Страница 106 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

1. Что такое генетическая связь между классами органических соединений? В чём она проявляется?

Генетическая связь между классами органических соединений — это взаимосвязь, которая отражает возможность превращения веществ одного класса в вещества другого класса. Слово "генетическая" (от греч. "генезис" — происхождение) подчеркивает, что соединения разных классов могут быть получены друг из друга, то есть они связаны общим происхождением. В основе этой связи лежит сохранение или закономерное изменение углеродного скелета молекулы в ходе химических реакций.

Проявляется генетическая связь в виде так называемых генетических рядов — последовательных цепочек химических превращений, которые связывают вещества разных классов. Эти цепочки наглядно демонстрируют, как, изменяя функциональные группы, можно переходить от одного класса соединений к другому. Знание этих связей позволяет планировать синтез необходимых органических веществ из доступных исходных материалов.

Например, рассмотрим генетический ряд, исходя из этана ($C_2H_6$):

1. Получение алкена из алкана (дегидрирование):
   $C_2H_6 \xrightarrow{t, \text{кат.}} C_2H_4 + H_2$
   (Этан → Этен)
2. Получение одноатомного спирта из алкена (гидратация):
   $C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+} C_2H_5OH$
   (Этен → Этанол)
3. Получение альдегида из спирта (окисление):
   $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$
   (Этанол → Этаналь)
4. Получение карбоновой кислоты из альдегида (окисление):
   $CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$
   (Этаналь → Этановая (уксусная) кислота в виде ее аммонийной соли)

Таким образом, выстраивается цепочка превращений, связывающая разные классы органических соединений: Алкан → Алкен → Спирт → Альдегид → Карбоновая кислота. Это и есть проявление генетической связи.

Ответ: Генетическая связь — это взаимосвязь между классами органических соединений, основанная на их общем происхождении и строении. Она проявляется в возможности осуществлять последовательные химические превращения соединений одного класса в соединения другого, как правило, с сохранением углеродного скелета.

Что такое цепь превращений?

Цепь превращений (или генетическая цепь) — это условная запись последовательности химических реакций, которая отражает превращение одних веществ в другие. В такой цепи продукт каждой предыдущей реакции служит исходным веществом (реагентом) для следующей. Цепи превращений широко используются в химии для того, чтобы наглядно продемонстрировать генетическую связь между различными веществами или классами соединений (например, между металлом, его оксидом, основанием и солью), а также для планирования многостадийных химических синтезов.

Обычно цепь превращений записывается в виде последовательности химических формул веществ, соединенных стрелками, например:
$A \rightarrow B \rightarrow C \rightarrow D$
Здесь каждая стрелка (→) обозначает одну химическую реакцию.

Ответ: Цепь превращений — это последовательность химических реакций, где продукт одного превращения является реагентом для следующего. Она показывает взаимосвязь между веществами.

Как определить число реакций в предложенной цепи превращений?

Число отдельных химических реакций в цепи превращений определяется количеством стрелок (→), которые соединяют формулы веществ. Каждая стрелка соответствует одному химическому превращению, то есть одной реакции, которую необходимо осуществить, чтобы перейти от вещества слева к веществу справа от стрелки.

Например, рассмотрим следующую цепь превращений для соединений железа:
$Fe \xrightarrow{1} FeCl_2 \xrightarrow{2} Fe(OH)_2 \xrightarrow{3} FeO$
В данной записи мы видим три стрелки, которые пронумерованы для наглядности. Это означает, что для полного осуществления данной последовательности превращений необходимо провести три отдельные химические реакции:

1. Превращение железа ($Fe$) в хлорид железа(II) ($FeCl_2$).
2. Превращение хлорида железа(II) ($FeCl_2$) в гидроксид железа(II) ($Fe(OH)_2$).
3. Превращение гидроксида железа(II) ($Fe(OH)_2$) в оксид железа(II) ($FeO$).

Таким образом, количество реакций в цепи равно количеству стрелок.

Ответ: Число реакций в цепи превращений равно количеству стрелок (→), связывающих вещества в этой цепи.

а) 1. Окисление пропанола-1 в пропаналь оксидом меди(II):
$CH_3-CH_2-CH_2-OH + CuO \xrightarrow{t^{\circ}} CH_3-CH_2-CHO + Cu + H_2O$
2. Окисление пропаналя в пропановую кислоту гидроксидом меди(II):
$CH_3-CH_2-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^{\circ}} CH_3-CH_2-COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$
3. Хлорирование пропановой кислоты в α-положение (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского):
$CH_3-CH_2-COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красный}} CH_3-CHCl-COOH + HCl$
4. Получение 2-аминопропановой кислоты (аланина) реакцией с избытком аммиака:
$CH_3-CHCl-COOH + 2NH_3 (изб.) \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + NH_4Cl$
5. Образование дипептида (аланилаланина) из двух молекул аланина:
$2 CH_3-CH(NH_2)-COOH \xrightarrow{t^{\circ}, кат.} H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + H_2O$
Ответ: Записаны уравнения реакций, иллюстрирующие данные генетические связи.

б) 1. Каталитическое дегидрирование н-бутана в бутадиен-1,3:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^{\circ}, Cr_2O_3} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2$
2. Частичное гидрирование (1,4-присоединение) бутадиена-1,3 в бутен-2:
$CH_2=CH-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{t^{\circ}, Ni} CH_3-CH=CH-CH_3$
3. Полное гидрирование бутена-2 в н-бутан:
$CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2 \xrightarrow{t^{\circ}, Ni} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$
4. Крекинг н-бутана с образованием этана и этилена:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^{\circ}} CH_3-CH_3 + CH_2=CH_2$
5. Каталитическое дегидрирование этана в этилен:
$CH_3-CH_3 \xrightarrow{t^{\circ}, Ni} CH_2=CH_2 + H_2$
6. Высокотемпературное дегидрирование этилена в ацетилен:
$CH_2=CH_2 \xrightarrow{t > 1000^{\circ}C} CH \equiv CH + H_2$
7. Тримеризация ацетилена в бензол (реакция Зелинского):
$3CH \equiv CH \xrightarrow{C_{акт.}, 600^{\circ}C} C_6H_6$
Ответ: Записаны уравнения реакций, иллюстрирующие данные генетические связи.

в) 1. Окисление метилового спирта в формальдегид:
$CH_3OH + CuO \xrightarrow{t^{\circ}} HCHO + Cu + H_2O$
2. Окисление формальдегида в муравьиную кислоту:
$HCHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^{\circ}} HCOOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$
3. Реакция этерификации муравьиной кислоты с этиловым спиртом:
$HCOOH + CH_3CH_2OH \stackrel{H_2SO_4 (конц.)}{\rightleftharpoons} HCOOCH_2CH_3 + H_2O$
4. Щелочной гидролиз (омыление) этилового эфира муравьиной кислоты:
$HCOOCH_2CH_3 + NaOH \xrightarrow{t^{\circ}} HCOONa + CH_3CH_2OH$
5. Внутримолекулярная дегидратация этилового спирта в этилен:
$CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t > 140^{\circ}C} CH_2=CH_2 + H_2O$
6. Гидрогалогенирование этилена с образованием хлорэтана:
$CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2Cl$
Ответ: Записаны уравнения реакций, иллюстрирующие данные генетические связи.