Номер 7, страница 98 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Решение

Для анализа взаимного расположения атомов и атомных групп относительно атома азота рассмотрим строение молекул метиламина ($CH_3NH_2$) и анилина ($C_6H_5NH_2$).

Молекула метиламина ($CH_3NH_2$)

В молекуле метиламина атом азота связан с тремя другими атомами (одним атомом углерода метильной группы и двумя атомами водорода) и имеет одну неподеленную электронную пару. Четыре электронные пары (три связывающие и одна неподеленная) вокруг атома азота располагаются по вершинам тетраэдра, что соответствует $sp^3$-гибридизации.

Из-за наличия неподеленной электронной пары, которая занимает больше пространства и сильнее отталкивает связывающие пары, геометрия расположения атомов относительно азота является не тетраэдрической, а тригонально-пирамидальной. Атом азота находится в вершине этой пирамиды, а в её основании лежат метильная группа ($-CH_3$) и два атома водорода. Валентные углы H-N-H и C-N-H (около $106^\circ-112^\circ$) немного меньше идеального тетраэдрического угла ($109.5^\circ$).

Молекула анилина ($C_6H_5NH_2$)

В молекуле анилина атом азота аминогруппы связан с атомом углерода бензольного кольца, двумя атомами водорода и также имеет неподеленную электронную пару. Ключевое отличие от метиламина заключается в том, что неподеленная электронная пара азота вступает в p,$\pi$-сопряжение с ароматической $\pi$-системой бензольного кольца.

Это сопряжение приводит к делокализации электронной пары по кольцу и вызывает изменение гибридизации атома азота. Она становится близкой к $sp^2$. В результате геометрия вокруг атома азота значительно уплощается. Вместо выраженной пирамиды, как в метиламине, расположение фенильной группы и двух атомов водорода относительно азота становится почти тригонально-планарным. Структура представляет собой очень уплощенную пирамиду. Валентные углы вокруг азота увеличиваются и приближаются к $120^\circ$. Связь C-N за счет сопряжения приобретает частичный характер двойной связи, становится короче и прочнее, чем в метиламине.

Сравнение и вывод

Таким образом, взаимное расположение атомов и групп относительно атома азота существенно различается в этих двух молекулах:

• В метиламине: тригонально-пирамидальное расположение (атом азота в $sp^3$-гибридизации).
• В анилине: почти плоское, тригональное расположение (атом азота в состоянии, близком к $sp^2$-гибридизации).

Это различие обусловлено участием неподеленной электронной пары атома азота в сопряжении с бензольным кольцом в молекуле анилина, что отсутствует в молекуле метиламина.

Ответ: В молекуле метиламина атом азота имеет $sp^3$-гибридизацию, а взаимное расположение метильной группы и двух атомов водорода относительно атома азота является тригонально-пирамидальным. В молекуле анилина, из-за сопряжения неподеленной электронной пары азота с $\pi$-системой бензольного кольца, атом азота приобретает гибридизацию, близкую к $sp^2$, а расположение фенильной группы и двух атомов водорода относительно атома азота становится почти плоским (уплощенная тригональная пирамида).