Номер 3, страница 106 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Примените свои знания

3. Запишите уравнения химических реакций, иллюстрирующих генетические связи между классами органических соединений:

а) $\text{пропанол-1} \rightarrow \text{пропаналь} \rightarrow \text{пропановая кислота} \rightarrow \text{2-хлорпропановая кислота} \rightarrow \text{2-аминопропановая кислота (аланин)} \rightarrow \text{дипептид}$

б) $\text{н-бутан} \rightarrow \text{бутадиен-1,3} \rightarrow \text{бутен-2} \rightarrow \text{н-бутан} \rightarrow \text{этан} \rightarrow \text{этилен} \rightarrow \text{ацетилен} \rightarrow \text{бензол}$

в) $\text{метиловый спирт} \rightarrow \text{формальдегид} \rightarrow \text{муравьиная кислота} \rightarrow \text{этиловый эфир муравьиной кислоты} \rightarrow \text{этиловый спирт} \rightarrow \text{этилен} \rightarrow \text{хлорэтан}$

а) 1. Окисление пропанола-1 в пропаналь оксидом меди(II):
$CH_3-CH_2-CH_2-OH + CuO \xrightarrow{t^{\circ}} CH_3-CH_2-CHO + Cu + H_2O$
2. Окисление пропаналя в пропановую кислоту гидроксидом меди(II):
$CH_3-CH_2-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^{\circ}} CH_3-CH_2-COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$
3. Хлорирование пропановой кислоты в α-положение (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского):
$CH_3-CH_2-COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красный}} CH_3-CHCl-COOH + HCl$
4. Получение 2-аминопропановой кислоты (аланина) реакцией с избытком аммиака:
$CH_3-CHCl-COOH + 2NH_3 (изб.) \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + NH_4Cl$
5. Образование дипептида (аланилаланина) из двух молекул аланина:
$2 CH_3-CH(NH_2)-COOH \xrightarrow{t^{\circ}, кат.} H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + H_2O$
Ответ: Записаны уравнения реакций, иллюстрирующие данные генетические связи.

б) 1. Каталитическое дегидрирование н-бутана в бутадиен-1,3:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^{\circ}, Cr_2O_3} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2$
2. Частичное гидрирование (1,4-присоединение) бутадиена-1,3 в бутен-2:
$CH_2=CH-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{t^{\circ}, Ni} CH_3-CH=CH-CH_3$
3. Полное гидрирование бутена-2 в н-бутан:
$CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2 \xrightarrow{t^{\circ}, Ni} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$
4. Крекинг н-бутана с образованием этана и этилена:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^{\circ}} CH_3-CH_3 + CH_2=CH_2$
5. Каталитическое дегидрирование этана в этилен:
$CH_3-CH_3 \xrightarrow{t^{\circ}, Ni} CH_2=CH_2 + H_2$
6. Высокотемпературное дегидрирование этилена в ацетилен:
$CH_2=CH_2 \xrightarrow{t > 1000^{\circ}C} CH \equiv CH + H_2$
7. Тримеризация ацетилена в бензол (реакция Зелинского):
$3CH \equiv CH \xrightarrow{C_{акт.}, 600^{\circ}C} C_6H_6$
Ответ: Записаны уравнения реакций, иллюстрирующие данные генетические связи.

в) 1. Окисление метилового спирта в формальдегид:
$CH_3OH + CuO \xrightarrow{t^{\circ}} HCHO + Cu + H_2O$
2. Окисление формальдегида в муравьиную кислоту:
$HCHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^{\circ}} HCOOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$
3. Реакция этерификации муравьиной кислоты с этиловым спиртом:
$HCOOH + CH_3CH_2OH \stackrel{H_2SO_4 (конц.)}{\rightleftharpoons} HCOOCH_2CH_3 + H_2O$
4. Щелочной гидролиз (омыление) этилового эфира муравьиной кислоты:
$HCOOCH_2CH_3 + NaOH \xrightarrow{t^{\circ}} HCOONa + CH_3CH_2OH$
5. Внутримолекулярная дегидратация этилового спирта в этилен:
$CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t > 140^{\circ}C} CH_2=CH_2 + H_2O$
6. Гидрогалогенирование этилена с образованием хлорэтана:
$CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2Cl$
Ответ: Записаны уравнения реакций, иллюстрирующие данные генетические связи.