Номер 3, страница 98 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

3. На примере молекулы анилина рассмотрите третье положение теории химического строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах. Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

Решение

Третье положение теории химического строения органических соединений А. М. Бутлерова гласит, что атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга, которое определяет их химические свойства. Это положение можно наглядно рассмотреть на примере молекулы анилина, химическая формула которой $C_6H_5NH_2$.

В молекуле анилина можно выделить две части: аминогруппу ($-NH_2$) и бензольное кольцо (фенильный радикал $-C_6H_5$). Они оказывают друг на друга взаимное влияние.

1. Влияние бензольного кольца на свойства аминогруппы

Атом азота в аминогруппе имеет неподеленную электронную пару. Эта пара втягивается в $\pi$-систему бензольного кольца (эффект p,$\pi$-сопряжения), что приводит к уменьшению электронной плотности на атоме азота. В результате способность аминогруппы присоединять протон ($H^+$), то есть ее основные свойства, значительно ослабевают по сравнению с аммиаком ($NH_3$) или алифатическими аминами (например, метиламином $CH_3NH_2$). Анилин — очень слабое основание, его водный раствор не изменяет окраску индикаторов.

Тем не менее, он вступает в реакции с сильными кислотами, что подтверждает наличие у него основных свойств, хоть и ослабленных. Например, реакция с соляной кислотой:

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$

2. Влияние аминогруппы на свойства бензольного кольца

В свою очередь, аминогруппа также влияет на бензольное кольцо. За счет смещения неподеленной электронной пары азота в кольцо, общая электронная плотность в нем, особенно в орто- (положения 2, 6) и пара- (положение 4) положениях, возрастает. Это делает бензольное кольцо анилина гораздо более активным в реакциях электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования) по сравнению с бензолом.

Это влияние ярко проявляется в реакции с бромной водой. Анилин, в отличие от бензола, реагирует с бромной водой мгновенно, без катализатора, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина. Это качественная реакция на анилин.

Уравнение реакции бромирования анилина:

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr$

Таким образом, на примере анилина мы видим, как фенильная группа ослабляет основные свойства аминогруппы, а аминогруппа активирует бензольное кольцо.

Ответ: Взаимное влияние атомов в молекуле анилина ($C_6H_5NH_2$) согласно третьему положению теории химического строения проявляется в следующем: бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы, а аминогруппа, в свою очередь, активирует бензольное кольцо.
Влияние кольца на группу: неподеленная электронная пара азота смещается к кольцу, из-за чего основные свойства анилина слабее, чем у аммиака. Он реагирует только с сильными кислотами, например: $C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$.
Влияние группы на кольцо: аминогруппа увеличивает электронную плотность в бензольном кольце, облегчая реакции замещения. Это подтверждается качественной реакцией с бромной водой, которая не идет с бензолом: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr$.