Страница 67 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Продукт замещения атома водорода в молекуле бензола ($C_6H_6$) на гидроксогруппу (–OH) называется фенол ($C_6H_5OH$). Это соединение не будет относиться к спиртам, а представляет собой родоначальника отдельного класса органических веществ — фенолов. Для него характерны совершенно другие свойства, чем для предельных одноатомных спиртов.

Ключевое различие заключается в том, что в спиртах гидроксогруппа связана с насыщенным ($sp^3$-гибридизованным) атомом углерода, тогда как в феноле она присоединена непосредственно к $sp^2$-гибридизованному атому углерода ароматического бензольного кольца. Это приводит к мощному взаимному влиянию функциональной группы и кольца, что и определяет уникальные свойства фенола.

Во-первых, из-за сопряжения неподеленной электронной пары атома кислорода с π-системой бензольного кольца и электроноакцепторного влияния кольца, связь O–H в гидроксогруппе становится сильно поляризованной. Это придает фенолу заметные кислотные свойства, которых нет у спиртов. Фенол, в отличие от спиртов, реагирует с водными растворами щелочей, например, с NaOH, образуя фенолят натрия:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

Во-вторых, гидроксогруппа, являясь сильным электронодонорным заместителем, активирует бензольное кольцо. Она значительно повышает электронную плотность в орто- и пара-положениях кольца, делая его гораздо более реакционноспособным в реакциях электрофильного замещения по сравнению с самим бензолом. Например, фенол легко вступает в реакцию с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-трибромфенола, в то время как бензолу для реакции с бромом требуются жесткие условия и катализатор.
$C_6H_5OH + 3Br_2 \xrightarrow{H_2O} C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Таким образом, соединение, полученное замещением водорода в бензоле на –OH группу, обладает уникальным набором химических свойств, которые отличают его от спиртов и выделяют в самостоятельный класс фенолов.

Ответ: Продукт замещения атома водорода в бензоле группой –OH (фенол) не будет относиться к спиртам. Для него характерны особые свойства, отличающиеся от свойств спиртов: он проявляет кислотные свойства и обладает значительно более реакционноспособным ароматическим кольцом.