Страница 93 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глюкозу ($C_6H_{12}O_6$) относят к соединениям с двойственной функцией, поскольку её молекула содержит функциональные группы, характерные для двух разных классов органических соединений: альдегидов и многоатомных спиртов. В линейной (открытоцепной) форме молекула глюкозы содержит одну альдегидную группу ($-CHO$) и пять гидроксильных групп ($-OH$).

Эта двойственность проявляется в химических свойствах глюкозы. Она вступает в реакции, характерные как для многоатомных спиртов, так и для альдегидов.

Свойства глюкозы как многоатомного спирта

Как и другие многоатомные спирты (например, глицерин), глюкоза реагирует со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) при комнатной температуре. При этом голубой осадок гидроксида меди(II) растворяется с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения — сахарата меди(II). Эта реакция является качественной на многоатомные спирты.

Уравнение реакции в упрощенном виде:

$2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$

Свойства глюкозы как альдегида

Наличие альдегидной группы обусловливает восстановительные свойства глюкозы. Она легко окисляется, вступая в качественные реакции на альдегиды.

1. Реакция «серебряного зеркала». При нагревании глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса) альдегидная группа окисляется до карбоксильной (с образованием соли — глюконата аммония), а ионы серебра восстанавливаются до металлического серебра, которое осаждается на стенках сосуда в виде зеркального налёта.

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH-(CHOH)_4-COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

2. Реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании. В отличие от реакции при комнатной температуре, при нагревании глюкоза восстанавливает медь(II) до меди(I). Наблюдается изменение цвета раствора с синего на оранжево-красный из-за образования осадка оксида меди(I) ($Cu_2O$). Сама глюкоза при этом окисляется до глюконовой кислоты.

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH-(CHOH)_4-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ: Глюкозу относят к соединениям с двойственной функцией, так как её молекула одновременно содержит гидроксильные группы (проявляя свойства многоатомного спирта, например, в реакции с $Cu(OH)_2$ без нагревания) и альдегидную группу (проявляя свойства альдегида, например, в реакции «серебряного зеркала» или в реакции с $Cu(OH)_2$ при нагревании).

Дисахаридами называют сложные углеводы, относящиеся к группе олигосахаридов, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных между собой гликозидной связью. Образование дисахарида из двух моносахаридов происходит в результате реакции конденсации, сопровождающейся выделением одной молекулы воды.

Общая формула большинства дисахаридов, образованных из гексоз (моносахаридов с шестью атомами углерода), — $C_{12}H_{22}O_{11}$.

По своим физическим свойствам дисахариды, как правило, являются кристаллическими веществами, хорошо растворимыми в воде и имеющими сладкий вкус. Важнейшим химическим свойством дисахаридов является их способность к гидролизу (расщеплению при взаимодействии с водой) в кислой среде или под действием ферментов. В результате гидролиза дисахарид распадается на два составляющих его моносахарида.

Наиболее известные примеры дисахаридов:

• Сахароза (обычный столовый сахар, свекловичный или тростниковый сахар). При гидролизе распадается на глюкозу и фруктозу.
• Лактоза (молочный сахар). Содержится в молоке и молочных продуктах. При гидролизе распадается на глюкозу и галактозу.
• Мальтоза (солодовый сахар). Является промежуточным продуктом гидролиза крахмала. Состоит из двух остатков глюкозы.
• Целлобиоза. Структурный элемент целлюлозы. Также состоит из двух остатков глюкозы, но соединенных иначе, чем в мальтозе.

Ответ: Дисахариды — это углеводы, молекулы которых построены из двух остатков моносахаридов. Примеры дисахаридов: сахароза, лактоза, мальтоза.

а) крахмал → глюкоза → сорбит

Решение:

1. Первое превращение — это гидролиз крахмала с образованием глюкозы. Крахмал, являясь полисахаридом, под действием кислот или ферментов при нагревании расщепляется до своего мономера — глюкозы.

Уравнение реакции гидролиза крахмала:
$(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^+, t°} nC_6H_{12}O_6$

2. Второе превращение — это восстановление глюкозы до сорбита (шестиатомного спирта). Альдегидная группа глюкозы восстанавливается до спиртовой группы. Реакция протекает при присоединении водорода (гидрирование) в присутствии металлического катализатора, например, никеля, при нагревании и под давлением.

Уравнение реакции восстановления глюкозы:
$C_6H_{12}O_6 + H_2 \xrightarrow{Ni, t°, p} C_6H_{14}O_6$

Ответ:

1) $(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^+, t°} nC_6H_{12}O_6$

2) $C_6H_{12}O_6 + H_2 \xrightarrow{Ni, t°, p} C_6H_{14}O_6$

б) глюкоза → глюконовая кислота → глюконат кальция

Решение:

1. Первое превращение — это окисление глюкозы до глюконовой кислоты. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Эта реакция является качественной на альдегиды и может быть проведена с помощью мягких окислителей, таких как гидроксид меди(II) при нагревании.

Уравнение реакции окисления глюкозы гидроксидом меди(II):
$C_6H_{12}O_6 + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t°} C_6H_{12}O_7 + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

2. Второе превращение — это получение соли, глюконата кальция, из глюконовой кислоты. Глюконовая кислота, как и любая карбоновая кислота, реагирует с основаниями, основными оксидами или солями более слабых кислот. Например, реакция с гидроксидом кальция.

Уравнение реакции нейтрализации глюконовой кислоты:
$2C_6H_{12}O_7 + Ca(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_7)_2Ca + 2H_2O$

Ответ:

1) $C_6H_{12}O_6 + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t°} C_6H_{12}O_7 + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

2) $2C_6H_{12}O_7 + Ca(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_7)_2Ca + 2H_2O$

в) глюкоза → этиловый спирт → этиловый эфир уксусной кислоты

Решение:

1. Первое превращение — это спиртовое брожение глюкозы. Под действием ферментов дрожжей глюкоза распадается на этиловый спирт (этанол) и углекислый газ.

Уравнение реакции спиртового брожения:
$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{ферменты} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$

2. Второе превращение — это получение этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата). Это реакция этерификации, в которой этиловый спирт взаимодействует с уксусной кислотой. Реакция обратима и катализируется сильной кислотой (например, концентрированной серной кислотой), которая также является водоотнимающим средством.

Уравнение реакции этерификации:
$C_2H_5OH + CH_3COOH \overset{H_2SO_4, t°}{\rightleftharpoons} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Ответ:

1) $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{ферменты} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$

2) $C_2H_5OH + CH_3COOH \overset{H_2SO_4, t°}{\rightleftharpoons} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Крахмал и целлюлоза являются природными полимерами (полисахаридами). Несмотря на одинаковую общую формулу, они имеют существенные различия в строении, что обуславливает разницу в их физических и химических свойствах.

Состав

И крахмал, и целлюлоза имеют одинаковую общую химическую формулу $(C_6H_{10}O_5)_n$, что указывает на их одинаковый элементный состав (углерод, водород, кислород) и соотношение атомов. Мономером в обоих случаях является глюкоза $C_6H_{12}O_6$. Однако ключевое различие заключается в том, что они являются полимерами разных пространственных изомеров глюкозы: крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза — из остатков β-глюкозы.

Ответ: Крахмал и целлюлоза — полисахариды с одинаковой общей формулой $(C_6H_{10}O_5)_n$, построенные из мономерных звеньев глюкозы. Различие состоит в том, что крахмал является полимером α-глюкозы, а целлюлоза — полимером β-глюкозы.

Строение

Различие в изомерах глюкозы приводит к кардинальным отличиям в строении макромолекул.

Крахмал состоит из двух типов полимерных цепей:

• Амилоза (20-30%): имеет линейное строение, остатки α-глюкозы соединены α-1,4-гликозидными связями. Молекула амилозы закручена в спираль.
• Амилопектин (70-80%): имеет разветвленное строение. Основная цепь построена аналогично амилозе (связи α-1,4), но в точках ветвления образуются α-1,6-гликозидные связи.

Целлюлоза (клетчатка) имеет исключительно линейное, неразветвленное строение. Остатки β-глюкозы соединены β-1,4-гликозидными связями. Линейные макромолекулы целлюлозы располагаются параллельно друг другу и образуют прочные волокна (микрофибриллы) за счет множества межмолекулярных водородных связей между гидроксильными группами соседних цепей. Степень полимеризации $n$ у целлюлозы значительно выше и может достигать 10 000 – 15 000.

Ответ: Макромолекулы крахмала имеют как линейное (спиралевидное), так и разветвленное строение и глобулярную форму. Макромолекулы целлюлозы имеют строго линейное строение и образуют прочные волокна за счет межмолекулярных водородных связей.

Физические свойства

Крахмал — это белый аморфный порошок без вкуса и запаха, нерастворимый в холодной воде. При нагревании в воде он набухает, образуя вязкий коллоидный раствор — крахмальный клейстер.

Целлюлоза — это белое твердое вещество, обладающее высокой механической прочностью и волокнистой структурой. Она нерастворима ни в воде, ни в большинстве органических растворителей. Она не набухает в горячей воде.

Ответ: Крахмал — аморфный порошок, образующий клейстер в горячей воде. Целлюлоза — прочное волокнистое вещество, нерастворимое в воде и органических растворителях.

Химические свойства

Общим и основным химическим свойством для обоих полисахаридов является реакция гидролиза, которая протекает при нагревании в присутствии кислот или под действием ферментов. Конечным продуктом гидролиза в обоих случаях является глюкоза.

$(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} n C_6H_{12}O_6$

Однако условия гидролиза различаются: крахмал гидролизуется значительно легче (например, ферментами слюны и поджелудочной железы в организме человека), тогда как для гидролиза целлюлозы требуются более жесткие условия (например, концентрированные кислоты). Человеческий организм не вырабатывает ферменты для расщепления целлюлозы.

Существуют и качественные различия:

• Крахмал дает характерное сине-фиолетовое окрашивание при взаимодействии с раствором иода. Это объясняется образованием комплекса включения, где молекулы иода размещаются внутри спиралевидной молекулы амилозы.
• Целлюлоза с иодом не реагирует. Однако, благодаря наличию трех свободных гидроксильных групп $(-OH)$ в каждом мономерном звене, она способна вступать в реакции этерификации (образования сложных эфиров). Промышленно важными являются реакции с азотной кислотой (получение нитроцеллюлозы) и с уксусным ангидридом (получение ацетилцеллюлозы, или ацетатного шелка).
  Уравнение реакции получения тринитроцеллюлозы:
  $[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3nHNO_3(конц.) \xrightarrow{H_2SO_4(конц.)} [C_6H_7O_2(ONO_2)_3]_n + 3nH_2O$

Ответ: Оба вещества подвергаются гидролизу до глюкозы, но крахмал гидролизуется легче. Крахмал дает синее окрашивание с иодом, а целлюлоза — нет. В отличие от крахмала, целлюлоза активно используется для получения сложных эфиров (нитратов, ацетатов).

Дано:

$m_{р-ра}(C_6H_{12}O_6) = 200 \text{ кг}$
$\omega(C_6H_{12}O_6) = 9\% = 0.09$

Найти:

$V(CO_2) - ?$
$m(C_2H_5OH) - ?$

Решение:

1. Запишем уравнение реакции спиртового брожения глюкозы:

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$

2. Найдем массу чистой глюкозы в растворе, которая вступает в реакцию:

$m(C_6H_{12}O_6) = m_{р-ра}(C_6H_{12}O_6) \cdot \omega(C_6H_{12}O_6) = 200 \text{ кг} \cdot 0.09 = 18 \text{ кг}$

3. Рассчитаем молярную массу глюкозы:

$M(C_6H_{12}O_6) = 6 \cdot 12 + 12 \cdot 1 + 6 \cdot 16 = 180 \text{ г/моль} = 180 \text{ кг/кмоль}$

4. Найдем количество вещества глюкозы в киломолях:

$n(C_6H_{12}O_6) = \frac{m(C_6H_{12}O_6)}{M(C_6H_{12}O_6)} = \frac{18 \text{ кг}}{180 \text{ кг/кмоль}} = 0.1 \text{ кмоль}$

5. По уравнению реакции определим количество вещества продуктов. Соотношение количеств веществ $n(C_6H_{12}O_6) : n(C_2H_5OH) : n(CO_2) = 1 : 2 : 2$.

$n(CO_2) = 2 \cdot n(C_6H_{12}O_6) = 2 \cdot 0.1 \text{ кмоль} = 0.2 \text{ кмоль}$

$n(C_2H_5OH) = 2 \cdot n(C_6H_{12}O_6) = 2 \cdot 0.1 \text{ кмоль} = 0.2 \text{ кмоль}$

Расчет объема углекислого газа

Объем углекислого газа при нормальных условиях (н. у.) находим, используя молярный объем газа $V_m = 22.4 \text{ л/моль} = 22.4 \text{ м}^3\text{/кмоль}$:

$V(CO_2) = n(CO_2) \cdot V_m = 0.2 \text{ кмоль} \cdot 22.4 \text{ м}^3\text{/кмоль} = 4.48 \text{ м}^3$

Ответ: объем выделившегося углекислого газа составляет $4.48 \text{ м}^3$.

Расчет массы этилового спирта

Рассчитаем молярную массу этилового спирта:

$M(C_2H_5OH) = 2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 46 \text{ г/моль} = 46 \text{ кг/кмоль}$

Найдем массу образовавшегося этилового спирта:

$m(C_2H_5OH) = n(C_2H_5OH) \cdot M(C_2H_5OH) = 0.2 \text{ кмоль} \cdot 46 \text{ кг/кмоль} = 9.2 \text{ кг}$

Ответ: масса полученного этилового спирта равна $9.2 \text{ кг}$.

Дано:

$m(\text{целлюлозы}) = 8,1 \text{ г}$

$\omega(\text{гидролиза}) = 5\% = 0,05$

Найти:

$m(\text{глюкозы}) - ?$

Решение:

Целлюлоза является полисахаридом, мономерным звеном которого служит остаток β-глюкозы. Формула мономерного звена целлюлозы – $C_6H_{10}O_5$. При гидролизе (в данном случае под действием соляной кислоты в желудке) полимерная цепь распадается на отдельные молекулы глюкозы, формула которой $C_6H_{12}O_6$.

Уравнение реакции гидролиза в общем виде:

$(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \rightarrow nC_6H_{12}O_6$

Сначала определим массу целлюлозы, которая подверглась гидролизу. Согласно условию, это 5% от исходной массы:

$m(\text{гидролиз. целлюлозы}) = m(\text{целлюлозы}) \cdot \omega(\text{гидролиза}) = 8,1 \text{ г} \cdot 0,05 = 0,405 \text{ г}$

Далее рассчитаем молярные массы мономерного звена целлюлозы и глюкозы, используя относительные атомные массы элементов: $Ar(C)=12, Ar(H)=1, Ar(O)=16$.

Молярная масса звена целлюлозы $(C_6H_{10}O_5)$:

$M(C_6H_{10}O_5) = 6 \cdot 12 + 10 \cdot 1 + 5 \cdot 16 = 72 + 10 + 80 = 162 \text{ г/моль}$

Молярная масса глюкозы $(C_6H_{12}O_6)$:

$M(C_6H_{12}O_6) = 6 \cdot 12 + 12 \cdot 1 + 6 \cdot 16 = 72 + 12 + 96 = 180 \text{ г/моль}$

Из уравнения реакции следует, что из одного мономерного звена целлюлозы образуется одна молекула глюкозы. Это означает, что из 162 г целлюлозы (масса 1 моль звеньев) образуется 180 г глюкозы (масса 1 моль молекул).

Составим пропорцию для расчета массы глюкозы, образовавшейся из 0,405 г целлюлозы:

$\frac{m(\text{гидролиз. целлюлозы})}{M(C_6H_{10}O_5)} = \frac{m(\text{глюкозы})}{M(C_6H_{12}O_6)}$

$\frac{0,405 \text{ г}}{162 \text{ г/моль}} = \frac{m(\text{глюкозы})}{180 \text{ г/моль}}$

Выразим и найдем массу глюкозы:

$m(\text{глюкозы}) = \frac{0,405 \text{ г} \cdot 180 \text{ г/моль}}{162 \text{ г/моль}} = 0,45 \text{ г}$

Ответ: масса образовавшейся глюкозы равна 0,45 г.

Развитие сахарного производства в России — это многовековая история, прошедшая путь от импорта дорогого колониального товара до достижения полной самообеспеченности и выхода на мировой рынок в качестве экспортера. Этот процесс можно разделить на несколько ключевых этапов.

1. Начальный этап: тростниковый сахар (до начала XIX века)

Долгое время сахар в России был предметом роскоши, доступным лишь самым состоятельным слоям населения. Его привозили из-за границы, и это был исключительно тростниковый сахар. Первые шаги к созданию собственного производства были сделаны при Петре I. В 1718 году он издал указ о создании «сахарной палаты», а в 1719 году в Санкт-Петербурге была запущена первая в России сахарная мануфактура купца Павла Вестова. Однако это производство не было полностью отечественным, так как оно работало на привозном сырье — тростниковом сахаре-сырце.

2. Рождение свеклосахарной промышленности (XIX век)

Кардинальный поворот в истории российского сахара произошел в начале XIX века. Наполеоновские войны и объявленная в 1806 году континентальная блокада Великобритании прекратили поставки тростникового сахара из колоний в Европу, что заставило искать альтернативные источники. Таким источником стала сахарная свёкла.

Пионером отечественного свеклосахарного производства считается Яков Есипов, который в 1802 году основал первый успешный завод в селе Алябьево Тульской губернии. Вслед за ним по всей стране, особенно в плодородных черноземных губерниях (Курской, Воронежской, Киевской), начали появляться сахарные заводы. Промышленность быстро развивалась благодаря усилиям предприимчивых дворян и купцов, таких как знаменитые династии сахарозаводчиков Терещенко и Бродских. К концу XIX века Российская империя не только полностью обеспечивала себя сахаром, но и стала одним из крупнейших его экспортеров в мире.

3. Советский период: национализация и плановая экономика

После революции 1917 года все сахарные заводы были национализированы. Отрасль пережила тяжелые времена в годы Гражданской войны и Великой Отечественной войны, когда многие предприятия были разрушены. Однако в послевоенные годы началось активное восстановление и строительство новых, более крупных и механизированных заводов. Советский Союз стал одним из мировых лидеров по производству свекловичного сахара. Вместе с тем, для полного удовлетворения внутреннего спроса СССР активно импортировал тростниковый сахар-сырец, в основном из Кубы, в обмен на нефть и другие товары.

4. Современная Россия: кризис и возрождение

Распад СССР в 1991 году привел сахарную промышленность к глубокому кризису. Разрыв экономических связей, в частности с Украиной, где находилась значительная часть свеклосеющих хозяйств и заводов, и прекращение поставок с Кубы привели к резкому падению производства. Отрасль столкнулась с устаревшим оборудованием и высокой зависимостью от импорта.

С начала 2000-х годов правительство России взяло курс на возрождение отрасли и обеспечение продовольственной безопасности страны. Были введены меры государственной поддержки: защитные пошлины на импортный сахар, субсидии для производителей сахарной свёклы, программы льготного кредитования для модернизации заводов. Эти меры привели к впечатляющим результатам. К середине 2010-х годов Россия полностью обеспечила внутренние потребности в сахаре за счет собственного производства, а с 2016-2017 годов стала нетто-экспортером сахара, поставляя его на рынки стран СНГ и дальнего зарубежья. Сегодня отрасль продолжает модернизироваться, повышая эффективность и развивая переработку побочных продуктов (жом, меласса).

Ответ: История сахарного производства в России демонстрирует переход от полной зависимости от импортного тростникового сахара к созданию мощной отечественной свеклосахарной промышленности в XIX веке, ее развитию в советский период и, после кризиса 1990-х, успешному возрождению в XXI веке, которое позволило России не только достичь полной самообеспеченности, но и стать значимым экспортером сахара на мировом рынке.

Вспомните формулу анилина и предложите общую формулу для аминов.

Анилин, также известный как аминобензол или фениламин, является представителем ароматических аминов. Его молекула, как указано в вопросе, состоит из одновалентного радикала фенила ($C_6H_5-$) и аминогруппы ($-NH_2$), которая является функциональной группой для класса аминов. При соединении этих двух частей мы получаем химическую формулу анилина: $C_6H_5NH_2$.

Основываясь на строении анилина и других подобных соединений (например, метиламина $CH_3NH_2$), можно предложить общую формулу для аминов. Амины — это класс соединений, содержащих атом азота, связанный с одним или несколькими углеводородными радикалами.

Общие формулы аминов зависят от числа замещенных атомов водорода в молекуле аммиака:

• Первичные амины (замещен один атом водорода): $R-NH_2$
• Вторичные амины (замещены два атома водорода): $R-NH-R'$
• Третичные амины (замещены три атома водорода): $R-N(R')-R''$

Здесь R, R', R'' — это углеводородные радикалы (например, алкильные или арильные), которые могут быть как одинаковыми, так и различными.

Ответ: Формула анилина — $C_6H_5NH_2$. Общая формула для первичных аминов — $R-NH_2$. В более общем виде, с учётом вторичных и третичных аминов, их формулы — $R-NH-R'$ и $R-N(R')-R''$ соответственно.

Можно ли их рассматривать как продукты замещения атомов водорода в молекуле аммиака углеводородными радикалами?

Да, безусловно. Амины по определению рассматриваются как органические производные аммиака ($NH_3$), в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

Этот принцип лежит в основе их классификации:

• Аммиак: $NH_3$
• Первичный амин: один атом водорода замещён на радикал R. Пример: анилин $C_6H_5NH_2$ — продукт замещения одного атома водорода в аммиаке на фенильный радикал $C_6H_5-$.
• Вторичный амин: два атома водорода замещены на радикалы R и R'. Пример: диметиламин $(CH_3)_2NH$ — продукт замещения двух атомов водорода на два метильных радикала.
• Третичный амин: три атома водорода замещены на радикалы R, R', R''. Пример: триэтиламин $(C_2H_5)_3N$ — продукт замещения трёх атомов водорода на три этильных радикала.

Таким образом, все амины генетически связаны с молекулой аммиака, что определяет их химические свойства, в частности, проявление основных свойств, подобных аммиаку.

Ответ: Да, амины можно и принято рассматривать как продукты последовательного замещения атомов водорода в молекуле аммиака на углеводородные радикалы.