Страница 98 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета

Авторы: Габриелян О. С., Остроумов И. Г., Сладков С. А.

Тип: Учебник

Издательство: Просвещение

Год издания: 2019 - 2025

Уровень обучения: базовый

Цвет обложки: белый, синий

ISBN: 978-5-09-088241-5

Допущено Министерством просвещения Российской Федерации

Популярные ГДЗ в 10 классе

Cтраница 98

№1 (с. 98)
Условие. №1 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 1, Условие
Решение. №1 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 1, Решение
Решение 2. №1 (с. 98)

1. Какие вещества называют аминами? Как классифицируют амины по природе углеводородного радикала?

Аминами называют органические вещества, которые можно рассматривать как производные аммиака ($NH_3$), в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы (обозначаются как R). Функциональной группой аминов является аминогруппа ($-NH_2$). В зависимости от числа замещенных атомов водорода амины делят на первичные ($R-NH_2$), вторичные ($R_1-NH-R_2$) и третичные ($R_1-N(R_2)-R_3$).

По природе углеводородного радикала, связанного с атомом азота, амины классифицируют на следующие основные группы:

Алифатические амины. В этих соединениях атом азота связан только с алифатическими (насыщенными или ненасыщенными) углеводородными радикалами (алкилами). Примеры: метиламин ($CH_3-NH_2$), диэтиламин ($(C_2H_5)_2NH$), триметиламин ($(CH_3)_3N$).

Ароматические амины. В этих соединениях атом азота напрямую связан с одним или несколькими ароматическими радикалами (арилами), то есть с бензольным кольцом. Простейшим и наиболее важным представителем является анилин (фениламин, $C_6H_5-NH_2$).

Смешанные (жирно-ароматические) амины. В молекулах таких аминов атом азота одновременно связан как с алифатическим, так и с ароматическим радикалом. Пример: N-метиланилин ($C_6H_5-NH-CH_3$).

Эта классификация имеет большое значение, поскольку природа радикала оказывает существенное влияние на электронную плотность на атоме азота и, как следствие, на химические свойства амина, в частности на его основность.

Ответ: Амины — это органические производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными радикалами. По природе углеводородного радикала амины делятся на алифатические (атом азота связан с алкильными радикалами), ароматические (атом азота связан с арильными радикалами) и смешанные (атом азота связан и с алифатическими, и с ароматическими радикалами).

№2 (с. 98)
Условие. №2 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 2, Условие
Решение. №2 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 2, Решение ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 2, Решение (продолжение 2)
Решение 2. №2 (с. 98)

Почему амины называют органическими основаниями

Амины называют органическими основаниями, потому что они являются органическими производными аммиака ($NH_3$), в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Подобно аммиаку, амины проявляют свойства оснований благодаря наличию у атома азота неподеленной (свободной) электронной пары. Эта электронная пара способна образовывать ковалентную связь по донорно-акцепторному механизму с катионом водорода ($H^+$) или другими частицами, испытывающими недостаток электронов (кислотами Льюиса). Таким образом, амины являются акцепторами протонов, что соответствует определению оснований по теории Брёнстеда-Лоури.

Ответ: Амины являются органическими основаниями, так как у атома азота в их молекулах есть неподеленная электронная пара, которую они могут предоставить для образования связи с протоном ($H^+$), выступая в роли акцептора протона.

Уравнения реакций, подтверждающие основные свойства аминов

Основные свойства аминов проявляются в их взаимодействии с водой и кислотами. В этих реакциях они ведут себя подобно аммиаку.

1. Взаимодействие с водой:

При растворении в воде амины, как и аммиак, частично протонируются, образуя гидроксид-ионы ($OH^-$), что создает щелочную среду. На примере метиламина ($CH_3NH_2$):

$CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [CH_3NH_3]^+ + OH^-$

В результате реакции образуется катион метиламмония и гидроксид-ион. Наличие $OH^-$ в растворе подтверждает основные свойства.

2. Взаимодействие с кислотами:

Амины легко реагируют с минеральными и органическими кислотами, образуя соли. Эта реакция является реакцией нейтрализации. На примере метиламина и соляной кислоты ($HCl$):

$CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]^+Cl^-$

Продукт реакции — хлорид метиламмония, соль, образованная органическим основанием и сильной кислотой.

Ответ: Основные свойства аминов подтверждаются их реакциями с водой (с образованием гидроксид-ионов) и с кислотами (с образованием солей), например: $CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [CH_3NH_3]^+ + OH^-$ и $CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]Cl$.

Сравнение основных свойств аммиака, метиламина и анилина

Сила основания зависит от доступности неподеленной электронной пары атома азота для присоединения протона. На эту доступность влияет природа углеводородного радикала, связанного с аминогруппой.

1. Метиламин ($CH_3NH_2$) по сравнению с аммиаком ($NH_3$):

Метильная группа ($-CH_3$) является электронодонорной и проявляет положительный индуктивный эффект (+I). Она "отталкивает" от себя электроны, увеличивая электронную плотность на атоме азота. Это делает неподеленную пару азота более доступной для протонирования. Следовательно, метиламин является более сильным основанием, чем аммиак.

2. Анилин ($C_6H_5NH_2$) по сравнению с аммиаком ($NH_3$):

Фенильная группа ($-C_6H_5$) проявляет отрицательный мезомерный эффект (-M). Неподеленная электронная пара атома азота вступает в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца и делокализуется по нему. В результате электронная плотность на атоме азота значительно уменьшается, и его способность присоединять протон ослабевает. Поэтому анилин является значительно более слабым основанием, чем аммиак.

Таким образом, основность этих соединений убывает в следующем ряду:

Метиламин > Аммиак > Анилин

Количественно это можно выразить через константы основности ($K_b$) или их отрицательные логарифмы ($pK_b$, чем меньше $pK_b$, тем сильнее основание):

  • Метиламин: $pK_b \approx 3.36$
  • Аммиак: $pK_b \approx 4.75$
  • Анилин: $pK_b \approx 9.38$

Ответ: Основные свойства убывают в ряду: метиламин > аммиак > анилин. Метиламин — более сильное основание, чем аммиак, из-за электронодонорного эффекта метильной группы. Анилин — более слабое основание, чем аммиак, из-за электроноакцепторного эффекта фенильной группы, которая оттягивает на себя неподеленную электронную пару азота.

№3 (с. 98)
Условие. №3 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 3, Условие
Решение. №3 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 3, Решение
Решение 2. №3 (с. 98)

Решение

Третье положение теории химического строения органических соединений А. М. Бутлерова гласит, что атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга, которое определяет их химические свойства. Это положение можно наглядно рассмотреть на примере молекулы анилина, химическая формула которой $C_6H_5NH_2$.

В молекуле анилина можно выделить две части: аминогруппу ($-NH_2$) и бензольное кольцо (фенильный радикал $-C_6H_5$). Они оказывают друг на друга взаимное влияние.

1. Влияние бензольного кольца на свойства аминогруппы

Атом азота в аминогруппе имеет неподеленную электронную пару. Эта пара втягивается в $\pi$-систему бензольного кольца (эффект p,$\pi$-сопряжения), что приводит к уменьшению электронной плотности на атоме азота. В результате способность аминогруппы присоединять протон ($H^+$), то есть ее основные свойства, значительно ослабевают по сравнению с аммиаком ($NH_3$) или алифатическими аминами (например, метиламином $CH_3NH_2$). Анилин — очень слабое основание, его водный раствор не изменяет окраску индикаторов.

Тем не менее, он вступает в реакции с сильными кислотами, что подтверждает наличие у него основных свойств, хоть и ослабленных. Например, реакция с соляной кислотой:

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$

2. Влияние аминогруппы на свойства бензольного кольца

В свою очередь, аминогруппа также влияет на бензольное кольцо. За счет смещения неподеленной электронной пары азота в кольцо, общая электронная плотность в нем, особенно в орто- (положения 2, 6) и пара- (положение 4) положениях, возрастает. Это делает бензольное кольцо анилина гораздо более активным в реакциях электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования) по сравнению с бензолом.

Это влияние ярко проявляется в реакции с бромной водой. Анилин, в отличие от бензола, реагирует с бромной водой мгновенно, без катализатора, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина. Это качественная реакция на анилин.

Уравнение реакции бромирования анилина:

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr$

Таким образом, на примере анилина мы видим, как фенильная группа ослабляет основные свойства аминогруппы, а аминогруппа активирует бензольное кольцо.

Ответ: Взаимное влияние атомов в молекуле анилина ($C_6H_5NH_2$) согласно третьему положению теории химического строения проявляется в следующем: бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы, а аминогруппа, в свою очередь, активирует бензольное кольцо.
Влияние кольца на группу: неподеленная электронная пара азота смещается к кольцу, из-за чего основные свойства анилина слабее, чем у аммиака. Он реагирует только с сильными кислотами, например: $C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$.
Влияние группы на кольцо: аминогруппа увеличивает электронную плотность в бензольном кольце, облегчая реакции замещения. Это подтверждается качественной реакцией с бромной водой, которая не идет с бензолом: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr$.

№4 (с. 98)
Условие. №4 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 4, Условие
Решение. №4 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 4, Решение
Решение 2. №4 (с. 98)

Решение

Данная цепочка превращений осуществляется в три стадии. Ниже приведены уравнения реакций для каждой стадии с пояснениями.

хлорметан → метанол

Первый этап представляет собой реакцию нуклеофильного замещения. Для получения метанола ($CH_3OH$) из хлорметана ($CH_3Cl$) используется водный раствор щёлочи, например, гидроксида натрия ($NaOH$). В результате реакции атом хлора замещается гидроксильной группой ($-OH$).

Уравнение реакции:

$CH_3Cl + NaOH \rightarrow CH_3OH + NaCl$

Ответ: $CH_3Cl + NaOH \rightarrow CH_3OH + NaCl$

метанол → метиламин

На втором этапе из метанола ($CH_3OH$) получают метиламин ($CH_3NH_2$). Этого можно достичь путём реакции метанола с аммиаком ($NH_3$) при высокой температуре, повышенном давлении и в присутствии катализатора, такого как оксид алюминия ($Al_2O_3$).

Уравнение реакции:

$CH_3OH + NH_3 \xrightarrow{Al_2O_3, t, p} CH_3NH_2 + H_2O$

Ответ: $CH_3OH + NH_3 \xrightarrow{Al_2O_3, t, p} CH_3NH_2 + H_2O$

метиламин → бромид метиламмония

На третьем этапе метиламин ($CH_3NH_2$), являясь органическим основанием, вступает в реакцию с кислотой. При взаимодействии с бромоводородной кислотой ($HBr$) происходит кислотно-основная реакция, в результате которой образуется соль — бромид метиламмония ($[CH_3NH_3]Br$).

Уравнение реакции:

$CH_3NH_2 + HBr \rightarrow [CH_3NH_3]Br$

Ответ: $CH_3NH_2 + HBr \rightarrow [CH_3NH_3]Br$

№5 (с. 98)
Условие. №5 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 5, Условие
Решение. №5 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 5, Решение
Решение 2. №5 (с. 98)

Дано:

$V(CH_3NH_2) = 10$ л (н.у.)

$m(HCl) = 10$ г

$V_m = 22.4$ л/моль

Найти:

$m([CH_3NH_3]Cl)$ - ?

Газ в остатке - ?

$V_{ост}$ - ?

Решение:

1. Запишем уравнение реакции взаимодействия метиламина с хлороводородом. Это реакция присоединения, в результате которой образуется соль — хлорид метиламмония:

$CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]Cl$

Согласно уравнению реакции, реагенты взаимодействуют в мольном соотношении 1:1.

2. Рассчитаем количество вещества (в молях) для каждого из исходных веществ.

Количество вещества газообразного метиламина ($CH_3NH_2$), объем которого дан при нормальных условиях (н.у.), где молярный объем газа $V_m = 22.4$ л/моль:

$n(CH_3NH_2) = \frac{V(CH_3NH_2)}{V_m} = \frac{10 \text{ л}}{22.4 \text{ л/моль}} \approx 0.4464$ моль

Для нахождения количества вещества хлороводорода ($HCl$) сначала рассчитаем его молярную массу:

$M(HCl) = M(H) + M(Cl) = 1 + 35.5 = 36.5$ г/моль

Количество вещества хлороводорода:

$n(HCl) = \frac{m(HCl)}{M(HCl)} = \frac{10 \text{ г}}{36.5 \text{ г/моль}} \approx 0.2740$ моль

3. Определим, какой из реагентов является лимитирующим (находится в недостатке), сравнив их мольные количества. Поскольку по уравнению они реагируют в соотношении 1:1, реагент с меньшим количеством моль будет в недостатке.

$\frac{n(CH_3NH_2)}{1} \approx 0.4464$ моль

$\frac{n(HCl)}{1} \approx 0.2740$ моль

Так как $0.2740 < 0.4464$, хлороводород ($HCl$) находится в недостатке и прореагирует полностью. Метиламин ($CH_3NH_2$) — в избытке. Все дальнейшие расчеты производятся по веществу в недостатке ($HCl$).

Какая масса кристаллического хлорида метиламмония при этом образовалась?

Из уравнения реакции следует, что количество вещества образовавшегося хлорида метиламмония ($[CH_3NH_3]Cl$) равно количеству вещества прореагировавшего хлороводорода:

$n([CH_3NH_3]Cl) = n(HCl) \approx 0.2740$ моль

Рассчитаем молярную массу хлорида метиламмония:

$M([CH_3NH_3]Cl) = M(C) + 6 \times M(H) + M(N) + M(Cl) = 12 + 6 \times 1 + 14 + 35.5 = 67.5$ г/моль

Теперь найдем массу образовавшегося продукта:

$m([CH_3NH_3]Cl) = n([CH_3NH_3]Cl) \times M([CH_3NH_3]Cl) \approx 0.2740 \text{ моль} \times 67.5 \text{ г/моль} \approx 18.5$ г

Ответ: Образовалось 18.5 г кристаллического хлорида метиламмония.

Какой газ и в каком объёме остался в колбе после окончания реакции?

После реакции в колбе останется избыток метиламина. Рассчитаем количество вещества метиламина, которое вступило в реакцию. Оно равно количеству вещества хлороводорода:

$n(CH_3NH_2)_{\text{прореаг.}} = n(HCl) \approx 0.2740$ моль

Найдем количество вещества метиламина, оставшегося после реакции:

$n(CH_3NH_2)_{\text{ост.}} = n(CH_3NH_2)_{\text{исх.}} - n(CH_3NH_2)_{\text{прореаг.}} \approx 0.4464 \text{ моль} - 0.2740 \text{ моль} = 0.1724$ моль

Теперь найдем объем оставшегося метиламина при нормальных условиях:

$V(CH_3NH_2)_{\text{ост.}} = n(CH_3NH_2)_{\text{ост.}} \times V_m \approx 0.1724 \text{ моль} \times 22.4 \text{ л/моль} \approx 3.86$ л

Ответ: После окончания реакции в колбе остался газообразный метиламин объёмом 3.86 л.

№6 (с. 98)
Условие. №6 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 6, Условие
Решение. №6 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 6, Решение
Решение 2. №6 (с. 98)

6. Дано:
$m(H_2O) = 1,26 \text{ г}$
$V(CO_2) = 0,896 \text{ л}$ (н. у.)
$V(N_2) = 0,224 \text{ л}$ (н. у.)

Найти:
Молекулярную формулу вещества - $C_xH_yN_zO_k$

Решение:
Продукты сгорания (вода $H_2O$, оксид углерода(IV) $CO_2$ и азот $N_2$) указывают на то, что в состав исходного органического вещества входили атомы углерода (C), водорода (H) и азота (N). Вещество также может содержать кислород (O).

1. Найдем количество вещества (моль) для каждого из продуктов сгорания. Молярная масса воды $M(H_2O) = 18$ г/моль. Молярный объем газа при нормальных условиях (н. у.) $V_m = 22,4$ л/моль.
Количество вещества воды:
$n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{1,26 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,07 \text{ моль}$
Количество вещества оксида углерода(IV):
$n(CO_2) = \frac{V(CO_2)}{V_m} = \frac{0,896 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,04 \text{ моль}$
Количество вещества азота:
$n(N_2) = \frac{V(N_2)}{V_m} = \frac{0,224 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,01 \text{ моль}$

2. Определим количество вещества каждого элемента (C, H, N), содержавшегося в исходном веществе.
Весь углерод из исходного вещества перешел в $CO_2$. В одной молекуле $CO_2$ содержится один атом C, следовательно:
$n(C) = n(CO_2) = 0,04 \text{ моль}$
Весь водород перешел в $H_2O$. В одной молекуле $H_2O$ содержатся два атома H, следовательно:
$n(H) = 2 \cdot n(H_2O) = 2 \cdot 0,07 \text{ моль} = 0,14 \text{ моль}$
Весь азот перешел в $N_2$. В одной молекуле $N_2$ содержатся два атома N, следовательно:
$n(N) = 2 \cdot n(N_2) = 2 \cdot 0,01 \text{ моль} = 0,02 \text{ моль}$

3. Найдем соотношение атомов в молекуле вещества. Это соотношение равно соотношению количеств веществ элементов:
$x : y : z = n(C) : n(H) : n(N) = 0,04 : 0,14 : 0,02$
Для получения целочисленных индексов разделим все значения на наименьшее из них (0,02):
$x = \frac{0,04}{0,02} = 2$
$y = \frac{0,14}{0,02} = 7$
$z = \frac{0,02}{0,02} = 1$
Таким образом, простейшая (эмпирическая) формула вещества - $C_2H_7N$.

4. Проверим наличие кислорода. Так как в условии задачи не дана масса исходного органического вещества, мы не можем рассчитать массу кислорода, который мог входить в его состав. Однако, полученная формула $C_2H_7N$ соответствует реальным стабильным соединениям, таким как этиламин ($CH_3CH_2NH_2$) или диметиламин ($(CH_3)_2NH$). В отсутствие данных о молярной массе вещества, принято считать, что простейшая формула является и молекулярной. Следовательно, кислород в составе вещества отсутствует.

Ответ: Молекулярная формула вещества - $C_2H_7N$.

№7 (с. 98)
Условие. №7 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 7, Условие
Решение. №7 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 7, Решение ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 7, Решение (продолжение 2)
Решение 2. №7 (с. 98)

Решение

Для анализа взаимного расположения атомов и атомных групп относительно атома азота рассмотрим строение молекул метиламина ($CH_3NH_2$) и анилина ($C_6H_5NH_2$).

Молекула метиламина ($CH_3NH_2$)

В молекуле метиламина атом азота связан с тремя другими атомами (одним атомом углерода метильной группы и двумя атомами водорода) и имеет одну неподеленную электронную пару. Четыре электронные пары (три связывающие и одна неподеленная) вокруг атома азота располагаются по вершинам тетраэдра, что соответствует $sp^3$-гибридизации.

Из-за наличия неподеленной электронной пары, которая занимает больше пространства и сильнее отталкивает связывающие пары, геометрия расположения атомов относительно азота является не тетраэдрической, а тригонально-пирамидальной. Атом азота находится в вершине этой пирамиды, а в её основании лежат метильная группа ($-CH_3$) и два атома водорода. Валентные углы H-N-H и C-N-H (около $106^\circ-112^\circ$) немного меньше идеального тетраэдрического угла ($109.5^\circ$).

Молекула анилина ($C_6H_5NH_2$)

В молекуле анилина атом азота аминогруппы связан с атомом углерода бензольного кольца, двумя атомами водорода и также имеет неподеленную электронную пару. Ключевое отличие от метиламина заключается в том, что неподеленная электронная пара азота вступает в p,$\pi$-сопряжение с ароматической $\pi$-системой бензольного кольца.

Это сопряжение приводит к делокализации электронной пары по кольцу и вызывает изменение гибридизации атома азота. Она становится близкой к $sp^2$. В результате геометрия вокруг атома азота значительно уплощается. Вместо выраженной пирамиды, как в метиламине, расположение фенильной группы и двух атомов водорода относительно азота становится почти тригонально-планарным. Структура представляет собой очень уплощенную пирамиду. Валентные углы вокруг азота увеличиваются и приближаются к $120^\circ$. Связь C-N за счет сопряжения приобретает частичный характер двойной связи, становится короче и прочнее, чем в метиламине.

Сравнение и вывод

Таким образом, взаимное расположение атомов и групп относительно атома азота существенно различается в этих двух молекулах:

  • В метиламине: тригонально-пирамидальное расположение (атом азота в $sp^3$-гибридизации).
  • В анилине: почти плоское, тригональное расположение (атом азота в состоянии, близком к $sp^2$-гибридизации).

Это различие обусловлено участием неподеленной электронной пары атома азота в сопряжении с бензольным кольцом в молекуле анилина, что отсутствует в молекуле метиламина.

Ответ: В молекуле метиламина атом азота имеет $sp^3$-гибридизацию, а взаимное расположение метильной группы и двух атомов водорода относительно атома азота является тригонально-пирамидальным. В молекуле анилина, из-за сопряжения неподеленной электронной пары азота с $\pi$-системой бензольного кольца, атом азота приобретает гибридизацию, близкую к $sp^2$, а расположение фенильной группы и двух атомов водорода относительно атома азота становится почти плоским (уплощенная тригональная пирамида).

№8 (с. 98)
Условие. №8 (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, номер 8, Условие
Решение 2. №8 (с. 98)

Анилинокрасочная промышленность — это отрасль химической промышленности, производящая синтетические органические красители, первоначально основанные на анилине. Её появление в середине XIX века произвело настоящую революцию не только в текстильной отрасли, сделав яркие и стойкие цвета доступными для всех, но и послужило толчком к развитию всей органической химии и созданию фармацевтической промышленности.

История анилинокрасочной промышленности

До середины XIX века для окрашивания тканей использовались исключительно натуральные красители, получаемые из растений (индиго, марена), животных (кошениль, пурпур) и минералов. Эти красители были дороги, их цветовая палитра была ограничена, а процесс окрашивания был сложным и трудоёмким. Качество и оттенок часто варьировались в зависимости от сырья и технологии.

Ключевым веществом для новой эпохи стал анилин ($C_6H_5NH_2$) — простейший ароматический амин. Хотя его получали и ранее под разными названиями, промышленно доступным он стал после того, как в 1842 году русский химик Николай Николаевич Зинин разработал метод его синтеза путём восстановления нитробензола. Эта реакция, известная как реакция Зинина, открыла путь к получению анилина в больших количествах из каменноугольной смолы. Общая схема реакции: $C_6H_5NO_2 + 6[H] \rightarrow C_6H_5NH_2 + 2H_2O$.

Рождение анилинокрасочной промышленности произошло в 1856 году благодаря счастливой случайности. 18-летний английский химик Уильям Генри Перкин, работая в лаборатории Августа Гофмана, пытался синтезировать хинин — лекарство от малярии — из анилина. Эксперимент не удался, но в колбе образовался грязный чёрный осадок. Пытаясь отмыть его спиртом, Перкин получил раствор необычайно красивого лилово-фиолетового цвета. Он понял ценность своего открытия, запатентовал вещество под названием «мовеин» (от фр. mauve — мальва) и в 1857 году открыл первый в мире завод по производству синтетических красителей. Так начался «лиловый век».

Открытие Перкина вызвало лавину исследований. Вскоре были синтезированы и другие красители: фуксин (пурпурно-красный), анилиновый синий, анилиновый чёрный. Лидерство в новой отрасли быстро перешло к немецким химикам и компаниям, таким как BASF, Bayer и Hoechst. Они не только создавали новые красители, но и наладили промышленный синтез ранее известных природных красителей (ализарина, индиго), что окончательно вытеснило натуральные продукты с рынка. В России анилинокрасочная промышленность также развивалась, и в 1869 году был запущен первый завод в Москве.

Современность анилинокрасочной промышленности

Сегодня название «анилинокрасочная промышленность» является скорее историческим, так как анилин — лишь один из многих видов сырья. Современные синтетические красители получают из разнообразных продуктов переработки нефти и каменного угля (бензола, толуола, нафталина, антрацена). Ассортимент насчитывает тысячи наименований, которые классифицируют по химическому строению (азокрасители, трифенилметановые, антрахиноновые, фталоцианиновые и др.) и по способу применения (прямые, кислотные, основные, кубовые, активные, дисперсные), что позволяет окрашивать любые типы волокон — от натуральных (хлопок, шерсть) до современных синтетических.

Области применения синтетических красителей вышли далеко за пределы текстильной промышленности. Они используются для окрашивания кожи, бумаги, пластмасс, древесины, в производстве лаков, красок и чернил для полиграфии. Специальные пищевые красители применяются в кондитерской и других отраслях пищевой промышленности. Огромную роль красители играют в науке и медицине в качестве гистологических красителей для изучения тканей под микроскопом (например, при диагностике рака) и аналитических реагентов. Высокотехнологичные применения включают использование красителей в лазерах, ЖК-дисплеях, органических светодиодах (OLED) и в качестве фотосенсибилизаторов для солнечных батарей и фотодинамической терапии.

Бурное развитие отрасли породило и серьёзные проблемы. Многие исходные вещества и промежуточные продукты синтеза красителей (включая сам анилин и его производные) токсичны и канцерогенны. Сточные воды производств содержат большое количество окрашенных, трудно разлагаемых и вредных веществ, что представляет угрозу для окружающей среды. Поэтому современная промышленность синтетических красителей уделяет огромное внимание вопросам экологии и безопасности. Разрабатываются и внедряются новые, «зелёные» технологии синтеза, которые минимизируют отходы и использование опасных реагентов. Ведутся работы по созданию биоразлагаемых красителей и эффективных методов очистки сточных вод.

Ответ: Анилинокрасочная промышленность прошла путь от случайного открытия мовеина в 1856 году до мощной высокотехнологичной отрасли мировой экономики. Начавшись с синтеза красителей из анилина, сегодня она производит тысячи наименований красителей для самых разных сфер — от текстиля и пищевой промышленности до медицины и электроники. Ключевыми тенденциями её современного развития являются повышение экологической безопасности производств, создание «умных» материалов и освоение новых областей применения.

Вопрос ✔ (с. 98)
Условие. Вопрос ✔ (с. 98)
ГДЗ Химия, 10 класс Учебник, авторы: Габриелян Олег Саргисович, Остроумов Игорь Геннадьевич, Сладков Сергей Анатольевич, издательство Просвещение, Москва, 2019, белого цвета, страница 98, Условие
Решение 2. Вопрос ✔ (с. 98)

Все перечисленные соединения — глицерин, жирные кислоты, глюкоза и аминокислоты — представляют собой относительно простые органические молекулы. Они являются структурными единицами (мономерами или составными частями), из которых построены более сложные высокомолекулярные соединения (биополимеры), поступающие с пищей. Процесс их расщепления в пищеварительной системе называется гидролизом. В результате этого процесса большие молекулы распадаются на малые, которые способны всасываться через стенки кишечника в кровь и использоваться организмом.

Глицерин и жирные кислоты

Жиры (научное название — триглицериды) — это сложные липиды. Их молекулы состоят из двух типов структурных компонентов: одной молекулы трехатомного спирта глицерина и трех молекул жирных кислот. Глицерин ($C_3H_5(OH)_3$) служит своего рода «каркасом», к которому присоединяются жирные кислоты. Жирные кислоты, в свою очередь, представляют собой карбоновые кислоты с длинными углеводородными цепями. В пищеварительном тракте под действием фермента липазы происходит разрыв сложноэфирных связей в молекуле жира, в результате чего она распадается на исходные компоненты — глицерин и жирные кислоты.

Ответ: Глицерин и жирные кислоты — это более простые органические соединения (трехатомный спирт и карбоновые кислоты), являющиеся структурными компонентами, из которых построены молекулы жиров.

Глюкоза

Крахмал относится к сложным углеводам (полисахаридам) и является биополимером. Это означает, что его гигантская молекула состоит из большого числа повторяющихся звеньев — мономеров. Таким мономером для крахмала является глюкоза. Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) — это простой сахар (моносахарид). В молекуле крахмала тысячи остатков глюкозы соединены между собой гликозидными связями. Ферменты пищеварительной системы, такие как амилаза, разрывают эти связи, высвобождая отдельные молекулы глюкозы, которые легко усваиваются организмом в качестве основного источника энергии.

Ответ: Глюкоза — это моносахарид (простой сахар), являющийся мономером, из которого построен полисахарид крахмал.

Аминокислоты

Белки — это важнейшие биополимеры, выполняющие в организме множество функций. Подобно крахмалу, белки также состоят из повторяющихся структурных единиц — мономеров. Мономерами белков являются аминокислоты. Аминокислота — это органическое соединение, содержащее в своей структуре как аминную группу ($-NH_2$), так и карбоксильную группу ($-COOH$). В живых организмах используется около 20 различных видов аминокислот. Соединяясь друг с другом в определенной последовательности с помощью пептидных связей, они образуют длинные полипептидные цепи. Эти цепи затем сворачиваются в сложную трехмерную структуру, формируя молекулу белка. В процессе пищеварения под действием ферментов (например, пепсина и трипсина) белки расщепляются до составляющих их аминокислот.

Ответ: Аминокислоты — это органические мономеры («строительные кирпичики»), из которых состоят полимерные молекулы белков.

Помогло решение? Оставьте отзыв в комментариях ниже.

Присоединяйтесь к Телеграм-группе @top_gdz

Присоединиться