Номер 2, страница 98 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

2. Амины называют органическими основаниями. Почему? Напишите уравнения реакций, подтверждающих эту характеристику. Сравните основные свойства аммиака ($NH_3$), метиламина ($CH_3NH_2$) и анилина ($C_6H_5NH_2$).

Почему амины называют органическими основаниями

Амины называют органическими основаниями, потому что они являются органическими производными аммиака ($NH_3$), в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Подобно аммиаку, амины проявляют свойства оснований благодаря наличию у атома азота неподеленной (свободной) электронной пары. Эта электронная пара способна образовывать ковалентную связь по донорно-акцепторному механизму с катионом водорода ($H^+$) или другими частицами, испытывающими недостаток электронов (кислотами Льюиса). Таким образом, амины являются акцепторами протонов, что соответствует определению оснований по теории Брёнстеда-Лоури.

Ответ: Амины являются органическими основаниями, так как у атома азота в их молекулах есть неподеленная электронная пара, которую они могут предоставить для образования связи с протоном ($H^+$), выступая в роли акцептора протона.

Уравнения реакций, подтверждающие основные свойства аминов

Основные свойства аминов проявляются в их взаимодействии с водой и кислотами. В этих реакциях они ведут себя подобно аммиаку.

1. Взаимодействие с водой:

При растворении в воде амины, как и аммиак, частично протонируются, образуя гидроксид-ионы ($OH^-$), что создает щелочную среду. На примере метиламина ($CH_3NH_2$):

$CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [CH_3NH_3]^+ + OH^-$

В результате реакции образуется катион метиламмония и гидроксид-ион. Наличие $OH^-$ в растворе подтверждает основные свойства.

2. Взаимодействие с кислотами:

Амины легко реагируют с минеральными и органическими кислотами, образуя соли. Эта реакция является реакцией нейтрализации. На примере метиламина и соляной кислоты ($HCl$):

$CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]^+Cl^-$

Продукт реакции — хлорид метиламмония, соль, образованная органическим основанием и сильной кислотой.

Ответ: Основные свойства аминов подтверждаются их реакциями с водой (с образованием гидроксид-ионов) и с кислотами (с образованием солей), например: $CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [CH_3NH_3]^+ + OH^-$ и $CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]Cl$.

Сравнение основных свойств аммиака, метиламина и анилина

Сила основания зависит от доступности неподеленной электронной пары атома азота для присоединения протона. На эту доступность влияет природа углеводородного радикала, связанного с аминогруппой.

1. Метиламин ($CH_3NH_2$) по сравнению с аммиаком ($NH_3$):

Метильная группа ($-CH_3$) является электронодонорной и проявляет положительный индуктивный эффект (+I). Она "отталкивает" от себя электроны, увеличивая электронную плотность на атоме азота. Это делает неподеленную пару азота более доступной для протонирования. Следовательно, метиламин является более сильным основанием, чем аммиак.

2. Анилин ($C_6H_5NH_2$) по сравнению с аммиаком ($NH_3$):

Фенильная группа ($-C_6H_5$) проявляет отрицательный мезомерный эффект (-M). Неподеленная электронная пара атома азота вступает в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца и делокализуется по нему. В результате электронная плотность на атоме азота значительно уменьшается, и его способность присоединять протон ослабевает. Поэтому анилин является значительно более слабым основанием, чем аммиак.

Таким образом, основность этих соединений убывает в следующем ряду:

Метиламин > Аммиак > Анилин

Количественно это можно выразить через константы основности ($K_b$) или их отрицательные логарифмы ($pK_b$, чем меньше $pK_b$, тем сильнее основание):

• Метиламин: $pK_b \approx 3.36$
• Аммиак: $pK_b \approx 4.75$
• Анилин: $pK_b \approx 9.38$

Ответ: Основные свойства убывают в ряду: метиламин > аммиак > анилин. Метиламин — более сильное основание, чем аммиак, из-за электронодонорного эффекта метильной группы. Анилин — более слабое основание, чем аммиак, из-за электроноакцепторного эффекта фенильной группы, которая оттягивает на себя неподеленную электронную пару азота.