Страница 20 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.75. Какие типы связей могут реализоваться в органических веществах? Приведите примеры с каждым типом связи.

В органических веществах реализуются химические связи нескольких основных типов, которые определяют их строение, физические и химические свойства. К ним относятся ковалентные (неполярные и полярные), ионные и водородные связи.

Ковалентная связь

Это основной тип химической связи в органических молекулах, который образуется путем обобществления электронов между атомами. В зависимости от разности электроотрицательностей (ЭО) атомов, образующих связь, она бывает неполярной и полярной.

Ковалентная неполярная связь возникает между атомами с одинаковой или очень близкой ЭО (разность электроотрицательностей $ \Delta\chi \le 0.4 $). Электронная пара в такой связи распределяется симметрично между ядрами атомов. Классическим примером является связь углерод-углерод (C—C). Также к ней часто относят связь углерод-водород (C—H).

Пример: связь C—C в молекуле этана ($C_2H_6$) и связь C—H в метане ($CH_4$).

Ковалентная полярная связь образуется между атомами со значительной разницей в ЭО ($ \Delta\chi > 0.4 $). Общая электронная пара смещена к более электроотрицательному атому, что приводит к появлению на атомах частичных зарядов: отрицательного ($ \delta- $) на более электроотрицательном и положительного ($ \delta+ $) на менее электроотрицательном.

Примеры: связь C—O в спиртах (метанол, $CH_3OH$), связь O—H в карбоновых кислотах (уксусная кислота, $CH_3COOH$), связь C—Cl в хлорметане ($CH_3Cl$).

Ответ: Основным типом связи является ковалентная, которая бывает неполярной (например, С—С в этане) и полярной (например, С—О в метаноле).

Ионная связь

Эта связь возникает в результате электростатического притяжения между противоположно заряженными ионами (катионами и анионами). Она образуется при большой разнице в ЭО атомов ($ \Delta\chi \ge 1.7 $), когда происходит практически полный переход электронов от одного атома к другому. В органической химии ионная связь характерна для солей органических кислот и органических оснований.

Примеры: в ацетате натрия ($CH_3COONa$) связь между ацетат-ионом $CH_3COO^−$ и ионом натрия $Na^+$; в хлориде метиламмония ($[CH_3NH_3]Cl$) связь между катионом метиламмония $CH_3NH_3^+$ и хлорид-ионом $Cl^−$.

Ответ: Ионная связь реализуется в солях органических соединений, например, в ацетате натрия ($CH_3COONa$).

Водородная связь

Это особый тип межмолекулярного или внутримолекулярного электростатического взаимодействия, которое значительно слабее ковалентной или ионной связи, но сильнее обычных межмолекулярных сил. Она образуется между атомом водорода, ковалентно связанным с сильно электроотрицательным атомом (O, N, F), и неподеленной электронной парой другого электроотрицательного атома. Водородные связи существенно влияют на физические свойства веществ, такие как температура кипения, плавления и растворимость.

Примеры: межмолекулярные водородные связи между молекулами воды ($H_2O$), спиртов (этанол, $C_2H_5OH$), карбоновых кислот (уксусная кислота $CH_3COOH$ образует димеры). Внутримолекулярная водородная связь существует, например, в молекуле салициловой кислоты.

Ответ: Водородная связь — это меж- или внутримолекулярное взаимодействие, характерное, например, для спиртов ($C_2H_5OH$) и карбоновых кислот ($CH_3COOH$).

1.76. Сформулируйте правило октета Льюиса. Для каких химических элементов это правило не выполняется?

Сформулируйте правило октета Льюиса.

Правило октета, сформулированное Гилбертом Льюисом в 1916 году, является фундаментальным принципом в химии для описания образования химических связей. Согласно этому правилу, атомы элементов главных подгрупп (особенно 2-го и 3-го периодов) стремятся к образованию химических связей таким образом, чтобы на их внешней (валентной) электронной оболочке находилось восемь электронов. Такое количество электронов соответствует электронной конфигурации инертного (благородного) газа, что является энергетически выгодным и стабильным состоянием.

Атомы могут достичь октета несколькими способами:

• Теряя электроны: Металлы, такие как натрий ($Na$), теряют электроны, превращаясь в положительно заряженные ионы (катионы) с завершенной внешней оболочкой предыдущего электронного уровня. Например, $Na ([Ne]3s^1) \rightarrow Na^+ ([Ne]) + e^-$.
• Приобретая электроны: Неметаллы, такие как хлор ($Cl$), принимают электроны, превращаясь в отрицательно заряженные ионы (анионы) с октетом на внешней оболочке. Например, $Cl ([Ne]3s^23p^5) + e^- \rightarrow Cl^- ([Ne]3s^23p^6 \text{ или } [Ar])$.
• Образуя общие электронные пары (ковалентные связи): Атомы неметаллов могут обобществлять электроны, формируя ковалентные связи. Каждый атом вносит в связь один или несколько электронов, и эти общие пары электронов считаются принадлежащими обоим атомам, помогая каждому из них достичь октета. Например, в молекуле хлора $Cl_2$ каждый атом хлора имеет 7 валентных электронов и, образуя одну общую пару, достигает октета.

Таким образом, правило октета объясняет движущую силу образования большинства ионных и ковалентных связей.

Ответ: Правило октета Льюиса гласит, что атомы химических элементов стремятся к образованию химических связей таким образом, чтобы их валентная электронная оболочка содержала восемь электронов, что соответствует стабильной электронной конфигурации благородного газа.

Для каких химических элементов это правило не выполняется?

Правило октета является полезным, но упрощенным представлением и имеет множество исключений. Оно не выполняется для следующих групп химических элементов и соединений:

1. Элементы 1-го периода (Водород и Гелий): Водород ($H$) и гелий ($He$) имеют только одну электронную оболочку ($n=1$), которая может вместить максимум два электрона. Они следуют правилу дуплета (или дублета), стремясь к конфигурации с двумя электронами, как у гелия. Литий ($Li$) также стремится к конфигурации гелия, теряя один электрон.

2. Элементы с неполным октетом: Некоторые элементы, особенно бериллий ($Be$), бор ($B$) и алюминий ($Al$), могут образовывать стабильные соединения, в которых центральный атом окружен менее чем восемью электронами. Такие молекулы называют электронодефицитными.

   • Пример: В трифториде бора ($BF_3$) атом бора имеет на валентной оболочке только 6 электронов. В хлориде бериллия ($BeCl_2$) у атома бериллия всего 4 валентных электрона.

3. Элементы с расширенным октетом: Элементы 3-го периода и ниже (например, фосфор ($P$), сера ($S$), хлор ($Cl$), ксенон ($Xe$)) могут вмещать на своей валентной оболочке более восьми электронов. Это возможно благодаря наличию у них вакантных d-орбиталей, которые могут участвовать в образовании связей. Такие молекулы называют гипервалентными.

   • Примеры: В пентахлориде фосфора ($PCl_5$) у фосфора 10 валентных электронов. В гексафториде серы ($SF_6$) у серы 12 валентных электронов. В тетрафториде ксенона ($XeF_4$) у ксенона также 12 валентных электронов.

4. Соединения с нечетным числом электронов: Если общее число валентных электронов в молекуле нечетное, то невозможно для всех атомов достичь октета. Такие частицы (свободные радикалы) очень реакционноспособны.

   • Примеры: Оксид азота(II) ($NO$) имеет 11 валентных электронов, диоксид азота ($NO_2$) — 17.

5. Переходные металлы: Для d-элементов (переходных металлов) правило октета, как правило, не применимо. Их комплексы часто описываются другими правилами, например, правилом 18 электронов.

Ответ: Правило октета не выполняется для водорода, гелия, лития (следуют правилу дуплета); для элементов, образующих электронодефицитные соединения (например, $Be, B, Al$); для элементов 3-го периода и ниже, способных к образованию гипервалентных соединений с расширенным октетом (например, $P, S, Cl, As, Se, Br, Kr, Xe$); для молекул с нечетным числом валентных электронов (радикалов); а также для большинства переходных металлов.

1.77. Постройте электронные формулы для атомов углерода, кислорода и азота. Для каждого атома укажите количество валентных и неспаренных электронов.

Углерод (C)
Атом углерода имеет порядковый номер 6 в периодической системе, следовательно, заряд его ядра равен +6 и он содержит 6 электронов. Распределение электронов по орбиталям (электронная формула) в основном состоянии выглядит следующим образом: $1s^22s^22p^2$.
Валентными являются электроны внешнего энергетического уровня, для углерода это второй уровень ($n=2$). Количество валентных электронов равно сумме электронов на $2s$ и $2p$ подуровнях: $2 + 2 = 4$.
На $2p$-подуровне находятся 2 электрона. Согласно правилу Хунда, для получения состояния с минимальной энергией электроны занимают максимально возможное число орбиталей, имея одинаковый спин. Таким образом, у атома углерода в основном состоянии 2 неспаренных электрона на $2p$-орбиталях.
Ответ: электронная формула $1s^22s^22p^2$, 4 валентных электрона, 2 неспаренных электрона.

Кислород (O)
Атом кислорода имеет порядковый номер 8, значит он содержит 8 электронов. Электронная формула атома кислорода: $1s^22s^22p^4$.
Внешним является второй энергетический уровень. Количество валентных электронов равно $2 + 4 = 6$.
На $2p$-подуровне, который состоит из трех орбиталей, находятся 4 электрона. Сначала каждая орбиталь заполняется по одному электрону (всего 3), а четвертый электрон образует пару с одним из уже имеющихся. В результате на $2p$-подуровне образуются одна электронная пара и два неспаренных электрона.
Ответ: электронная формула $1s^22s^22p^4$, 6 валентных электронов, 2 неспаренных электрона.

Азот (N)
Порядковый номер азота — 7, следовательно, атом азота содержит 7 электронов. Его электронная формула в основном состоянии: $1s^22s^22p^3$.
Валентные электроны находятся на втором энергетическом уровне. Их общее количество: $2 + 3 = 5$.
На $2p$-подуровне находятся 3 электрона. В соответствии с правилом Хунда, они занимают три разные $p$-орбитали и имеют параллельные (одинаковые) спины. Таким образом, все три электрона на $2p$-подуровне являются неспаренными.
Ответ: электронная формула $1s^22s^22p^3$, 5 валентных электронов, 3 неспаренных электрона.

1.78. Что такое гибридизация атомных орбиталей? Какие гибридные состояния может принимать атом углерода в органических молекулах? Приведите примеры молекул с каждым типом гибридизации.

Решение

Что такое гибридизация атомных орбиталей?

Гибридизация атомных орбиталей — это теоретическая модель в химии, которая описывает смешение атомных орбиталей одного атома, близких по энергии, с образованием нового набора гибридных орбиталей, которые эквивалентны по форме и энергии. Эта концепция была предложена для объяснения реальной геометрии молекул и валентных углов, которые не всегда соответствуют предсказаниям, основанным на «чистых» s-, p- и d-орбиталях.

Основные положения теории гибридизации:

• Гибридизуются (смешиваются) орбитали одного атома.
• Количество гибридных орбиталей равно количеству исходных атомных орбиталей, участвующих в гибридизации.
• Гибридные орбитали одинаковы по форме и энергии, но отличаются от исходных атомных орбиталей.
• Гибридные орбитали ориентируются в пространстве таким образом, чтобы минимизировать отталкивание между ними, что и определяет геометрию молекулы (валентные углы).
• Гибридные орбитали образуют более прочные $\sigma$-связи по сравнению с негибридными атомными орбиталями (кроме s-орбитали), так как они обеспечивают более эффективное перекрывание.

Например, для атома углерода, который в основном состоянии имеет электронную конфигурацию $1s^22s^22p^2$, предсказывается двухвалентность. Однако в большинстве соединений углерод четырехвалентен. Это объясняется переходом одного электрона с $2s$-подуровня на свободную $2p$-орбиталь (возбужденное состояние $1s^22s^12p^3$), после чего четыре орбитали (одна $2s$ и три $2p$) могут гибридизоваться.

Ответ: Гибридизация атомных орбиталей — это процесс смешения различных по типу, но близких по энергии атомных орбиталей одного атома, в результате которого образуются новые, одинаковые по форме и энергии гибридные орбитали, позволяющие объяснить геометрию молекул и природу химических связей.

Какие гибридные состояния может принимать атом углерода в органических молекулах?

Атом углерода в органических соединениях может находиться в трех основных гибридных состояниях: $sp^3$, $sp^2$ и $sp$.

1. $sp^3$-гибридизация. Возникает при смешении одной $s$-орбитали и трех $p$-орбиталей. Образуются четыре равноценные $sp^3$-гибридные орбитали. Эти орбитали направлены к вершинам тетраэдра, и угол между ними составляет $109,5^\circ$. Такое состояние характерно для атомов углерода, образующих четыре одинарные ($\sigma$) связи.
2. $sp^2$-гибридизация. Возникает при смешении одной $s$-орбитали и двух $p$-орбиталей. Образуются три равноценные $sp^2$-гибридные орбитали, которые лежат в одной плоскости под углом $120^\circ$ друг к другу. Одна $p$-орбиталь остается негибридизованной и располагается перпендикулярно плоскости гибридных орбиталей. Это состояние характерно для атомов углерода, образующих одну двойную связь (состоящую из одной $\sigma$- и одной $\pi$-связи) и две одинарные связи.
3. $sp$-гибридизация. Возникает при смешении одной $s$-орбитали и одной $p$-орбитали. Образуются две равноценные $sp$-гибридные орбитали, расположенные на одной прямой под углом $180^\circ$ друг к другу. Две $p$-орбитали остаются негибридизованными и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Такое состояние характерно для атомов углерода, образующих одну тройную связь (одна $\sigma$- и две $\pi$-связи) и одну одинарную, либо две двойные связи.

Ответ: В органических молекулах атом углерода может принимать три гибридных состояния: $sp^3$, $sp^2$ и $sp$.

Приведите примеры молекул с каждым типом гибридизации.

• $sp^3$-гибридизация: Это состояние углерода в алканах.
  • Метан ($CH_4$): центральный атом углерода находится в состоянии $sp^3$-гибридизации, образуя четыре одинарные связи с атомами водорода. Молекула имеет форму тетраэдра.
  • Этан ($C_2H_6$): оба атома углерода находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации.
• $sp^2$-гибридизация: Это состояние углерода в алкенах и аренах.
  • Этен (этилен, $C_2H_4$): оба атома углерода находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации. Они образуют двойную связь $C=C$ и по две одинарные связи $C-H$. Молекула плоская.
  • Бензол ($C_6H_6$): все шесть атомов углерода в цикле находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации.
• $sp$-гибридизация: Это состояние углерода в алкинах.
  • Этин (ацетилен, $C_2H_2$): оба атома углерода находятся в состоянии $sp$-гибридизации. Они образуют тройную связь $C \equiv C$ и по одной одинарной связи $C-H$. Молекула линейная.
  • Пропадиен (аллен, $CH_2=C=CH_2$): центральный атом углерода, образующий две двойные связи, находится в состоянии $sp$-гибридизации, а крайние атомы углерода — в $sp^2$-гибридизации.

Ответ: Примеры молекул: для $sp^3$-гибридизации — метан ($CH_4$), этан ($C_2H_6$); для $sp^2$-гибридизации — этен ($C_2H_4$), бензол ($C_6H_6$); для $sp$-гибридизации — этин ($C_2H_2$).

1.79. Для каждого из типов гибридизации приведите по два примера молекул, в которых все атомы углерода имеют данный тип гибридизации.

Решение:

Гибридизация атомных орбиталей — это концепция смешения атомных орбиталей разного типа (например, s и p) для образования новых, гибридных орбиталей, одинаковых по форме и энергии. Для атома углерода характерны три основных типа гибридизации: $sp^3$, $sp^2$ и $sp$. Необходимо привести по два примера молекул для каждого типа, в которых все атомы углерода имеют одинаковую гибридизацию.

$sp^3$-гибридизация

Этот тип гибридизации возникает, когда атом углерода образует четыре простые (сигма, $\sigma$) связи. Одна s-орбиталь и три p-орбитали смешиваются, образуя четыре равноценные $sp^3$-гибридные орбитали. Эти орбитали направлены к вершинам тетраэдра, и валентный угол между ними составляет примерно $109.5^\circ$.

Пример 1: Этан ($C_2H_6$). В молекуле этана два атома углерода соединены одинарной связью. Каждый атом углерода также связан с тремя атомами водорода. Таким образом, каждый атом углерода образует четыре одинарные связи, что соответствует $sp^3$-гибридизации.

Пример 2: Циклогексан ($C_6H_{12}$). В этой циклической молекуле шесть атомов углерода образуют кольцо. Каждый атом углерода в кольце соединен одинарными связями с двумя соседними атомами углерода и двумя атомами водорода. Следовательно, все шесть атомов углерода являются $sp^3$-гибридизованными.

Ответ: Этан ($C_2H_6$), циклогексан ($C_6H_{12}$).

$sp^2$-гибридизация

Этот тип гибридизации характерен для атомов углерода, образующих одну двойную и две простые связи. При этом одна s-орбиталь и две p-орбитали смешиваются, образуя три $sp^2$-гибридные орбитали, расположенные в одной плоскости под углом $120^\circ$ друг к другу. Оставшаяся негибридизованная p-орбиталь перпендикулярна этой плоскости и участвует в образовании пи ($\pi$) связи.

Пример 1: Этилен (этен, $C_2H_4$). В молекуле этилена два атома углерода соединены двойной связью (одна $\sigma$- и одна $\pi$-связь). Каждый атом углерода также связан с двумя атомами водорода одинарными $\sigma$-связями. Таким образом, оба атома углерода находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации.

Пример 2: Бензол ($C_6H_6$). В молекуле бензола шесть атомов углерода образуют плоское кольцо. Каждый атом углерода связан с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода. В кольце образуется единая сопряженная система из шести $\pi$-электронов. Каждый атом углерода в кольце является $sp^2$-гибридизованным.

Ответ: Этилен ($C_2H_4$), бензол ($C_6H_6$).

$sp$-гибридизация

Этот тип гибридизации реализуется, когда атом углерода образует одну тройную и одну простую связь, либо две двойные связи. Смешиваются одна s- и одна p-орбиталь, в результате чего образуются две $sp$-гибридные орбитали. Они расположены на одной прямой, образуя угол $180^\circ$. Две оставшиеся негибридизованные p-орбитали взаимно перпендикулярны и участвуют в образовании двух $\pi$-связей.

Пример 1: Ацетилен (этин, $C_2H_2$). В молекуле ацетилена два атома углерода соединены тройной связью (одна $\sigma$- и две $\pi$-связи). Каждый атом углерода также соединен с одним атомом водорода одинарной $\sigma$-связью. Оба атома углерода являются $sp$-гибридизованными, и молекула имеет линейное строение.

Пример 2: Бутадиин-1,3 (диацетилен, $C_4H_2$). Эта молекула имеет структуру $HC \equiv C-C \equiv CH$. Она содержит четыре атома углерода. Два крайних атома углерода образуют одну тройную и одну одинарную связь ($C-H$). Два центральных атома углерода также образуют одну тройную и одну одинарную связь ($C-C$). Таким образом, все четыре атома углерода находятся в состоянии $sp$-гибридизации.

Ответ: Ацетилен ($C_2H_2$), бутадиин-1,3 ($C_4H_2$).

1.80. В чём заключается взаимное влияние атомов в молекуле?

Решение

Взаимное влияние атомов в молекуле — это одно из фундаментальных положений теории химического строения А.М. Бутлерова. Оно заключается в том, что атомы и группы атомов в молекуле не являются изолированными, а оказывают друг на друга воздействие, которое изменяет их свойства и реакционную способность.

Суть этого явления состоит в перераспределении электронной плотности в молекуле под влиянием связанных друг с другом атомов. Это влияние передаётся по цепи химических связей и приводит к изменению таких характеристик, как:

• Длина и энергия химических связей.
• Полярность связей и дипольный момент молекулы.
• Реакционная способность отдельных функциональных групп и молекулы в целом (например, кислотно-основные свойства, склонность к определённым типам реакций).

Механизм взаимного влияния объясняется через электронные эффекты:

1. Индуктивный эффект (I-эффект). Это смещение электронной плотности вдоль цепи одинарных ($\sigma$) связей, вызванное разницей в электроотрицательности атомов. Если атом или группа атомов более электроотрицательны, чем углерод, они оттягивают на себя электронную плотность, проявляя отрицательный индуктивный эффект (–I-эффект, например, у –Cl, –OH, –NO₂). Если они менее электроотрицательны, то они отталкивают от себя электроны, проявляя положительный индуктивный эффект (+I-эффект, например, у алкильных групп –CH₃, –C₂H₅). Индуктивный эффект быстро затухает с увеличением длины цепи (обычно после 3-4 связей его влиянием можно пренебречь).
   Пример: В молекуле 1-хлорпропана ($CH_3-CH_2-CH_2-Cl$) атом хлора (–I) стягивает электронную плотность с ближайшего атома углерода, тот, в свою очередь, с соседнего, и так далее по цепи, но с каждым шагом влияние ослабевает.
2. Мезомерный эффект (М-эффект) или эффект сопряжения. Это перераспределение электронной плотности по системе сопряжённых $\pi$-связей (чередующихся двойных и одинарных связей) или с участием неподелённых электронных пар и вакантных орбиталей. Этот эффект передается по всей сопряжённой системе практически без затухания. Если заместитель предоставляет свою электронную пару в сопряжённую систему, он проявляет положительный мезомерный эффект (+М-эффект, например, у –OH, –NH₂). Если заместитель оттягивает $\pi$-электронную плотность из сопряжённой системы, он проявляет отрицательный мезомерный эффект (–М-эффект, например, у –NO₂, >C=O).
   Пример: В молекуле фенола ($C_6H_5OH$) неподелённая электронная пара атома кислорода вступает в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца (+М-эффект). Это приводит к увеличению электронной плотности на кольце и смещению её к атому кислорода по $\sigma$-связи O-H, что облегчает отщепление протона и объясняет более сильные кислотные свойства фенола по сравнению со спиртами.

Таким образом, химическое поведение любого атома в молекуле определяется не только его собственной природой, но и его химическим окружением — всеми остальными атомами в молекуле.

Ответ: Взаимное влияние атомов в молекуле — это их способность воздействовать друг на друга, вызывая перераспределение электронной плотности по системе химических связей. Это влияние изменяет свойства связей (длину, полярность, прочность) и определяет реакционную способность как отдельных частей молекулы, так и всей молекулы в целом. Оно передается через индуктивный (по $\sigma$-связям) и мезомерный (по $\pi$-связям) эффекты.

1.81. Чему равно примерное значение валентного угла $\angle \mathrm{CCH}$ в молекулах: а) этана; б) этена (этилена); в) этина (ацетилена).

Для определения валентного угла $\angle CCH$ в молекулах необходимо рассмотреть тип гибридизации атомов углерода. Валентный угол напрямую зависит от гибридизации центрального атома.

а) этана

Молекула этана ($C_2H_6$ или $CH_3-CH_3$) является представителем алканов. В ней все связи одинарные. Каждый атом углерода образует четыре сигма-связи ($\sigma$-связи): одну с другим атомом углерода и три с атомами водорода. Для образования четырех равноценных одинарных связей атом углерода находится в состоянии $sp^3$-гибридизации. $sp^3$-гибридные орбитали направлены к вершинам тетраэдра, и угол между ними составляет примерно $109.5^\circ$. Следовательно, валентный угол $\angle CCH$ в молекуле этана будет близок к этому значению.

Ответ: Примерное значение валентного угла $\angle CCH$ в молекуле этана составляет $109.5^\circ$.

б) этена (этилена)

Молекула этена ($C_2H_4$ или $CH_2=CH_2$) является представителем алкенов и содержит одну двойную связь между атомами углерода. Каждый атом углерода образует три $\sigma$-связи (одну с другим углеродом и две с водородами) и одну $\pi$-связь (в составе двойной связи). Для этого атомы углерода находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации. Три $sp^2$-гибридные орбитали располагаются в одной плоскости под углом $120^\circ$ друг к другу. Это определяет плоскую тригональную геометрию вокруг каждого атома углерода. Таким образом, валентный угол $\angle CCH$ в молекуле этена приблизительно равен $120^\circ$.

Ответ: Примерное значение валентного угла $\angle CCH$ в молекуле этена составляет $120^\circ$.

в) этина (ацетилена)

Молекула этина ($C_2H_2$ или $CH \equiv CH$) является представителем алкинов и содержит тройную связь между атомами углерода. Каждый атом углерода образует две $\sigma$-связи (одну с другим углеродом и одну с водородом) и две $\pi$-связи (в составе тройной связи). Такое связывание соответствует $sp$-гибридизации атомов углерода. Две $sp$-гибридные орбитали направлены в противоположные стороны вдоль одной прямой, образуя угол $180^\circ$. В результате молекула этина имеет линейное строение, и все четыре атома лежат на одной прямой.

Ответ: Значение валентного угла $\angle CCH$ в молекуле этина составляет $180^\circ$.

1.82. Расставьте неподелённые электронные пары в следующих частицах:

а) H-O-H

В молекуле воды ($H_2O$) атом кислорода связан с двумя атомами водорода одинарными ковалентными связями. У атома кислорода 6 валентных электронов. Два из них участвуют в образовании связей. Оставшиеся 4 электрона образуют две неподелённые электронные пары, которые располагаются на атоме кислорода, дополняя его электронную оболочку до октета.

Ответ: $H-\ddot{O}-H$

В молекуле метана ($CH_4$) атом углерода связан с четырьмя атомами водорода. У атома углерода 4 валентных электрона, и все они участвуют в образовании четырёх ковалентных связей. У атомов водорода по одному валентному электрону, и они также полностью задействованы в связях. Таким образом, в молекуле метана неподелённые электронные пары отсутствуют.

Ответ: Неподелённые электронные пары отсутствуют. Структура: $CH_4$.

Атом брома (Br) находится в 17-й группе и имеет 7 валентных электронов. Бромид-ион ($Br^−$) образуется, когда атом брома принимает один дополнительный электрон. В результате ион имеет 8 электронов на внешней оболочке, которые образуют четыре неподелённые электронные пары.

Ответ: $[:\ddot{Br}:]^-$

В молекуле диоксида углерода ($CO_2$) атом углерода образует две двойные связи с двумя атомами кислорода. Каждый атом кислорода имеет 6 валентных электронов. Четыре электрона (два для образования двойной связи) от каждого атома кислорода участвуют в связи с углеродом, а оставшиеся 4 электрона образуют две неподелённые электронные пары на каждом атоме кислорода.

Ответ: $:\ddot{O}=C=\ddot{O}:$

В молекуле триметиламина ($N(CH_3)_3$) атом азота связан с тремя углеродными атомами метильных групп. Атом азота имеет 5 валентных электронов. Три из них используются для образования трёх одинарных связей. Оставшиеся 2 электрона образуют одну неподелённую электронную пару на атоме азота.

Ответ: $\begin{array}{c} CH_3-\ddot{N}-CH_3 \\ | \\ CH_3 \end{array}$

В молекуле ацетонитрила ($CH_3CN$) атом азота связан с атомом углерода тройной связью. Атом азота имеет 5 валентных электронов. Три из них участвуют в образовании тройной связи. Оставшиеся 2 электрона образуют одну неподелённую электронную пару на атоме азота.

Ответ: $CH_3-C\equiv N:$

В молекуле диметилового эфира ($CH_3OCH_3$) атом кислорода связан с двумя углеродными атомами метильных групп. Атом кислорода имеет 6 валентных электронов. Два из них используются для образования двух одинарных связей. Оставшиеся 4 электрона образуют две неподелённые электронные пары на атоме кислорода.

Ответ: $CH_3-\ddot{O}-CH_3$

В молекуле формальдегида ($H_2CO$) атом кислорода связан с атомом углерода двойной связью. Атом кислорода имеет 6 валентных электронов. Два из них участвуют в образовании двойной связи. Оставшиеся 4 электрона образуют две неподелённые электронные пары на атоме кислорода. Атом углерода использует все свои 4 валентных электрона на образование связей и не имеет неподеленных пар.

Ответ: $\begin{array}{c} H \\ | \\ C=\ddot{O} \\ | \\ H \end{array}$

В молекуле этанола ($CH_3CH_2OH$) атом кислорода связан с атомом углерода этильной группы и с атомом водорода. Атом кислорода имеет 6 валентных электронов. Два из них используются для образования двух одинарных связей. Оставшиеся 4 электрона образуют две неподелённые электронные пары на атоме кислорода.

Ответ: $CH_3-CH_2-\ddot{O}-H$

В метоксид-анионе ($CH_3O^−$) атом кислорода связан с углеродным атомом метильной группы и несет отрицательный заряд. Атом кислорода имеет 6 валентных электронов, плюс один дополнительный электрон из-за отрицательного заряда, итого 7. Один электрон используется для образования связи с углеродом. Оставшиеся 6 электронов образуют три неподелённые электронные пары на атоме кислорода.

Ответ: $[CH_3-\ddot{O}:]^-$

В ионе тетраметиламмония ($[N(CH_3)_4]^+$) атом азота связан с четырьмя углеродными атомами метильных групп и несет положительный заряд. Атом азота имеет 5 валентных электронов. Из-за положительного заряда он теряет один электрон, и у него остается 4 валентных электрона. Все четыре электрона участвуют в образовании четырёх одинарных связей. Таким образом, на атоме азота неподелённые электронные пары отсутствуют.

Ответ: Неподелённые электронные пары отсутствуют. Структура: $\left[ \begin{array}{c} \quad CH_3 \\ \quad | \\ CH_3-N^+-CH_3 \\ | \\ CH_3 \end{array} \right]^+$

В диэтиламид-анионе ([(CH₃CH₂)₂N]⁻) атом азота связан с двумя углеродными атомами этильных групп и несет отрицательный заряд. Атом азота имеет 5 валентных электронов, плюс один дополнительный электрон из-за отрицательного заряда, итого 6. Два электрона используются для образования двух одинарных связей с атомами углерода. Оставшиеся 4 электрона образуют две неподелённые электронные пары на атоме азота.

Ответ: $[(CH_3CH_2)_2\ddot{N}]^-$