Номер 2, страница 93 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глюкозу ($C_6H_{12}O_6$) относят к соединениям с двойственной функцией, поскольку её молекула содержит функциональные группы, характерные для двух разных классов органических соединений: альдегидов и многоатомных спиртов. В линейной (открытоцепной) форме молекула глюкозы содержит одну альдегидную группу ($-CHO$) и пять гидроксильных групп ($-OH$).

Эта двойственность проявляется в химических свойствах глюкозы. Она вступает в реакции, характерные как для многоатомных спиртов, так и для альдегидов.

Свойства глюкозы как многоатомного спирта

Как и другие многоатомные спирты (например, глицерин), глюкоза реагирует со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) при комнатной температуре. При этом голубой осадок гидроксида меди(II) растворяется с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения — сахарата меди(II). Эта реакция является качественной на многоатомные спирты.

Уравнение реакции в упрощенном виде:

$2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$

Свойства глюкозы как альдегида

Наличие альдегидной группы обусловливает восстановительные свойства глюкозы. Она легко окисляется, вступая в качественные реакции на альдегиды.

1. Реакция «серебряного зеркала». При нагревании глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса) альдегидная группа окисляется до карбоксильной (с образованием соли — глюконата аммония), а ионы серебра восстанавливаются до металлического серебра, которое осаждается на стенках сосуда в виде зеркального налёта.

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH-(CHOH)_4-COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

2. Реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании. В отличие от реакции при комнатной температуре, при нагревании глюкоза восстанавливает медь(II) до меди(I). Наблюдается изменение цвета раствора с синего на оранжево-красный из-за образования осадка оксида меди(I) ($Cu_2O$). Сама глюкоза при этом окисляется до глюконовой кислоты.

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH-(CHOH)_4-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ: Глюкозу относят к соединениям с двойственной функцией, так как её молекула одновременно содержит гидроксильные группы (проявляя свойства многоатомного спирта, например, в реакции с $Cu(OH)_2$ без нагревания) и альдегидную группу (проявляя свойства альдегида, например, в реакции «серебряного зеркала» или в реакции с $Cu(OH)_2$ при нагревании).