Страница 16 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.58. Назовите следующие соединения:

a) Решение

Это соединение является карбоновой кислотой, так как содержит карбоксильную группу ($-COOH$). Основная углеродная цепь, включающая атом углерода карбоксильной группы, состоит из 3 атомов. Нумерация цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы, который получает номер 1. Основа названия — пропановая кислота. У второго атома углерода ($C_2$) находится метильный заместитель ($-CH_3$). Полное название формируется добавлением названия заместителя с его положением к названию основной кислоты.

Ответ: 2-метилпропановая кислота.

б) Решение

Это соединение является ненасыщенным спиртом, так как содержит гидроксильную группу ($-OH$) и двойную связь ($C=C$). Основная углеродная цепь, содержащая и гидроксильную группу, и двойную связь, состоит из 3 атомов. Нумерация начинается с конца, ближайшего к старшей функциональной группе ($-OH$), поэтому атом углерода, связанный с гидроксильной группой, получает номер 1. $C_3H_2=C_2H-C_1H_2-OH$ Основа названия — «проп». Суффикс «-ен-» указывает на наличие двойной связи с её положением (углерод $C_2$), а суффикс «-ол» — на наличие гидроксильной группы с её положением (углерод $C_1$).

Ответ: Проп-2-ен-1-ол.

в) Решение

Это соединение является спиртом, так как содержит гидроксильную группу ($-OH$). Основная углеродная цепь, содержащая гидроксильную группу, состоит из 4 атомов. Нумерация начинается с конца, ближайшего к гидроксильной группе, поэтому атом углерода, связанный с ней, получает номер 1. $CH_3-C_4(CH_3)_2-C_3H_2-C_2H_2-C_1H_2-OH$ Основа названия — бутанол. Так как гидроксильная группа находится у первого атома, полное название основы — бутан-1-ол. У третьего атома углерода ($C_3$) находятся два метильных заместителя ($-CH_3$), что обозначается приставкой «диметил».

Ответ: 3,3-диметилбутан-1-ол.

г) Решение

Это соединение является двухатомным спиртом (диолом), так как содержит две гидроксильные группы ($-OH$). Основная углеродная цепь, содержащая обе гидроксильные группы, состоит из 5 атомов. Нумерация цепи проводится так, чтобы атомы углерода, связанные с гидроксильными группами, получили наименьшие номера. При нумерации как слева направо, так и справа налево, гидроксильные группы оказываются у атомов $C_2$ и $C_4$, а метильная группа — у $C_3$. Основа названия — «пентан». Суффикс «-диол» с указанием положений (2,4) даёт название «пентан-2,4-диол». У третьего атома углерода ($C_3$) находится метильный заместитель.

Ответ: 3-метилпентан-2,4-диол.

д) Решение

Это соединение является альдегидом, так как содержит альдегидную группу ($-CHO$). Основная углеродная цепь, включающая атом углерода альдегидной группы, состоит из 3 атомов. Нумерация всегда начинается с атома углерода альдегидной группы ($C_1$). $CH_3-C_3(Cl)(CH_3)-C_2HO$ - опечатка в формуле, правильно $CH_3-C(Cl)(CH_3)-CHO$. Нумерация: $C_3H_3-C_2(Cl)(CH_3)-C_1HO$. Основа названия — пропаналь. У второго атома углерода ($C_2$) находятся два заместителя: метильная группа ($-CH_3$) и атом хлора ($-Cl$). Заместители перечисляются в алфавитном порядке: «метил» перед «хлор».

Ответ: 2-метил-2-хлорпропаналь.

е) Решение

Это соединение является алканом, так как состоит только из атомов углерода и водорода, соединенных одинарными связями. Самая длинная углеродная цепь состоит из 4 атомов. Основа названия — бутан. Нумерация цепи производится с того конца, к которому ближе разветвление, чтобы заместители получили наименьшие номера. В данном случае нумерация с любого конца даёт одинаковый результат: заместители у атомов $C_2$ и $C_3$. У второго и третьего атомов находятся два метильных заместителя ($-CH_3$).

Ответ: 2,3-диметилбутан.

ж) Решение

Это соединение является кетоном, так как содержит карбонильную группу ($>C=O$) внутри углеродной цепи. Самая длинная углеродная цепь, содержащая карбонильную группу, состоит из 5 атомов. Нумерация начинается с конца, ближайшего к карбонильной группе, чтобы атом углерода в ней получил наименьший номер. В данном случае нумерация идёт справа налево. $C_5H_3-C_4H(Cl)-C_3H_2-C_2(=O)-C_1H_3$ Основа названия — «пентанон». Положение карбонильной группы указывается номером — пентанон-2. У четвертого атома углерода ($C_4$) находится заместитель — атом хлора ($-Cl$).

Ответ: 4-хлорпентанон-2.

з) Решение

Это соединение является ненасыщенным альдегидом, так как содержит альдегидную группу ($-CHO$) и двойную связь ($C=C$). Основная углеродная цепь, включающая альдегидную группу и двойную связь, состоит из 4 атомов. Нумерация начинается с атома углерода альдегидной группы ($C_1$). $C_4H_3-C_3H=C_2H-C_1HO$ Основа названия — «бут». Суффикс «-ен-» указывает на двойную связь (у атома $C_2$), а суффикс «-аль» — на альдегидную группу.

Ответ: Бут-2-еналь.

1.59. Изобразите структурные формулы следующих органических молекул: а) пропанол-1; б) бутановая кислота; в) пентанон-2; г) гексин-1; д) гептаналь; е) метанол; ж) пентен-1; з) 2-хлорбутан; и) 3-нитрооктан; к) этаналь; л) 2-метилпентанол-1; м) З-этилбутанон-2; н) этандиол-1,2; о) 2,2-диметил-пропановая кислота; л) пропантриол-1,2,3; р) бутандиаль; с) 2-метил-3-этилнонаналь.

а) пропанол-1
Название "пропанол-1" указывает на спирт (суффикс "-ол") с основной цепью из трех атомов углерода ("проп-"). Цифра "1" означает, что гидроксильная группа (-OH) находится у первого атома углерода. Остальные валентности атомов углерода насыщаются водородом.
Ответ: $CH_3-CH_2-CH_2-OH$

б) бутановая кислота
"Бутановая кислота" - это карбоновая кислота (суффикс "-овая кислота") с основной цепью из четырех атомов углерода ("бутан-"). Карбоксильная группа (-COOH) по определению занимает первый атом углерода в цепи, поэтому ее положение в названии обычно не указывается.
Ответ: $CH_3-CH_2-CH_2-COOH$

в) пентанон-2
"Пентанон-2" - это кетон (суффикс "-он") с основной цепью из пяти атомов углерода ("пентан-"). Цифра "2" указывает, что карбонильная группа (C=O) расположена у второго атома углерода.
Ответ: $CH_3-C(O)-CH_2-CH_2-CH_3$

г) гексин-1
"Гексин-1" - это алкин (суффикс "-ин"), в основе которого лежит углеродная цепь из шести атомов ("гекс-"). Цифра "1" означает, что тройная связь C≡C начинается от первого атома углерода.
Ответ: $HC \equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

д) гептаналь
"Гептаналь" - это альдегид (суффикс "-аль") с основной цепью из семи атомов углерода ("гептан-"). Альдегидная группа (-CHO) всегда находится на конце цепи (первый атом углерода), поэтому ее положение не указывается.
Ответ: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CHO$

е) метанол
"Метанол" - это простейший спирт (суффикс "-ол"), содержащий один атом углерода ("мет-"). К атому углерода присоединена одна гидроксильная группа (-OH).
Ответ: $CH_3OH$

ж) пентен-1
"Пентен-1" - это алкен (суффикс "-ен") с цепью из пяти атомов углерода ("пент-"). Цифра "1" указывает, что двойная связь C=C начинается от первого атома углерода.
Ответ: $CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3$

з) 2-хлорбутан
"2-хлорбутан" - это галогенопроизводное бутана (цепь из четырех атомов углерода). Префикс "2-хлор" означает, что атом хлора (Cl) присоединен ко второму атому углерода в цепи.
Ответ: $CH_3-CHCl-CH_2-CH_3$

и) 3-нитрооктан
"3-нитрооктан" - это нитросоединение на основе октана (цепь из восьми атомов углерода). Префикс "3-нитро" указывает на наличие нитрогруппы (-NO₂) у третьего атома углерода.
Ответ: $CH_3-CH_2-CH(NO_2)-(CH_2)_4-CH_3$

к) этаналь
"Этаналь" - это альдегид (суффикс "-аль") с цепью из двух атомов углерода ("этан-"). Альдегидная группа (-CHO) является старшей и определяет начало нумерации цепи.
Ответ: $CH_3-CHO$

л) 2-метилпентанол-1
Основная цепь - пентан (пять атомов углерода). Суффикс "-ол-1" указывает на наличие гидроксильной группы (-OH) у первого атома углерода. Префикс "2-метил" означает, что у второго атома углерода находится метильная группа (-CH₃).
Ответ: $CH_3-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_2OH$

м) 3-этилбутанон-2
Основная цепь - бутан (четыре атома углерода). Суффикс "-он-2" указывает на наличие кето-группы (C=O) у второго атома углерода. Префикс "3-этил" означает, что у третьего атома углерода находится этильная группа (-C₂H₅).
Ответ: $CH_3-C(O)-CH(C_2H_5)-CH_3$

н) этандиол-1,2
"Этандиол-1,2" - это двухатомный спирт (суффикс "-диол") на основе этана (два атома углерода). Цифры "1,2" указывают, что гидроксильные группы (-OH) находятся у первого и второго атомов углерода.
Ответ: $HO-CH_2-CH_2-OH$

о) 2,2-диметилпропановая кислота
Основная цепь - пропан (три атома углерода). Суффикс "-овая кислота" означает наличие карбоксильной группы (-COOH) у первого атома. Префикс "2,2-диметил" указывает, что две метильные группы (-CH₃) присоединены ко второму атому углерода.
Ответ: $(CH_3)_3C-COOH$

п) пропантриол-1,2,3
"Пропантриол-1,2,3" - это трехатомный спирт (суффикс "-триол") на основе пропана (три атома углерода). Цифры "1,2,3" указывают, что по одной гидроксильной группе (-OH) находится у каждого из трех атомов углерода.
Ответ: $CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH)$

р) бутандиаль
"Бутандиаль" - это диальдегид (суффикс "-диаль") на основе бутана (четыре атома углерода). Это означает, что альдегидные группы (-CHO) находятся на обоих концах цепи (у первого и четвертого атомов углерода).
Ответ: $OHC-CH_2-CH_2-CHO$

с) 2-метил-3-этилнонаналь
Основная цепь - нонан (девять атомов углерода). Суффикс "-аль" указывает на альдегидную группу (-CHO) у первого атома. Префиксы "2-метил" и "3-этил" указывают на наличие метильной группы (-CH₃) у второго атома и этильной группы (-C₂H₅) у третьего атома углерода соответственно.
Ответ: $CH_3-(CH_2)_5-CH(C_2H_5)-CH(CH_3)-CHO$

1.60. В каком случае в названии соединения используют: а) круглые скобки; б) дефисы; в) цифры; г) запятые; д) точки; е) квадратные скобки?

а) круглые скобки;

Круглые скобки в номенклатуре химических соединений используются в нескольких случаях:

• Для выделения названий сложных заместителей, то есть тех, которые сами имеют разветвления. Это делается для того, чтобы показать, что локанты внутри скобок относятся именно к заместителю, а не к основной цепи. Например: (1-метилэтил)циклогексан.
• При использовании умножающих приставок, таких как "бис-", "трис-", "тетракис-", которые применяются к сложным заместителям или лигандам в комплексных соединениях. Скобки показывают, какая именно группа повторяется. Например: 1,2-бис(диметиламино)этан.
• Для указания стереохимических дескрипторов, описывающих пространственное строение молекулы. Например: (R)-аланин, (E)-бутен-2.

Ответ: Круглые скобки используются для выделения названий сложных заместителей, при применении умножающих приставок (бис-, трис-) к сложным группам, а также для обозначения стереохимических конфигураций.

б) дефисы;

Дефисы служат разделителями между различными частями названия соединения:

• Для отделения цифр (локантов), указывающих положение, от буквенных частей названия (названия заместителей, основной цепи, суффиксов). Например: 2-метилпентан, гексен-1, пропанол-2.
• Для отделения стереохимических приставок (цис-, транс-) от остальной части названия. Например: цис-1,2-диметилциклопропан.
• Для указания присоединения заместителя к гетероатому (не углероду), например, к азоту (N) или сере (S). Например: N-метиланилин, N,N-диметилформамид.

Ответ: Дефисы используются для отделения цифр (локантов) и приставок от буквенных частей названия.

в) цифры;

Цифры (локанты) являются неотъемлемой частью систематических названий и используются для:

• Указания положения заместителей, функциональных групп и кратных связей в молекуле. Нумерация атомов основной цепи или цикла позволяет однозначно определить строение соединения. Например: 2-хлорбутан, пент-1-ен.
• Указания количества одинаковых заместителей или групп, когда их несколько. В этом случае локанты перечисляются через запятую. Например: 2,3-диметилбутан.
• В названиях полициклических соединений (бицикло-, спиро-) цифры в скобках указывают количество атомов углерода в мостиках или циклах. Например: бицикло[2.2.1]гептан.
• Римские цифры в скобках используются для указания степени окисления металла в неорганических и координационных соединениях (номенклатура Штока). Например: оксид железа(III).

Ответ: Цифры используются для указания положения (локантов) заместителей, кратных связей и функциональных групп, а также для описания структуры полициклических систем.

г) запятые;

Запятые в химической номенклатуре имеют очень узкую и специфическую функцию. Они используются исключительно для разделения цифр (локантов), когда необходимо указать несколько положений. Например, в названии 2,2,4-триметилпентан запятые разделяют локанты 2, 2 и 4, указывая, что два метильных заместителя находятся у второго атома углерода, а один — у четвертого.

Ответ: Запятые используются для разделения цифр (локантов) друг от друга.

д) точки;

Точки в номенклатуре используются в нескольких контекстах, в основном для разделения компонентов в формулах или сложных номенклатурных дескрипторах:

• В формулах кристаллогидратов точка отделяет формулу соли от молекул кристаллизационной воды. Например, формула пентагидрата сульфата меди(II) записывается как $CuSO_4 \cdot 5H_2O$.
• Аналогично, точки используются в формулах аддуктов (соединений присоединения). Например: $BF_3 \cdot NH_3$.
• В названиях полициклических мостиковых соединений (по номенклатуре ИЮПАК) точки разделяют цифры, обозначающие длины мостиков. Например: бицикло[2.2.1]гептан.

Ответ: Точки используются в формулах для разделения частей (в кристаллогидратах и аддуктах), а также в названиях полициклических соединений для разделения цифр, описывающих их структуру.

е) квадратные скобки?

Квадратные скобки используются для выделения определенных частей в названиях или формулах сложных соединений:

• В химии координационных соединений они используются в формулах для выделения внутренней координационной сферы (комплексного иона), чтобы отделить ее от внешнесферных ионов. Например: $K_3[Fe(CN)_6]$. В названии (гексацианоферрат(III) калия) они явно не присутствуют, но определяют, какая часть является комплексным ионом.
• В номенклатуре полициклических соединений (бицикло- и спиро-) квадратные скобки используются для выделения цифр, которые описывают размеры циклов или мостиков. Например: спиро[4.5]декан, бицикло[2.2.1]гептан.
• В номенклатуре полимеров квадратные скобки используются для выделения названия мономерного (структурного) звена. Например: поли[этилен].

Ответ: Квадратные скобки используются в названиях полициклических соединений для выделения их числовых характеристик, в формулах комплексных соединений для обозначения координационной сферы и в названиях полимеров для выделения мономерного звена.

1.61. В каком случае функциональная группа обозначается с помощью префикса, а в каком – с помощью суффикса?

В номенклатуре органических соединений ИЮПАК (Международного союза теоретической и прикладной химии) выбор между префиксом и суффиксом для обозначения функциональной группы определяется её старшинством (приоритетом) по отношению к другим функциональным группам, присутствующим в молекуле.

Функциональная группа обозначается с помощью суффикса

Функциональная группа обозначается суффиксом, когда она является главной (старшей) в молекуле. Главная группа определяет класс соединения и является основой его названия. Нумерация атомов углерода в основной цепи начинается с того конца, к которому ближе главная функциональная группа.

• Если в молекуле только один вид функциональных групп, то эта группа является главной и обозначается суффиксом. Например, в молекуле $CH_3-CH_2-OH$ (этанол) гидроксильная группа $(-OH)$ единственная, поэтому она главная и обозначается суффиксом -ол.
• Если в молекуле несколько различных функциональных групп, то главной считается та, которая находится выше в ряду старшинства. Например, в молекуле $HO-CH_2-COOH$ карбоксильная группа $(-COOH)$ старше гидроксильной $(-OH)$, поэтому она главная и обозначается суффиксом -овая кислота.

Ответ: Функциональная группа обозначается с помощью суффикса, когда она является главной (старшей) в молекуле, то есть если она единственная или имеет наивысший приоритет среди всех присутствующих функциональных групп.

Функциональная группа обозначается с помощью префикса

Функциональная группа обозначается префиксом, когда она не является главной, то есть в молекуле есть другая, более старшая (приоритетная) функциональная группа. В этом случае "младшая" группа рассматривается как заместитель в основной цепи, и её название выносится в начало названия всего соединения в виде префикса.

• Например, в молекуле $HO-CH_2-COOH$ (3-гидроксипропановая кислота) гидроксильная группа $(-OH)$ является младшей по отношению к карбоксильной группе. Поэтому она рассматривается как заместитель и обозначается префиксом гидрокси-.

Некоторые группы почти всегда обозначаются только префиксами, так как они находятся в самом низу ряда старшинства. К ним относятся галогены ($F-$, $Cl-$, $Br-$, $I-$), нитрогруппа $(-NO_2)$, алкоксигруппа $(-OR)$ и алкильные радикалы.

Ответ: Функциональная группа обозначается с помощью префикса, когда она не является главной (старшей) в молекуле и рассматривается как заместитель.

Ряд старшинства некоторых функциональных групп (в порядке убывания приоритета)

1.62. Может ли в систематическом названии органического вещества быть два суффикса? А три? Ответ обоснуйте.

Может ли в систематическом названии органического вещества быть два суффикса?

Да, в систематическом названии органического вещества по номенклатуре ИЮПАК может быть два суффикса. Это происходит, когда в молекуле одновременно присутствуют кратная связь (двойная или тройная) и главная функциональная группа, обозначаемая суффиксом.

В этом случае один суффикс используется для обозначения степени ненасыщенности углеродной цепи (например, -ен- для двойной связи или -ин- для тройной), а второй — для обозначения старшей (главной) функциональной группы (например, -ол для спиртов, -аль для альдегидов, -он для кетонов).

Например, в названии бут-2-ен-1-ол присутствуют два суффикса: суффикс -ен-, который указывает на наличие двойной связи, и суффикс -ол, который указывает на наличие гидроксильной группы.

Ответ: Да, может. Это происходит, когда в молекуле есть и кратная связь (кроме одинарной), и главная функциональная группа, которая обозначается суффиксом.

А три?

Да, в названии органического вещества может быть и три суффикса. Такая ситуация возникает, когда в молекуле одновременно присутствуют и двойная связь, и тройная связь, и главная функциональная группа, которая обозначается суффиксом.

В этом случае в названии последовательно указываются три суффикса: -ен- (для двойной связи), -ин- (для тройной связи) и суффикс главной функциональной группы.

Например, рассмотрим соединение гекс-5-ен-1-ин-3-ол. В его названии:

гекс- — корень, обозначающий цепь из 6 атомов углерода.
-ен- — первый суффикс, указывающий на двойную связь в положении 5.
-ин- — второй суффикс, указывающий на тройную связь в положении 1.
-ол — третий суффикс, указывающий на гидроксильную группу в положении 3.

Таким образом, в названии вещества три суффикса, которые отражают все ключевые особенности его строения.

Ответ: Да, может. Это возможно для соединений, содержащих одновременно двойную, тройную связь и главную функциональную группу, обозначаемую суффиксом.

1.63. Приведите четыре примера молекул, в которых главная цепь не является самой длинной.

Согласно систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC), выбор главной (или основной) углеродной цепи в молекуле органического соединения определяется набором правил, где длина цепи не всегда является главным критерием. Приоритет отдается цепям, содержащим старшие функциональные группы, а также максимальное количество кратных (двойных и тройных) связей. Ниже приведены четыре примера молекул, в которых главная цепь не является самой длинной из возможных.

1. 3-бутилпентандиовая кислота

Структурная формула: $\ce{HOOC-CH2-CH(CH2CH2CH2CH3)-CH2-COOH}$.

В соответствии с правилами ИЮПАК, главная цепь должна содержать максимальное число старших функциональных групп. В данном соединении это две карбоксильные группы ($\ce{-COOH}$). Поэтому главной цепью является цепь, соединяющая обе эти группы. Эта цепь соответствует пентандиовой кислоте и содержит 5 атомов углерода.

Однако самая длинная непрерывная углеродная цепь в молекуле начинается от метильной группы бутильного заместителя и заканчивается у одного из атомов углерода карбоксильной группы. Длина этой цепи составляет 7 атомов углерода ($\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-COOH}$).

Ответ: Главная цепь содержит 5 атомов углерода, в то время как самая длинная цепь в молекуле состоит из 7 атомов углерода.

2. 2-пропилбутандиаль

Структурная формула: $\ce{OHC-CH(CH2CH2CH3)-CH2-CHO}$.

Аналогично предыдущему примеру, главная цепь должна включать обе старшие функциональные группы — в данном случае альдегидные ($\ce{-CHO}$). Главная цепь, содержащая оба атома углерода альдегидных групп, соответствует бутандиалю и состоит из 4 атомов углерода.

При этом самая длинная углеродная цепь начинается от метильной группы пропильного радикала, проходит через C2 и C1 основной цепи и имеет длину 6 атомов углерода ($\ce{CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CHO}$).

Ответ: Главная цепь (4 атома углерода) короче самой длинной цепи (6 атомов углерода).

3. 3-бутилпента-1,4-диен

Структурная формула: $\ce{CH2=CH-CH(CH2CH2CH2CH3)-CH=CH2}$.

При наличии кратных связей, согласно правилам ИЮПАК, главная цепь должна содержать их максимальное число. В этой молекуле есть цепь с двумя двойными связями. Это цепь пента-1,4-диена, состоящая из 5 атомов углерода.

Самая длинная углеродная цепь в молекуле начинается от метильной группы бутильного заместителя и включает одну из двойных связей. Ее длина составляет 7 атомов углерода ($\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH=CH2}$).

Ответ: Главная цепь, содержащая максимальное число кратных связей, состоит из 5 атомов углерода, что короче самой длинной цепи из 7 атомов углерода.

4. 3-пропилгекс-1-ин

Структурная формула: $\ce{HC#C-CH(CH2CH2CH3)-CH2CH2CH3}$.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы включить кратные связи. Самая длинная цепь, содержащая тройную связь, в данном случае является цепью гексина и насчитывает 6 атомов углерода.

В то же время, самая длинная непрерывная углеродная цепь в молекуле начинается с метильной группы пропильного заместителя, проходит через C3, C4, C5 и C6 гексиновой цепи и имеет общую длину 7 атомов углерода ($\ce{CH3CH2CH2-CH-CH2CH2CH3}$). Эта цепь не содержит тройную связь и поэтому не может быть выбрана в качестве главной.

Ответ: Главная цепь (6 атомов углерода) короче самой длинной цепи (7 атомов углерода), так как приоритет отдается включению кратной связи.

1.64. Каким образом происходит выбор направления нумерации главной цепи, если молекула содержит несколько однотипных заместителей?

Если в молекуле органического соединения присутствует несколько однотипных (одинаковых) заместителей, то выбор направления нумерации главной углеродной цепи подчиняется правилу наименьших локантов. Суть этого правила заключается в том, что цепь нумеруют с того конца, чтобы набор цифровых индексов (локантов), указывающих положение всех заместителей, был наименьшим из всех возможных.

Для определения наименьшего набора локантов необходимо рассмотреть все возможные направления нумерации. Для каждого направления составляется свой набор локантов (например, {2, 4} или {3, 5}). Затем эти наборы сравниваются между собой по первой точке различия. Тот набор, у которого первая отличающаяся цифра меньше, считается наименьшим и определяет правильную нумерацию.

Пример 1: 2,4-диметилгексан.
Рассмотрим молекулу, где главная цепь — гексан, а заместители — две метильные группы.
Возможны два варианта нумерации:
1. Нумерация, при которой заместители получают локанты 2 и 4. Набор локантов: {2, 4}.
2. Нумерация, при которой заместители получают локанты 3 и 5. Набор локантов: {3, 5}.
Сравнивая наборы {2, 4} и {3, 5}, мы видим, что первая цифра в первом наборе (2) меньше первой цифры во втором (3). Следовательно, первый вариант нумерации является правильным, а название соединения — 2,4-диметилгексан.

Пример 2: 2,2,5-триметилгексан.
Рассмотрим молекулу, где главная цепь — гексан, а заместители — три метильные группы.
Возможны два варианта нумерации:
1. Нумерация, дающая локанты 2, 2 и 5. Набор локантов: {2, 2, 5}.
2. Нумерация, дающая локанты 2, 5 и 5. Набор локантов: {2, 5, 5}.
Сравниваем наборы {2, 2, 5} и {2, 5, 5}. Первые цифры в наборах совпадают (это 2). Переходим к следующей цифре. Во втором элементе первого набора стоит 2, а во втором наборе — 5. Так как 2 < 5, то первый набор {2, 2, 5} является наименьшим. Следовательно, правильное название — 2,2,5-триметилгексан.

Ответ: Если молекула содержит несколько однотипных заместителей, нумерацию главной цепи производят с того конца, чтобы набор цифровых индексов (локантов), указывающих положение заместителей, был наименьшим. Этот принцип называется «правилом наименьших локантов».

1.65. В каком порядке происходит перечисление заместителей главной цепи?

Решение

В соответствии с систематической номенклатурой ИЮПАК (Международного союза теоретической и прикладной химии), заместители, связанные с главной углеродной цепью органического соединения, перечисляются в алфавитном порядке их названий.

При определении алфавитного порядка необходимо следовать нескольким ключевым правилам:

• Основной принцип: Заместители перечисляются строго по алфавиту их русских названий. Например, заместитель метил будет указан в названии раньше, чем пропил или этил, так как буква «м» в русском алфавите стоит перед «п» и «э».
• Умножающие приставки: Приставки, которые указывают на количество одинаковых заместителей (например, ди-, три-, тетра-), не учитываются при определении алфавитного порядка. Например, группа диметил будет рассматриваться по букве «м» (от «метил»), а не по букве «д».
• Структурные приставки:
  • Приставки изо- и нео- считаются неотъемлемой частью названия радикала и учитываются при определении алфавитного порядка. Например, заместитель изопропил рассматривается по букве «и».
  • Приставки, которые пишутся через дефис, такие как втор- (вторичный) и трет- (третичный), при определении алфавитного порядка не учитываются. Например, заместитель трет-бутил будет рассматриваться по букве «б» (от «бутил»).

Рассмотрим пример: молекула 3,3-диметил-5-этилгептан. В ней присутствуют два заместителя: «диметил» и «этил». Для определения порядка их перечисления мы сравниваем корни названий: «метил» и «этил». Согласно русскому алфавиту, буква «м» идет раньше буквы «э». Поэтому сначала указывается заместитель «диметил», а затем «этил», несмотря на то, что его локант (номер атома углерода, с которым он связан) больше.

Ответ: Перечисление заместителей главной цепи происходит в алфавитном порядке их названий (по русскому алфавиту). При этом умножающие приставки (ди-, три-, тетра-) и приставки, отделяемые дефисом (втор-, трет-), не учитываются при определении алфавитного порядка, в отличие от приставок изо- и нео-, которые учитываются.

1.66. Какую информацию о строении алифатических заместителей несут приставки изо-, вmор-, mреm-?

В номенклатуре органических соединений приставки изо-, втор- и трет- используются для описания строения разветвленных алифатических заместителей (алкильных групп). Они несут следующую информацию:

изо-

Приставка изо- (от греч. isos - равный, одинаковый) указывает на то, что на одном из концов углеродной цепи заместителя находится фрагмент $(CH_3)_2CH-$. При этом заместитель присоединяется к основной цепи молекулы через атом углерода на противоположном конце своей цепи. Атомы углерода в самом заместителе образуют неразветвленную цепь, за исключением упомянутого разветвления на конце. Исключением является простейший заместитель с такой структурой — изопропил, где точка присоединения совпадает с разветвлением.

Примеры:

• Изопропил: $(CH_3)_2CH-$
• Изобутил: $(CH_3)_2CH-CH_2-$
• Изопентил (изоамил): $(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-$

Ответ: Приставка изо- означает, что заместитель содержит группу $(CH_3)_2CH-$ на конце углеродной цепи, противоположном месту присоединения к основной молекуле.

втор-

Приставка втор- является сокращением от слова "вторичный". Она указывает на то, что заместитель присоединен к основной цепи через вторичный атом углерода. Вторичный атом углерода — это атом углерода, который связан с двумя другими атомами углерода в цепи самого заместителя. Таким образом, точка присоединения находится у атома углерода, имеющего один протон (группа $CH$).

Примеры:

• втор-Бутил: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-$ (присоединение через второй атом углерода бутана)
• втор-Пентил: $CH_3-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-$ (присоединение через второй атом углерода пентана)

Ответ: Приставка втор- означает, что заместитель связан с основной цепью через вторичный атом углерода (атом, связанный с двумя другими атомами углерода в самом заместителе).

трет-

Приставка трет- является сокращением от слова "третичный". Она указывает на то, что заместитель присоединен к основной цепи через третичный атом углерода. Третичный атом углерода — это атом углерода, который связан с тремя другими атомами углерода в цепи самого заместителя. Такой атом углерода не имеет связанных с ним атомов водорода.

Примеры:

• трет-Бутил: $(CH_3)_3C-$ (самый распространенный пример)
• трет-Пентил (трет-амил): $CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-$

Ответ: Приставка трет- означает, что заместитель связан с основной цепью через третичный атом углерода (атом, связанный с тремя другими атомами углерода в самом заместителе).