Номер 5, страница 93 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Примените свои знания. Параграф 17. Углеводы. Глава III. Кислород- и азотсодержащие органические соединения - номер 5, страница 93.

Условие.

Решение.

Решение 2.

Крахмал и целлюлоза являются природными полимерами (полисахаридами). Несмотря на одинаковую общую формулу, они имеют существенные различия в строении, что обуславливает разницу в их физических и химических свойствах.

Состав

И крахмал, и целлюлоза имеют одинаковую общую химическую формулу $(C_6H_{10}O_5)_n$, что указывает на их одинаковый элементный состав (углерод, водород, кислород) и соотношение атомов. Мономером в обоих случаях является глюкоза $C_6H_{12}O_6$. Однако ключевое различие заключается в том, что они являются полимерами разных пространственных изомеров глюкозы: крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза — из остатков β-глюкозы.

Ответ: Крахмал и целлюлоза — полисахариды с одинаковой общей формулой $(C_6H_{10}O_5)_n$, построенные из мономерных звеньев глюкозы. Различие состоит в том, что крахмал является полимером α-глюкозы, а целлюлоза — полимером β-глюкозы.

Строение

Различие в изомерах глюкозы приводит к кардинальным отличиям в строении макромолекул.

Крахмал состоит из двух типов полимерных цепей:

• Амилоза (20-30%): имеет линейное строение, остатки α-глюкозы соединены α-1,4-гликозидными связями. Молекула амилозы закручена в спираль.
• Амилопектин (70-80%): имеет разветвленное строение. Основная цепь построена аналогично амилозе (связи α-1,4), но в точках ветвления образуются α-1,6-гликозидные связи.

Степень полимеризации $n$ у крахмала колеблется от нескольких сотен до нескольких тысяч. Макромолекулы имеют в основном шарообразную (глобулярную) форму.

Целлюлоза (клетчатка) имеет исключительно линейное, неразветвленное строение. Остатки β-глюкозы соединены β-1,4-гликозидными связями. Линейные макромолекулы целлюлозы располагаются параллельно друг другу и образуют прочные волокна (микрофибриллы) за счет множества межмолекулярных водородных связей между гидроксильными группами соседних цепей. Степень полимеризации $n$ у целлюлозы значительно выше и может достигать 10 000 – 15 000.

Ответ: Макромолекулы крахмала имеют как линейное (спиралевидное), так и разветвленное строение и глобулярную форму. Макромолекулы целлюлозы имеют строго линейное строение и образуют прочные волокна за счет межмолекулярных водородных связей.

Физические свойства

Крахмал — это белый аморфный порошок без вкуса и запаха, нерастворимый в холодной воде. При нагревании в воде он набухает, образуя вязкий коллоидный раствор — крахмальный клейстер.

Целлюлоза — это белое твердое вещество, обладающее высокой механической прочностью и волокнистой структурой. Она нерастворима ни в воде, ни в большинстве органических растворителей. Она не набухает в горячей воде.

Ответ: Крахмал — аморфный порошок, образующий клейстер в горячей воде. Целлюлоза — прочное волокнистое вещество, нерастворимое в воде и органических растворителях.

Химические свойства

Общим и основным химическим свойством для обоих полисахаридов является реакция гидролиза, которая протекает при нагревании в присутствии кислот или под действием ферментов. Конечным продуктом гидролиза в обоих случаях является глюкоза.

$(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} n C_6H_{12}O_6$

Однако условия гидролиза различаются: крахмал гидролизуется значительно легче (например, ферментами слюны и поджелудочной железы в организме человека), тогда как для гидролиза целлюлозы требуются более жесткие условия (например, концентрированные кислоты). Человеческий организм не вырабатывает ферменты для расщепления целлюлозы.

Существуют и качественные различия:

• Крахмал дает характерное сине-фиолетовое окрашивание при взаимодействии с раствором иода. Это объясняется образованием комплекса включения, где молекулы иода размещаются внутри спиралевидной молекулы амилозы.
• Целлюлоза с иодом не реагирует. Однако, благодаря наличию трех свободных гидроксильных групп $(-OH)$ в каждом мономерном звене, она способна вступать в реакции этерификации (образования сложных эфиров). Промышленно важными являются реакции с азотной кислотой (получение нитроцеллюлозы) и с уксусным ангидридом (получение ацетилцеллюлозы, или ацетатного шелка).
  Уравнение реакции получения тринитроцеллюлозы:
  $[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3nHNO_3(конц.) \xrightarrow{H_2SO_4(конц.)} [C_6H_7O_2(ONO_2)_3]_n + 3nH_2O$

Ответ: Оба вещества подвергаются гидролизу до глюкозы, но крахмал гидролизуется легче. Крахмал дает синее окрашивание с иодом, а целлюлоза — нет. В отличие от крахмала, целлюлоза активно используется для получения сложных эфиров (нитратов, ацетатов).