Страница 8 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.21. Изобразите структурные формулы всех изомеров состава ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{12}\mathrm{O}$, содержащих гидроксильную группу – $\mathrm{OH}$. Выделите среди полученных изомеров группы соединений с одинаковым углеродным скелетом.

Для того чтобы изобразить все структурные формулы изомеров состава $C_5H_{12}O$, содержащих гидроксильную группу $–OH$, необходимо рассмотреть все возможные углеродные скелеты, состоящие из пяти атомов углерода. Затем для каждого скелета нужно определить все неэквивалентные положения, в которых может находиться гидроксильная группа. Всего существует 3 различных углеродных скелета для $C_5$, на основе которых можно построить 8 изомерных спиртов.

Эти изомеры можно разделить на три группы по строению их углеродного скелета.

Группа 1. Изомеры с углеродным скелетом н-пентана

Этот скелет представляет собой неразветвленную цепь из пяти атомов углерода. В этой цепи есть три типа неэквивалентных атомов углерода (C1, C2, C3), к которым может присоединяться группа $–OH$. Это дает три изомера.

1. Пентан-1-ол
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH

2. Пентан-2-ол
CH₃–CH₂–CH₂–CH(OH)–CH₃

3. Пентан-3-ол
CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃

Группа 2. Изомеры с углеродным скелетом 2-метилбутана (изопентана)

Этот скелет имеет разветвленную структуру. В нем можно выделить четыре неэквивалентных атома углерода, способных образовывать связь с гидроксильной группой, что приводит к четырем изомерам.

4. 3-метилбутан-1-ол
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–OH

5. 2-метилбутан-1-ол
CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–OH

6. 3-метилбутан-2-ол
CH₃–CH(CH₃)–CH(OH)–CH₃

7. 2-метилбутан-2-ол
CH₃–CH₂–C(OH)(CH₃)₂

Группа 3. Изомеры с углеродным скелетом 2,2-диметилпропана (неопентана)

Этот скелет является наиболее разветвленным. Четыре периферических атома углерода в нем эквивалентны, а центральный (четвертичный) атом углерода не имеет атомов водорода. Таким образом, существует только один возможный изомер.

8. 2,2-диметилпропан-1-ол
(CH₃)₃C–CH₂–OH

Ответ:

Всего существует 8 структурных изомеров спиртов состава $C_5H_{12}O$. Их структурные формулы и распределение по группам с одинаковым углеродным скелетом следующие:

Группа на основе скелета н-пентана (3 изомера):
1. Пентан-1-ол: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH
2. Пентан-2-ол: CH₃–CH₂–CH₂–CH(OH)–CH₃
3. Пентан-3-ол: CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃

Группа на основе скелета 2-метилбутана (4 изомера):
4. 3-метилбутан-1-ол: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–OH
5. 2-метилбутан-1-ол: CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–OH
6. 3-метилбутан-2-ол: CH₃–CH(CH₃)–CH(OH)–CH₃
7. 2-метилбутан-2-ол: CH₃–CH₂–C(OH)(CH₃)₂

Группа на основе скелета 2,2-диметилпропана (1 изомер):
8. 2,2-диметилпропан-1-ол: (CH₃)₃C–CH₂–OH

1.22. Изобразите структурные формулы всех изомеров состава ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$, содержащих карбонильную группу $\mathrm{C}=\mathrm{O}$. Выберите среди полученных структур: а) изомеры углеродного скелета; б) межклассовые изомеры.

Молекулярной формуле $C_4H_8O$ соответствует степень ненасыщенности, равная единице. Так как по условию в молекулах должна содержаться карбонильная группа $C=O$, эта двойная связь и определяет степень ненасыщенности. Следовательно, соединения являются насыщенными альдегидами или кетонами.

Все возможные структурные формулы изомеров состава $C_4H_8O$, содержащих карбонильную группу:

1. Альдегиды (карбонильная группа находится на конце углеродной цепи):

• Бутаналь (углеродный скелет из 4-х атомов углерода, неразветвленный):

  $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}$

  или более подробно:

  $$ \begin{array}{cccc} \phantom{H_3C-} & \phantom{H_2C-} & \phantom{H_2C-} & \text{O} \\ \phantom{H_3C-} & \phantom{H_2C-} & \phantom{H_2C-} & \text{//} \\ \text{CH}_3 & - \text{CH}_2 & - \text{CH}_2 & - \text{C}-\text{H} \end{array} $$

• 2-Метилпропаналь (углеродный скелет из 4-х атомов углерода, разветвленный):

  $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CHO}$

  или более подробно:

  $$ \begin{array}{ccc} & \text{CH}_3 & \\ & | & \\ \text{CH}_3 & - \text{CH} - & \text{CHO} \end{array} $$

2. Кетоны (карбонильная группа находится внутри углеродной цепи):

• Бутан-2-он (метилэтилкетон):

  $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

  или более подробно:

  $$ \begin{array}{ccc} & \text{O} & \\ & \text{//} & \\ \text{CH}_3 & - \text{C} - & \text{CH}_2-\text{CH}_3 \end{array} $$

  Для 4-х атомов углерода возможен только один кетон, так как другое положение карбонильной группы будет эквивалентно этому (нумерация начнется с другого конца цепи).

Теперь выберем среди полученных структур требуемые типы изомеров.

а) изомеры углеродного скелета

Изомеры углеродного скелета — это соединения, которые относятся к одному и тому же классу, но отличаются порядком связи атомов углерода в цепи (скелете). В нашем случае это два альдегида: один с линейной углеродной цепью, а другой — с разветвленной.

• Бутаналь (линейный скелет)
• 2-Метилпропаналь (разветвленный скелет)

Ответ: Бутаналь и 2-метилпропаналь.

б) межклассовые изомеры

Межклассовые изомеры — это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но относящиеся к разным классам органических соединений из-за наличия разных функциональных групп. В данном случае это альдегиды и кетоны, которые имеют одинаковую общую формулу $C_nH_{2n}O$.

Пары межклассовых изомеров:

• Бутаналь (класс альдегидов) и Бутан-2-он (класс кетонов).
• 2-Метилпропаналь (класс альдегидов) и Бутан-2-он (класс кетонов).

Ответ: Межклассовыми изомерами являются альдегиды (бутаналь и 2-метилпропаналь) и кетон (бутан-2-он).

1.23. Изобразите структурные формулы всех изомеров состава ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}\mathrm{O}$, содержащих карбонильную группу $\mathrm{C}=\mathrm{O}$. Выберите среди полученных структур: а) изомеры углеродного скелета; б) межклассовые изомеры; в) изомеры положения функциональной группы.

Решение

Общая формула $C_6H_{12}O$ соответствует общей формуле насыщенных ациклических альдегидов и кетонов $C_nH_{2n}O$. Это означает, что молекула содержит одну двойную связь или один цикл. По условию, в молекуле присутствует карбонильная группа $C=O$, которая и обеспечивает одну степень ненасыщенности. Следовательно, все изомеры являются ациклическими. Карбонильная группа может находиться как на конце углеродной цепи (альдегиды), так и внутри цепи (кетоны).

Структурные формулы всех изомеров состава $C_6H_{12}O$, содержащих карбонильную группу:

Альдегиды (8 изомеров):

1. Гексаналь
   CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CHO

2. 2-Метилпентаналь
   CH₃–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CHO

3. 3-Метилпентаналь
   CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CHO

4. 4-Метилпентаналь
   CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CHO

5. 2,2-Диметилбутаналь
   CH₃–CH₂–C(CH₃)₂–CHO

6. 2,3-Диметилбутаналь
   CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CHO

7. 3,3-Диметилбутаналь
   (CH₃)₃C–CH₂–CHO

8. 2-Этил-2-метилпропаналь
   CH₃–C(CH₃)(C₂H₅)–CHO

Кетоны (6 изомеров):

1. Гексанон-2
   CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

2. Гексанон-3
   CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₂–CH₃

3. 3-Метилпентанон-2
   CH₃–CO–CH(CH₃)–CH₂–CH₃

4. 4-Метилпентанон-2
   CH₃–CO–CH₂–CH(CH₃)–CH₃

5. 2-Метилпентанон-3
   CH₃–CH(CH₃)–CO–CH₂–CH₃

6. 3,3-Диметилбутанон-2
   CH₃–CO–C(CH₃)₂–CH₃

а) изомеры углеродного скелета

Изомеры углеродного скелета — это соединения, имеющие одинаковый состав и одинаковую функциональную группу, но различающиеся строением углеродной цепи. В качестве примера можно взять альдегиды с разным строением углеродного скелета: с нормальной цепью (гексаналь), с разветвленной цепью из 5 атомов в основной цепи (например, 2-метилпентаналь) и с разветвленной цепью из 4 атомов в основной цепи (например, 2,2-диметилбутаналь). Все они являются альдегидами, но структура их углеродного скелета различна.

Примеры:
Гексаналь (линейный скелет из 6 атомов углерода):
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CHO
2-Метилпентаналь (разветвленный скелет, главная цепь из 5 атомов углерода):
CH₃–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CHO
2,2-Диметилбутаналь (разветвленный скелет, главная цепь из 4 атомов углерода):
CH₃–CH₂–C(CH₃)₂–CHO

Ответ: примерами изомеров углеродного скелета являются гексаналь, 2-метилпентаналь и 2,2-диметилбутаналь.

б) межклассовые изомеры

Межклассовые изомеры — это соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащие к разным классам органических соединений. В данном случае альдегиды и кетоны являются межклассовыми изомерами друг для друга, так как оба класса имеют общую формулу $C_nH_{2n}O$.

Пример:
Гексаналь (класс альдегидов):
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CHO
Гексанон-2 (класс кетонов):
CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Ответ: примером межклассовых изомеров являются гексаналь и гексанон-2.

в) изомеры положения функциональной группы

Изомеры положения функциональной группы — это соединения, имеющие одинаковый углеродный скелет, но различающиеся положением функциональной группы в этом скелете. Такой вид изомерии характерен для кетонов, где карбонильная группа может занимать разное положение в цепи.

Пример:
Гексанон-2 и гексанон-3. Оба соединения имеют одинаковый линейный углеродный скелет из шести атомов, но карбонильная группа в гексаноне-2 находится у второго атома углерода, а в гексаноне-3 — у третьего.
Гексанон-2:
CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
Гексанон-3:
CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₂–CH₃

Ответ: примерами изомеров положения функциональной группы являются гексанон-2 и гексанон-3.

1.24. Выберите среди предложенных соединений: а) изомеры углеродного скелета; б) изомеры положения функциональной группы; в) изомеры положения кратной связи; г) межклассовые изомеры.

Решение

а) Изомеры углеродного скелета — это соединения одного класса, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но различное строение углеродной цепи. В предложенном списке такими изомерами являются альдегиды с общей формулой $C_5H_{10}O$: пентаналь с линейным углеродным скелетом и 2-метилбутаналь с разветвленным скелетом. Также изомерами углеродного скелета являются пентанон-3 (линейный скелет) и 3-метилбутанон-2 (разветвленный скелет).
Ответ:CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-C(=O)H (пентаналь) и CH₃-CH₂-CH(CH₃)-C(=O)H (2-метилбутаналь).

б) Изомеры положения функциональной группы — это соединения, которые имеют одинаковый углеродный скелет, но отличаются положением функциональной группы в этом скелете. Примером служат кетоны пентанон-2 и пентанон-3. Оба соединения имеют неразветвленную цепь из пяти атомов углерода, но положение карбонильной группы C=O у них разное (у второго и третьего атома углерода соответственно).
Ответ:CH₃-CH₂-CH₂-C(=O)-CH₃ (пентанон-2) и CH₃-CH₂-C(=O)-CH₂-CH₃ (пентанон-3).

в) Изомеры положения кратной связи — это соединения с одинаковым углеродным скелетом и одинаковыми функциональными группами, но с различным положением кратной (двойной или тройной) связи. В данном наборе это непредельные спирты: пент-4-ен-1-ол и пент-2-ен-1-ол. У обоих соединений линейный углеродный скелет из пяти атомов, а гидроксильная группа (-OH) находится у первого атома углерода. Отличаются они положением двойной связи C=C.
Ответ:CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₂-OH (пент-4-ен-1-ол) и CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-OH (пент-2-ен-1-ол).

г) Межклассовые изомеры — это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но принадлежащие к разным классам органических соединений. Все представленные вещества имеют общую формулу $C_5H_{10}O$ и относятся к разным классам: альдегиды, кетоны, непредельные спирты, циклические спирты, циклические простые эфиры. Классическим примером межклассовой изомерии является изомерия между альдегидами и кетонами.
Ответ:CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-C(=O)H (пентаналь, класс альдегиды) и CH₃-CH₂-C(=O)-CH₂-CH₃ (пентанон-3, класс кетоны).