет вторичных атомов углерода

Отсутствие вторичных атомов углерода ($-CH_2-$ групп) указывает на сильно разветвленную структуру молекулы. Молекула должна состоять только из первичных, третичных и четвертичных атомов углерода. Для алкана с 7 атомами углерода единственная структура, удовлетворяющая этому условию, содержит один четвертичный, один третичный и пять первичных атомов углерода. Это 2,2,3-триметилбутан.

Структурная формула: $ \begin{array}{ccc} & CH_3 & \\ & | & \\ CH_3-&C&-CH-CH_3 \\ & | & | \\ & CH_3 & CH_3 \end{array} $

В этой структуре:

• 5 первичных атомов C (в пяти $CH_3$-группах)
• 0 вторичных атомов C
• 1 третичный атом C ($-CH<$)
• 1 четвертичный атом C ($>C<$)

Ответ: 2,2,3-триметилбутан. Структурная формула: $(CH_3)_3C-CH(CH_3)_2$.

в) четыре первичных атома углерода

Необходимо найти изомер $C_7H_{16}$ с четырьмя первичными атомами углерода. Этому условию соответствуют несколько изомеров. Можно привести в пример любой из них.

Вариант 1: 3,3-диметилпентан

Эта структура содержит один четвертичный атом углерода, к которому присоединены две метильные и две этильные группы.

Структурная формула: $CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$

В этой структуре:

• 4 первичных атома C (два в $CH_3$-группах при C3 и два в $CH_3$-группах на концах цепи)
• 2 вторичных атома C (в двух $CH_2$-группах)
• 0 третичных атомов C
• 1 четвертичный атом C (атом C3)

Вариант 2: 2,3-диметилпентан

Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

В этой структуре:

• 4 первичных атома C (два в $CH_3$-группах-заместителях и два на концах цепи)
• 1 вторичный атом C (в $CH_2$-группе)
• 2 третичных атома C (атомы C2 и C3)
• 0 четвертичных атомов C

Любой из этих примеров является верным решением.

Ответ: Например, 3,3-диметилпентан. Структурная формула: $CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$.

1.19. Изобразите структурные формулы всех возможных изомеров состава ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}$: а) содержащие двойную связь $\mathrm{C}=\mathrm{C}$; б) содержащие цикл.

Общая формула $C_5H_{10}$ соответствует общей формуле алкенов и циклоалканов $C_nH_{2n}$. Изомеры этого состава — это соединения, имеющие одинаковый атомный состав, но разное строение. Их можно разделить на две группы, как указано в задаче: ациклические (содержащие двойную связь) и циклические.

Изомеры состава $C_5H_{10}$, содержащие двойную связь (алкены), могут иметь различный углеродный скелет (структурная изомерия) и различное положение двойной связи (изомерия положения). Кроме того, для некоторых из них характерна пространственная (геометрическая) цис-транс-изомерия.
Возможны следующие углеродные скелеты:
1. Линейная цепь из 5 атомов углерода (пентан).
2. Разветвленная цепь из 4 атомов углерода с метильной группой (изопентан или 2-метилбутан).
На основе этих скелетов получаем следующие изомеры:
На основе пентанового скелета:
1. Пентен-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3$. Двойная связь у первого атома углерода. Цис-транс-изомерия отсутствует.
2. Пентен-2: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3$. Двойная связь у второго атома углерода. Этот изомер существует в виде двух пространственных изомеров: цис-пентен-2 (одноимённые заместители у атомов углерода при двойной связи находятся по одну сторону от её плоскости) и транс-пентен-2 (заместители находятся по разные стороны).
На основе изопентанового (2-метилбутанового) скелета:
3. 2-Метилбутен-1: $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$. Цис-транс-изомерия отсутствует.
4. 2-Метилбутен-2: $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$. Цис-транс-изомерия отсутствует.
5. 3-Метилбутен-1: $CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3$. Цис-транс-изомерия отсутствует.

Ответ:
Структурные формулы всех возможных изомеров состава $C_5H_{10}$, содержащих двойную связь (включая пространственные):
1. Пентен-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3$
2. цис-Пентен-2: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3$
3. транс-Пентен-2: $CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3$
4. 2-Метилбутен-1: $CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3$
5. 2-Метилбутен-2: $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3$
6. 3-Метилбутен-1: $CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3$

Изомеры состава $C_5H_{10}$, содержащие цикл (циклоалканы), могут различаться размером цикла и строением боковых цепей (заместителей). Также возможна пространственная изомерия.
Возможны следующие размеры циклов:
1. Пятичленный цикл (циклопентан).
2. Четырехчленный цикл (циклобутан).
3. Трехчленный цикл (циклопропан).
На основе этих циклов получаем следующие изомеры:
1. Циклопентан: пятичленный насыщенный углеродный цикл, где каждый атом углерода связан с двумя атомами водорода.
2. Метилциклобутан: четырехчленный цикл (циклобутан) с одним метильным заместителем ($CH_3$).
3. Этилциклопропан: трехчленный цикл (циклопропан) с одним этильным заместителем ($C_2H_5$).
4. 1,1-Диметилциклопропан: трехчленный цикл с двумя метильными заместителями у одного и того же атома углерода.
5. 1,2-Диметилциклопропан: трехчленный цикл с двумя метильными заместителями у соседних атомов углерода. Этот изомер существует в виде двух пространственных изомеров: цис-1,2-диметилциклопропан (метильные группы находятся по одну сторону от плоскости цикла) и транс-1,2-диметилциклопропан (метильные группы находятся по разные стороны).

Ответ:
Структурные формулы (описание строения) всех возможных изомеров состава $C_5H_{10}$, содержащих цикл (включая пространственные):
1. Циклопентан: пятичленный цикл, состоящий из пяти групп $CH_2$.
2. Метилциклобутан: четырехчленный цикл с присоединенной метильной группой $CH_3$.
3. Этилциклопропан: трехчленный цикл с присоединенной этильной группой $C_2H_5$.
4. 1,1-Диметилциклопропан: трехчленный цикл, у одного из атомов углерода которого находятся две метильные группы $CH_3$.
5. цис-1,2-Диметилциклопропан: трехчленный цикл, у двух соседних атомов углерода которого находятся метильные группы $CH_3$, расположенные по одну сторону от плоскости цикла.
6. транс-1,2-Диметилциклопропан: трехчленный цикл, у двух соседних атомов углерода которого находятся метильные группы $CH_3$, расположенные по разные стороны от плоскости цикла.

1.20. Изобразите структурные формулы всех изомеров состава ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{11}\mathrm{N}$. Во всех изомерах азот трёхвалентен.

Решение

Чтобы изобразить все структурные изомеры состава $C_4H_{11}N$, необходимо рассмотреть все возможные способы соединения четырех атомов углерода и одного трехвалентного атома азота с помощью одинарных связей. Степень ненасыщенности для данной формулы равна 0, что подтверждает отсутствие циклов и кратных связей. Изомеры можно разделить на три класса: первичные, вторичные и третичные амины.

1. Первичные амины

В первичных аминах аминогруппа ($-NH_2$) связана с одним атомом углерода. Структурная формула имеет вид $C_4H_9-NH_2$. Существует четыре изомера углеродного скелета $C_4H_9$:

а) Бутан-1-амин (н-бутиламин):
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2$

б) Бутан-2-амин (втор-бутиламин):
$CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3$

в) 2-Метилпропан-1-амин (изобутиламин):
$(CH_3)_2CH-CH_2-NH_2$

г) 2-Метилпропан-2-амин (трет-бутиламин):
$(CH_3)_3C-NH_2$

2. Вторичные амины

Во вторичных аминах атом азота связан с двумя углеводородными радикалами ($R-NH-R'$). Суммарное число атомов углерода в радикалах равно 4. Возможны следующие комбинации:

а) Метил и пропил (1+3 атома C). Пропильный радикал имеет два изомера (н-пропил и изопропил):
N-Метилпропан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-NH-CH_3$
N-Метилпропан-2-амин: $(CH_3)_2CH-NH-CH_3$

б) Два этильных радикала (2+2 атома C):
Диэтиламин: $CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3$

3. Третичные амины

В третичных аминах атом азота связан с тремя углеводородными радикалами ($R-N(R')R''$). Суммарное число атомов углерода в радикалах равно 4. Единственная возможная комбинация радикалов — этил и два метила (2+1+1).

а) N,N-Диметилэтанамин:
$CH_3-CH_2-N(CH_3)_2$

Ответ: Всего существует 8 структурных изомеров состава $C_4H_{11}N$.

Первичные амины (4 изомера):
1. Бутан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2$
2. Бутан-2-амин: $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3$
3. 2-Метилпропан-1-амин: $(CH_3)_2CH-CH_2-NH_2$
4. 2-Метилпропан-2-амин: $(CH_3)_3C-NH_2$

Вторичные амины (3 изомера):
5. N-Метилпропан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-NH-CH_3$
6. N-Метилпропан-2-амин: $(CH_3)_2CH-NH-CH_3$
7. Диэтиламин: $CH_3-CH_2-NH-CH_2-CH_3$

Третичные амины (1 изомер):
8. N,N-Диметилэтанамин: $CH_3-CH_2-N(CH_3)_2$