Страница 14 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.48. Что такое главная цепь в органической молекуле? Как её выбирают и нумеруют?

Что такое главная цепь в органической молекуле?

Главная (или основная) углеродная цепь — это непрерывная последовательность атомов углерода в молекуле органического соединения, которая выбирается по специальным правилам и служит основой для построения названия этого соединения по номенклатуре ИЮПАК (IUPAC). Все остальные атомы или группы атомов, присоединенные к главной цепи, считаются заместителями и указываются в названии в виде приставок (префиксов).

Ответ: Главная цепь – это выбранная по строгим правилам самая важная непрерывная цепь атомов углерода в молекуле, которая определяет основу её номенклатурного названия.

Как её выбирают?

Выбор главной цепи осуществляется по набору иерархических правил. Это означает, что правила применяются строго по порядку, и если первое же правило позволяет однозначно выбрать цепь, то к последующим правилам не переходят.

Порядок применения правил для выбора главной цепи:

1. Максимальное число старших характеристических (функциональных) групп. Цепь должна включать в себя как можно больше функциональных групп, имеющих наивысший приоритет (например, карбоксильная группа $-COOH$ старше спиртовой $-OH$).
2. Максимальное число кратных связей. Если правило 1 не дало однозначного ответа, выбирают цепь с наибольшим количеством двойных и тройных связей.
3. Максимальная длина. Если предыдущие правила не помогли, выбирают самую длинную из возможных углеродных цепей.
4. Максимальное число заместителей. Если после применения правила 3 остаются варианты, выбирают ту цепь, у которой больше всего боковых ответвлений (заместителей).
5. Наименьшие локанты (номера) для заместителей. Если выбор всё ещё не сделан, сравнивают наборы локантов для заместителей в каждой из возможных цепей. Выбирают ту цепь, у которой набор локантов наименьший (сравнение идет по первой цифре, в которой есть различие, например, набор 2,3,5- меньше, чем 2,4,5-).
6. Алфавитный порядок заместителей. В редких случаях, когда все предыдущие правила не привели к результату, выбирают цепь, в которой заместитель, идущий первым по алфавиту, получает наименьший номер.

Ответ: Главную цепь выбирают последовательно, отдавая приоритет: 1) максимальному числу старших функциональных групп; 2) максимальному числу кратных связей; 3) максимальной длине; 4) максимальному числу заместителей; 5) наименьшим локантам заместителей.

Как её нумеруют?

Нумерация атомов углерода в выбранной главной цепи также подчиняется иерархическому набору правил. Цель нумерации — присвоить функциональным группам, кратным связям и заместителям определенные номера (локанты), которые будут использованы в названии соединения.

Правила нумерации:

1. Наименьшие локанты для старших характеристических групп. Нумерацию начинают с того конца цепи, чтобы старшая функциональная группа получила наименьший возможный номер.
2. Наименьшие локанты для кратных связей. Если положение старшей группы не определяет направление нумерации (например, в молекуле нет функциональных групп), то цепь нумеруют так, чтобы наименьшие номера получили кратные связи (двойные и тройные). Если есть выбор, двойная связь имеет приоритет перед тройной в получении меньшего номера.
3. Наименьшие локанты для заместителей. Если предыдущие правила не решили проблему выбора, цепь нумеруют с того конца, который обеспечивает наименьший набор локантов для всех заместителей.
4. Алфавитный порядок. Если и после этого сохраняется неоднозначность, нумерацию выбирают так, чтобы заместитель, который упоминается первым в названии по алфавиту, получил наименьший номер.

Ответ: Главную цепь нумеруют так, чтобы обеспечить наименьшие номера в первую очередь для старших функциональных групп, затем для кратных связей, и в последнюю очередь для заместителей, руководствуясь правилом наименьших локантов и алфавитным порядком.

1.49. Почему в названиях алканов не встречаются «1-метил...», «2-этил...», «3-пропил...» и т. д.?

Такие названия не встречаются в номенклатуре алканов, поскольку они нарушают основное правило ИЮПАК: выбор самой длинной непрерывной цепи атомов углерода в качестве главной (материнской) цепи. Если бы такие названия были возможны, это означало бы, что была выбрана не самая длинная углеродная цепь.

«1-метил...»

Рассмотрим гипотетическое название «1-метилбутан». По этому названию, в молекуле должна быть бутановая цепь (4 атома углерода) и метильная группа ($CH_3$) у первого атома углерода.

Присоединение метильной группы к первому атому углерода ($C_1$) бутана $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ приводит к следующей структуре:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Однако в этой структуре самая длинная непрерывная цепь состоит уже не из четырех, а из пяти атомов углерода. Следовательно, это не замещенный бутан, а неразветвленный пентан.

Таким образом, присоединение алкильного заместителя к первому (концевому) атому углерода всегда удлиняет главную цепь, а не создает разветвление. Поэтому локант «1» для алкильных заместителей не используется.

Ответ: Название «1-метил...» некорректно, так как такой заместитель просто удлиняет главную углеродную цепь на один атом, и правильное название будет соответствовать более длинному алкану.

«2-этил...»

Рассмотрим гипотетическое название «2-этилпентан». Это означало бы, что к второму атому углерода в пентановой цепи (5 атомов) присоединена этильная группа ($C_2H_5$ или $-CH_2-CH_3$).

Структура выглядела бы так:
$CH_3-CH(CH_2-CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

При поиске самой длинной цепи в этой молекуле мы обнаружим, что она содержит не 5, а 6 атомов углерода. Эта цепь включает один атом углерода из этильной группы и часть исходной пентановой цепи. Если мы выберем эту, более длинную, цепь в качестве основной, то она окажется гексановой. А бывший "первый" атом углерода пентановой цепи станет метильным заместителем у третьего атома гексановой цепи (нумерация начинается с того конца, к которому ближе заместитель).

Таким образом, структура, названная «2-этилпентан», на самом деле является 3-метилгексаном:
$CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

Ответ: Название «2-этил...» некорректно, потому что в этом случае можно найти более длинную углеродную цепь, включив в нее один из атомов углерода этильной группы. Это приводит к другому названию с более длинной главной цепью.

«3-пропил...»

Аналогичная ситуация возникает и с более длинными заместителями. Возьмем для примера «3-пропилгексан». К третьему атому гексановой цепи (6 атомов) присоединена пропильная группа ($C_3H_7$ или $-CH_2-CH_2-CH_3$).

Структура:
$CH_3-CH_2-CH(CH_2-CH_2-CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

Вновь ищем самую длинную цепь. Если мы проследим цепь, начинающуюся с конца пропильной группы и идущую до дальнего конца гексановой цепи, мы получим цепь из 7 атомов углерода ($3+1+3=7$). Основой названия становится гептан. Оставшаяся часть исходной гексановой цепи ($CH_3-CH_2-$) теперь является заместителем — этильной группой. Этот заместитель находится у четвертого атома гептановой цепи.

Следовательно, правильное название соединения — 4-этилгептан, его структура:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH(CH_2-CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

Ответ: Название «3-пропил...» и подобные ему некорректны, так как они указывают на неверный выбор главной цепи. Всегда можно найти более длинную углеродную цепь, что приводит к другому, правильному названию по номенклатуре ИЮПАК.

1.50. Какой длине цепи соответствуют корни: гекс, пент, мет, окт, эт, дек, проп, нон, бут?

В номенклатуре органических соединений ИЮПАК (Международного союза теоретической и прикладной химии) используются специальные корни для обозначения количества атомов углерода в основной цепи молекулы. Эти корни, в основном, происходят от греческих и латинских числительных.

Корень «гекс-» происходит от греческого числительного ἕξ (hex), что означает "шесть". Он указывает на то, что в главной углеродной цепи содержится шесть атомов углерода.

Ответ: 6 атомов углерода.

Корень «пент-» происходит от греческого числительного πέντε (pente), что означает "пять". Он используется для обозначения цепи, состоящей из пяти атомов углерода.

Ответ: 5 атомов углерода.

Корень «мет-» является одним из первых четырех, имеющих тривиальное (историческое) происхождение, а не от числительных. Он связан со словом "метил" (от греч. μέθυ - вино) и обозначает наличие одного атома углерода. Пример: метан ($CH_4$).

Ответ: 1 атом углерода.

Корень «окт-» происходит от греческого числительного ὀκτώ (okto), что означает "восемь". Он указывает на цепь из восьми атомов углерода.

Ответ: 8 атомов углерода.

Корень «эт-» имеет тривиальное происхождение (от греч. αἰθήρ - эфир) и используется для обозначения цепи из двух атомов углерода. Пример: этан ($C_2H_6$).

Ответ: 2 атома углерода.

Корень «дек-» происходит от греческого числительного δέκα (deka), что означает "десять". Он указывает на цепь из десяти атомов углерода.

Ответ: 10 атомов углерода.

Корень «проп-» имеет тривиальное происхождение (от "пропионовая кислота") и указывает на наличие трех атомов углерода в цепи. Пример: пропан ($C_3H_8$).

Ответ: 3 атома углерода.

Корень «нон-» происходит от латинского числительного nonus, что означает "девятый". Он используется для обозначения цепи из девяти атомов углерода.

Ответ: 9 атомов углерода.

Корень «бут-» имеет тривиальное происхождение (от лат. butyrum - масло, связан с бутановой (масляной) кислотой) и обозначает цепь из четырех атомов углерода. Пример: бутан ($C_4H_{10}$).

Ответ: 4 атома углерода.

1.51. Что такое функциональная группа? Приведите примеры функциональных групп, состоящих из одного атома, двух атомов, трёх атомов, четырёх атомов.

Что такое функциональная группа?

Функциональная группа в органической химии — это определённый атом или группа атомов в структуре молекулы, которая определяет её характерные химические свойства и принадлежность к определённому классу органических соединений. Молекулы, содержащие одинаковые функциональные группы, вступают в схожие химические реакции, независимо от остальной части их структуры. Например, все спирты содержат гидроксильную группу $-OH$ и проявляют общие свойства, такие как способность к реакции этерификации.

Ответ: Функциональная группа — это атом или группа атомов в молекуле, которая определяет её характерные химические свойства и принадлежность к определённому классу органических соединений.

Приведите примеры функциональных групп, состоящих из одного атома, двух атомов, трёх атомов, четырёх атомов.

Функциональные группы можно классифицировать по количеству атомов, из которых они состоят:

Группы, состоящие из одного атома:
Атомы галогенов, связанные с углеводородным радикалом. Они определяют класс галогенопроизводных.
- Фтор: $-F$
- Хлор: $-Cl$
- Бром: $-Br$
- Иод: $-I$

Группы, состоящие из двух атомов:
- Гидроксильная группа: $-OH$ (в спиртах и фенолах).
- Цианогруппа (нитрильная): $-C \equiv N$ (в нитрилах).
- Тиольная группа (меркаптогруппа): $-SH$ (в тиолах).

Группы, состоящие из трёх атомов:
- Альдегидная группа: $-CHO$ (определяет класс альдегидов).
- Аминогруппа: $-NH_2$ (определяет класс первичных аминов).
- Нитрогруппа: $-NO_2$ (определяет класс нитросоединений).

Группы, состоящие из четырёх атомов:
- Карбоксильная группа: $-COOH$ (определяет класс карбоновых кислот).
- Тиокарбоксильная группа: $-COSH$.
- Формилоксигруппа: $-OCHO$ (является частью сложных эфиров муравьиной кислоты).

Ответ: Примеры функциональных групп:
- из одного атома: галогены (например, атом хлора в группе $-Cl$);
- из двух атомов: гидроксильная группа $(-OH)$, цианогруппа $(-C \equiv N)$;
- из трёх атомов: альдегидная группа $(-CHO)$, аминогруппа $(-NH_2)$;
- из четырёх атомов: карбоксильная группа $(-COOH)$.

1.52. В каком случае положение заместителя или функциональной группы не указывается в названии? Приведите примеры.

Положение заместителя или функциональной группы не указывается в названии в тех случаях, когда их расположение однозначно и не может быть иным. Иными словами, если для данного названия возможна только одна структурная формула, то цифровой указатель (локант) опускается для упрощения названия, так как он избыточен. Это правило применяется в нескольких типичных ситуациях.

1. Короткие углеродные цепи. В соединениях с короткими углеродными цепями все возможные положения для заместителя или кратной связи могут быть химически эквивалентными из-за симметрии молекулы.
Примеры:

• Хлорэтан ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl}$). Оба атома углерода равноценны, поэтому неважно, к какому из них присоединен атом хлора – молекула будет той же самой. Поэтому соединение называют просто «хлорэтан», а не «1-хлорэтан».
• Пропен ($\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3$). Двойная связь может находиться только в одном положении (между первым и вторым атомами углерода, если начинать нумерацию с ближайшего к ней конца цепи). Поэтому его называют «пропен», а не «проп-1-ен». То же самое справедливо для пропина.

2. Терминальные функциональные группы. Положение не указывается для функциональных групп, которые по определению номенклатуры ИЮПАК всегда находятся в конце углеродной цепи и атому углерода которых присваивается номер 1.
Примеры:

• Альдегиды (группа $-\text{CHO}$). Соединение $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$ называется «пропаналь», а не «пропан-1-аль».
• Карбоновые кислоты (группа $-\text{COOH}$). Соединение $\text{CH}_3\text{COOH}$ — «этановая кислота», а не «этан-1-овая кислота».
• Нитрилы (группа $-\text{C}\equiv\text{N}$). Соединение $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CN}$ называется «пропаннитрил».

3. Монозамещенные циклические соединения. Когда к циклу присоединен только один заместитель, атому углерода, с которым он связан, по умолчанию присваивается номер 1. Указывать этот номер в названии избыточно.
Примеры:

• Метилциклогексан.
• Хлорбензол.
• Циклопентанол.

Ответ: Положение заместителя или функциональной группы не указывается в названии, если их позиция в молекуле является единственно возможной и не вызывает неоднозначности в определении структуры соединения. Это относится к: 1) соединениям с короткими цепями, где все положения для замещения эквивалентны (например, этанол, пропен); 2) соединениям с терминальными функциональными группами, которые по определению получают локант 1 (например, пропаналь, пропановая кислота); 3) монозамещенным циклическим соединениям (например, метилциклогексан, фенол).

1.53. Изобразите структурные формулы следующих алканов: а) 2-метилбутан; б) 3-этилоктан; в) 2,3-диметилпентан; г) 2,3,4-триметилдекан; д) 4,4-дипропилнонан; е) 2-метил-5-этилдекан; ж) 2,3-диметил-4,4-диэтилоктан; з) 4-пропил-3,4,5-триэтилнонан.

а) 2-метилбутан
Решение:
Основой молекулы является "бутан" — цепь из 4 атомов углерода. Приставка "2-метил" указывает на то, что у второго атома углерода в этой цепи находится метильный заместитель ($-CH_3$). Сначала рисуем углеродный скелет бутана ($C-C-C-C$), нумеруем атомы и добавляем метильную группу к атому C-2. Затем дописываем атомы водорода так, чтобы валентность каждого атома углерода была равна четырем.
Ответ: $CH_3-\underset{\huge CH_3}{\underset{|}{\huge C}}H-CH_2-CH_3$

б) 3-этилоктан
Решение:
Основой молекулы является "октан" — цепь из 8 атомов углерода. Приставка "3-этил" указывает на то, что у третьего атома углерода в этой цепи находится этильный заместитель ($-CH_2-CH_3$). Рисуем углеродный скелет октана, нумеруем его и присоединяем этильную группу к атому C-3. Затем насыщаем цепь атомами водорода.
Ответ: $CH_3-CH_2-\underset{\huge CH_2-CH_3}{\underset{|}{\huge C}}H-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

в) 2,3-диметилпентан
Решение:
Основой молекулы является "пентан" — цепь из 5 атомов углерода. "2,3-диметил" означает наличие двух метильных групп ($-CH_3$): одна у второго атома углерода, другая — у третьего. Рисуем пентановую цепь, добавляем метильные группы к атомам C-2 и C-3 и дописываем недостающие атомы водорода.
Ответ: $CH_3-\underset{\huge CH_3}{\underset{|}{\huge C}}H-\underset{\huge CH_3}{\underset{|}{\huge C}}H-CH_2-CH_3$

г) 2,3,4-триметилдекан
Решение:
Основа — "декан", цепь из 10 атомов углерода. "2,3,4-триметил" указывает на три метильные группы ($-CH_3$) у атомов C-2, C-3 и C-4 соответственно. Рисуем декановую цепь, размещаем три метильные группы согласно их локантам (номерам) и добавляем атомы водорода. Для удобства можно сократить запись части цепи: $-(CH_2)_n-$.
Ответ: $CH_3-\underset{\huge CH_3}{\underset{|}{\huge C}}H-\underset{\huge CH_3}{\underset{|}{\huge C}}H-\underset{\huge CH_3}{\underset{|}{\huge C}}H-(CH_2)_5-CH_3$

д) 4,4-дипропилнонан
Решение:
Основа — "нонан", цепь из 9 атомов углерода. "4,4-дипропил" означает, что у четвертого атома углерода находятся два пропильных заместителя ($-CH_2-CH_2-CH_3$). При построении структуры важно убедиться, что "нонан" является самой длинной углеродной цепью. В данном случае это так. При выборе любой из возможных девятиуглеродных цепей в качестве главной, она будет иметь два заместителя у четвертого атома.
Ответ: $CH_3-(CH_2)_2-\underset{\huge CH_2CH_2CH_3}{\overset{\huge CH_2CH_2CH_3}{|}{\huge C}}-(CH_2)_4-CH_3$

е) 2-метил-5-этилдекан
Решение:
Основа — "декан" (10 атомов углерода). Заместители: метильная группа ($-CH_3$) у C-2 и этильная группа ($-CH_2-CH_3$) у C-5. Нумерация цепи выбрана так, чтобы локанты заместителей были наименьшими (2,5, а не 6,9 при нумерации с другого конца).
Ответ: $CH_3-\underset{\huge CH_3}{\underset{|}{\huge C}}H-(CH_2)_2-\underset{\huge CH_2-CH_3}{\underset{|}{\huge C}}H-(CH_2)_4-CH_3$

ж) 2,3-диметил-4,4-диэтилоктан
Решение:
Основа — "октан" (8 атомов углерода). Заместители: две метильные группы у C-2 и C-3, и две этильные группы у C-4. "Октан" является самой длинной цепью. Нумерация (2,3,4,4) является наименьшей по сравнению с альтернативной (5,5,6,7).
Ответ: $CH_3-\underset{\huge CH_3}{\underset{|}{\huge C}}H-\underset{\huge CH_3}{\underset{|}{\huge C}}H-\underset{\huge CH_2CH_3}{\overset{\huge CH_2CH_3}{|}{\huge C}}-(CH_2)_3-CH_3$

з) 4-пропил-3,4,5-триэтилнонан
Решение:
Основа — "нонан" (9 атомов углерода). Заместители: пропильная группа у C-4, и три этильные группы у C-3, C-4 и C-5. Название однозначно описывает структуру. Самая длинная цепь (нонан) выбрана верно, так как альтернативные цепи либо короче, либо (при той же длине) имеют меньшее число заместителей. По современным правилам ИЮПАК заместители перечисляются в алфавитном порядке, поэтому более корректное название было бы 3,4,5-триэтил-4-пропилнонан, но структура от этого не меняется.
Ответ: $CH_3-CH_2-\underset{\huge CH_2CH_3}{\underset{|}{\huge C}}H-\underset{\huge CH_2CH_2CH_3}{\overset{\huge CH_2CH_3}{|}{\huge C}}-\underset{\huge CH_2CH_3}{\underset{|}{\huge C}}H-(CH_2)_3-CH_3$

1.54. Приведите систематические названия для изображённых алканов.

а) Решение
Для определения систематического названия алкана следуем правилам ИЮПАК:
1. Находим самую длинную непрерывную углеродную цепь. В данном случае это цепь из 4 атомов углерода: CH₃–CH–CH₂–CH₃. Основа названия — «бутан».
2. Нумеруем атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе находится заместитель. При нумерации слева направо метильная группа (–CH₃) получает номер 2. При нумерации справа налево — номер 3. Выбираем наименьший номер, то есть 2.
3. Определяем заместитель у второго атома углерода. Это метильная группа (–CH₃).
4. Составляем полное название: номер положения заместителя, название заместителя и название основной цепи.
Ответ: 2-метилбутан.

б) Решение
Для определения систематического названия алкана следуем правилам ИЮПАК:
1. Запишем развернутую структурную формулу для наглядности, чтобы правильно определить самую длинную цепь:
CH₃ CH₃
| |
CH₃–C – C – CH₃
| |
CH₃ CH₂–CH₃
2. Находим самую длинную непрерывную углеродную цепь. Проанализировав все возможные пути, видим, что самая длинная цепь содержит 5 атомов углерода. Например, цепь, начинающаяся с левой метильной группы, проходящая через два центральных атома углерода и уходящая в этильную группу. Таким образом, основа названия — «пентан».
3. Нумеруем эту 5-углеродную цепь так, чтобы заместители получили наименьшие номера. Начнем нумерацию с того конца, который ближе к разветвлениям. При нумерации от группы CH₃, которая была с левой стороны, заместители оказываются у второго и третьего атомов углерода.
4. У второго атома углерода (C²) находятся два метильных заместителя. У третьего атома углерода (C³) также находятся два метильных заместителя (один сверху и один справа от основной цепи). Таким образом, мы имеем четыре метильных заместителя в положениях 2, 2, 3, 3. При нумерации с другого конца (от CH₃-группы в составе этильного радикала) локанты были бы 3, 3, 4, 4. Набор (2, 2, 3, 3) является наименьшим.
5. Составляем полное название. Используем приставку «тетра-», так как у нас четыре одинаковых метильных заместителя.
Ответ: 2,2,3,3-тетраметилпентан.

в) Решение
Для определения систематического названия алкана следуем правилам ИЮПАК:
1. Рассмотрим структуру молекулы. Она представляет собой гептановую цепь с разветвленным заместителем у четвертого атома углерода.
2. Найдем самую длинную непрерывную углеродную цепь. Горизонтальная цепь содержит 7 атомов. Однако, если мы включим в цепь часть заместителя (этильную группу), мы также получим цепь из 7 атомов.
3. Согласно правилам ИЮПАК, если существует две или более цепей одинаковой максимальной длины, следует выбирать ту, которая имеет большее число заместителей.
• Вариант 1: Горизонтальная цепь (гептан). Имеет один сложный заместитель (1-метилпропил) у атома C⁴.
• Вариант 2: Цепь, включающая этильную группу (гептан). Имеет два простых заместителя.
Мы выбираем второй вариант.
4. Новая главная цепь проходит от пропильной группы (остаток от первоначальной цепи) через центральный атом и этильную группу. Нумеруем эту цепь так, чтобы заместители получили наименьшие номера. Нумерация с конца, где находится этильная группа, дает заместителям номера 3 и 4. Нумерация с другого конца (от пропильной группы) дает номера 4 и 5. Выбираем наименьший набор локантов: 3 и 4.
5. Определяем заместители. У атома C³ находится метильная группа (–CH₃), у атома C⁴ — пропильная группа (–CH₂–CH₂–CH₃).
6. Составляем название, перечисляя заместители в алфавитном порядке (в русском языке «метил» идет перед «пропил»).
Ответ: 3-метил-4-пропилгептан.

г) Решение
Для определения систематического названия алкана следуем правилам ИЮПАК:
1. Находим самую длинную непрерывную углеродную цепь. В данной структуре, как бы мы ни выбирали цепь, ее максимальная длина составляет 3 атома углерода. Основа названия — «пропан».
2. Нумеруем цепь с любого конца, так как структура симметрична. Центральный атом углерода всегда будет иметь номер 2.
3. У второго атома углерода (C²) находятся два заместителя — две метильные группы (–CH₃).
4. Составляем полное название, используя приставку «ди-» для указания двух одинаковых заместителей.
Ответ: 2,2-диметилпропан.

д) Решение
Для определения систематического названия алкана следуем правилам ИЮПАК:
1. Запишем развернутую структурную формулу для наглядности:
CH₂–CH₃
|
CH₃–C–CH₂–CH₃
|
CH₃
2. Находим самую длинную непрерывную углеродную цепь. Горизонтальная цепь имеет длину 4 атома. Однако цепь, включающая одну из этильных групп (например, верхнюю) и другую этильную группу (правую), состоит из 5 атомов углерода. Это самая длинная цепь. Основа названия — «пентан».
3. Нумеруем эту 5-углеродную цепь. Из-за симметрии структуры нумерация с любого конца приведет к одному и тому же результату: центральный атом углерода получит номер 3.
4. Определяем заместители, которые не вошли в главную цепь. У третьего атома углерода (C³) находятся два заместителя: метильная группа (–CH₃) слева и метильная группа (–CH₃) снизу.
5. Составляем полное название, используя приставку «ди-» для двух метильных групп.
Ответ: 3,3-диметилпентан.

е) Решение
Для определения систематического названия алкана следуем правилам ИЮПАК:
1. Находим самую длинную непрерывную углеродную цепь. Она очевидна и состоит из 6 атомов углерода. Основа названия — «гексан».
2. Нумеруем цепь с того конца, чтобы сумма номеров заместителей была минимальной.
• Нумерация слева направо: заместители у атомов C², C³, C⁴. Набор локантов: (2, 3, 4).
• Нумерация справа налево: заместители у атомов C³, C⁴, C⁵. Набор локантов: (3, 4, 5).
Выбираем наименьший набор локантов (2, 3, 4).
3. Определяем заместители: три метильные группы (–CH₃) у атомов C², C³ и C⁴.
4. Составляем полное название, используя приставку «три-» для трех метильных групп.
Ответ: 2,3,4-триметилгексан.