Страница 104 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Общее строение нуклеотида
Нуклеотиды — это органические соединения, являющиеся мономерными звеньями, из которых построены важнейшие биополимеры — нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК). Каждый нуклеотид состоит из трех обязательных компонентов, соединенных ковалентными связями: 1. Азотистое основание — гетероциклическое соединение, содержащее азот. 2. Пятиуглеродный сахар (пентоза) — рибоза или дезоксирибоза. 3. Остаток фосфорной кислоты (один или несколько). Азотистое основание присоединяется к первому атому углерода сахара (обозначается как 1'), а остаток фосфорной кислоты — к пятому атому углерода (5'). Соединение, состоящее только из основания и сахара, называется нуклеозидом. Присоединение фосфатной группы к нуклеозиду превращает его в нуклеотид.
Ответ: Нуклеотид состоит из трех частей: азотистого основания, пятиуглеродного сахара (пентозы) и остатка фосфорной кислоты.

Компоненты нуклеотида
Рассмотрим каждый компонент подробнее:
Азотистые основания делятся на два класса: - Пурины: имеют структуру из двух колец. К ним относятся аденин (А) и гуанин (Г). - Пиримидины: имеют структуру из одного кольца. К ним относятся цитозин (Ц), тимин (Т) и урацил (У).
Пентозный сахар: - В составе РНК (рибонуклеиновой кислоты) находится рибоза. Ее особенность — наличие гидроксильной группы (-OH) у второго атома углерода (2'). - В составе ДНК (дезоксирибонуклеиновой кислоты) находится дезоксирибоза, которая отличается от рибозы отсутствием атома кислорода у второго углерода (2') — там находится атом водорода (-H). Это отличие делает молекулу ДНК более химически стабильной.
Остаток фосфорной кислоты: Этот компонент образуется из фосфорной кислоты ($H_3PO_4$) и придает нуклеотидам и нуклеиновым кислотам кислотные свойства. К нуклеозиду может присоединяться один, два или три остатка фосфорной кислоты, образуя нуклеозидмонофосфаты (НМФ), нуклеозиддифосфаты (НДФ) и нуклеозидтрифосфаты (НТФ). Например, аденозинмонофосфат (АМФ), аденозиндифосфат (АДФ) и аденозинтрифосфат (АТФ). Связи между остатками фосфорной кислоты являются макроэргическими, то есть содержат большое количество энергии.
Ответ: Компонентами нуклеотида являются: пуриновые (аденин, гуанин) или пиримидиновые (цитозин, тимин, урацил) азотистые основания; сахар рибоза (в РНК) или дезоксирибоза (в ДНК); от одного до трех остатков фосфорной кислоты.

Классификация и различия нуклеотидов (ДНК и РНК)
В зависимости от типа сахара и набора азотистых оснований нуклеотиды делятся на два основных типа: - Дезоксирибонуклеотиды: являются мономерами ДНК. В их состав входят сахар дезоксирибоза и одно из четырех оснований: аденин (А), гуанин (Г), цитозин (Ц) или тимин (Т). - Рибонуклеотиды: являются мономерами РНК. В их состав входят сахар рибоза и одно из четырех оснований: аденин (А), гуанин (Г), цитозин (Ц) или урацил (У). Ключевое различие в азотистых основаниях — это замена тимина в ДНК на урацил в РНК. Урацил отличается от тимина отсутствием метильной группы.
Ответ: Нуклеотиды ДНК (дезоксирибонуклеотиды) содержат сахар дезоксирибозу и основание тимин, а нуклеотиды РНК (рибонуклеотиды) содержат сахар рибозу и основание урацил.

Образование полинуклеотидных цепей
Нуклеотиды способны соединяться друг с другом, образуя длинные полимерные цепи — полинуклеотиды. Это происходит благодаря образованию фосфодиэфирной связи. Эта прочная ковалентная связь возникает между остатком фосфорной кислоты одного нуклеотида (присоединенного к 5'-углероду его сахара) и гидроксильной группой у 3'-атома углерода сахара следующего нуклеотида. В результате многократного повторения этого процесса формируется сахаро-фосфатный остов молекулы нуклеиновой кислоты. Каждая такая цепь имеет направленность: один ее конец называется 5'-концом (там находится свободный остаток фосфорной кислоты у 5'-углерода), а другой — 3'-концом (там находится свободная -OH группа у 3'-углерода).
Ответ: Нуклеотиды соединяются в полинуклеотидные цепи с помощью фосфодиэфирных связей, образующихся между 3'-углеродом одного сахара и 5'-углеродом следующего через фосфатную группу.

Функции нуклеотидов в клетке
Помимо своей основной роли строительных блоков для нуклеиновых кислот, свободные нуклеотиды и их производные выполняют в клетке множество других жизненно важных функций: - Аккумуляция и перенос энергии: АТФ (аденозинтрифосфат) является универсальным источником энергии для большинства клеточных процессов, таких как мышечное сокращение, синтез веществ и активный транспорт через мембраны. - Участие в клеточной сигнализации: Циклические нуклеотиды, такие как циклический АМФ (цАМФ) и циклический ГМФ (цГМФ), выступают в роли вторичных посредников, передавая сигналы от гормонов и нейромедиаторов внутрь клетки. - Коферментная функция: Нуклеотиды входят в состав важных коферментов, которые необходимы для работы многих ферментов. Примерами являются НАД⁺ (никотинамидадениндинуклеотид), ФАД (флавинадениндинуклеотид) и кофермент А, играющие ключевую роль в клеточном дыхании и обмене веществ.
Ответ: Кроме построения ДНК и РНК, нуклеотиды выполняют функции переноса энергии (АТФ), передачи сигналов (цАМФ) и являются компонентами коферментов (НАД⁺, ФАД).

Да, безусловно, между представителями разных классов органических веществ существует тесная взаимосвязь. Эта взаимосвязь называется генетической связью. Она отражает единство происхождения органических соединений и, что самое важное, возможность их взаимных превращений с помощью химических реакций.

Суть генетической связи заключается в том, что из соединений одного класса можно с помощью последовательных химических реакций получить соединения других классов. Эти последовательности превращений называют генетическими рядами. Они наглядно демонстрируют, что все классы органических соединений не существуют изолированно, а образуют единую систему.

Рассмотрим конкретные примеры, иллюстрирующие эту взаимосвязь:

Цепочка 1. Превращения на основе метана (C1)

Эта цепочка показывает, как из простейшего углеводорода — алкана — можно последовательно получить галогеналкан, спирт, альдегид и карбоновую кислоту.

1. Алкан → Галогеналкан (реакция радикального замещения):

$$CH_4 (метан) + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl (хлорметан) + HCl$$

2. Галогеналкан → Спирт (реакция нуклеофильного замещения, гидролиз):

$$CH_3Cl + NaOH(водн.) \rightarrow CH_3OH (метанол) + NaCl$$

3. Спирт → Альдегид (каталитическое окисление):

$$CH_3OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} HCHO (формальдегид) + Cu + H_2O$$

4. Альдегид → Карбоновая кислота (окисление, реакция «серебряного зеркала»):

$$HCHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} HCOOH (муравьиная\;кислота) + 2Ag\downarrow + 4NH_3 + H_2O$$

Цепочка 2. Превращения на основе соединений с двумя атомами углерода (C2)

Этот пример демонстрирует превращения, начиная с алкена, и включает получение таких классов, как спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и сложные эфиры.

1. Алкен → Спирт (гидратация):

$$CH_2=CH_2 (этен) + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t^\circ, p} CH_3CH_2OH (этанол)$$

2. Спирт → Альдегид (каталитическое окисление):

$$CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO (этаналь) + Cu + H_2O$$

3. Альдегид → Карбоновая кислота (окисление гидроксидом меди(II)):

$$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH (уксусная\;кислота) + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$$

4. Карбоновая кислота + Спирт → Сложный эфир (реакция этерификации):

$$CH_3COOH + CH_3CH_2OH \rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_3 (этилацетат) + H_2O$$ (катализатор — $H_2SO_4$)

Эти примеры наглядно показывают, что различные классы органических соединений — алканы, алкены, галогеналканы, спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры — тесно связаны друг с другом через химические реакции.

Ответ: Да, между представителями разных классов органических веществ существует глубокая взаимосвязь, которая называется генетической связью. Она заключается в том, что соединения одного класса могут быть превращены в соединения другого класса путем последовательных химических реакций, что доказывает их общее происхождение и единство органической химии.