Страница 60 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Лабораторный эксперимент

При нанесении капель воды и этилового спирта на точки, нарисованные шариковой ручкой на фильтровальной бумаге, наблюдаются разные результаты. Пятно от чернил, на которое капнули этиловый спирт, расплывется значительно сильнее, чем пятно, на которое капнули воду. При этом можно заметить, что чернильное пятно не просто расплывается, а разделяется на несколько цветовых зон (например, синюю, фиолетовую, розовую), которые расходятся от центра с разной скоростью. Пятно, смоченное водой, расплывется незначительно или останется почти без изменений.

Это явление объясняется методом хроматографии, в данном случае — бумажной хроматографии. Фильтровальная бумага выступает в роли неподвижной фазы, а жидкость (вода или спирт) — в роли подвижной фазы. Чернила шариковой ручки представляют собой смесь нескольких органических красителей.

Когда подвижная фаза (растворитель) движется по неподвижной фазе (бумаге) за счет капиллярных сил, она увлекает за собой компоненты смеси (красители). Скорость движения каждого красителя зависит от его растворимости в подвижной фазе и способности адсорбироваться (удерживаться) на неподвижной фазе.

Красители в чернилах являются органическими веществами и поэтому хорошо растворяются в органическом растворителе — этиловом спирте. Вода же является полярным неорганическим растворителем и плохо растворяет эти красители. Поэтому под действием спирта компоненты чернил активно движутся вместе с растворителем и разделяются, так как разные красители имеют разную растворимость и по-разному удерживаются бумагой. Вода же практически не способна растворить и переместить красители, поэтому пятно почти не изменяется.

Ответ: Пятно чернил, смоченное этиловым спиртом, сильно расплывется и разделится на составляющие его цвета, в то время как пятно, смоченное водой, почти не изменится. Это происходит потому, что органические красители в чернилах хорошо растворяются в спирте и плохо — в воде. Наблюдаемое явление является примером бумажной хроматографии.

Лабораторный эксперимент

При внесении раскаленной медной проволоки с черным налетом в пробирку с этиловым спиртом можно наблюдать следующее:

• Черный налёт на проволоке мгновенно исчезает, и проволока вновь приобретает свойственный меди красно-золотистый блеск.
• Появляется резкий, специфический запах, напоминающий запах прелых яблок, который отличается от запаха спирта.
• Можно услышать шипение, так как горячая проволока вызывает кипение спирта.

Решение

Наблюдаемые явления объясняются двумя последовательными химическими реакциями:

1. При накаливании медной проволоки в пламени спиртовки медь реагирует с кислородом из воздуха, образуя на своей поверхности черный налёт оксида меди(II):

$2Cu + O_2 \xrightarrow{t} 2CuO$

2. При внесении горячей проволоки с оксидом меди(II) в пробирку с этиловым спиртом ($C_2H_5OH$) происходит окислительно-восстановительная реакция. Горячий оксид меди(II) выступает в роли окислителя: он окисляет этиловый спирт до уксусного альдегида (этаналя, $CH_3CHO$), а сам при этом восстанавливается до металлической меди ($Cu$). Эта реакция является качественной реакцией на первичные спирты.

$C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

Таким образом, исчезновение черного налёта ($CuO$) и появление блестящей поверхности металлической меди ($Cu$) является визуальным подтверждением протекания реакции. Появление нового резкого запаха связано с образованием продукта реакции — уксусного альдегида.

Ответ: Наблюдается исчезновение черного налёта с проволоки и возвращение ей медного блеска, а также появляется новый резкий запах. Это объясняется тем, что оксид меди(II) (черный налёт) окисляет этиловый спирт до уксусного альдегида (источник запаха), восстанавливаясь при этом до металлической меди.

В промышленности этиловый спирт получают в результате реакции гидратации этилена. Какие ещё способы получения спиртов известны?

Помимо гидратации алкенов, являющейся основным промышленным методом, существует несколько других важных способов получения спиртов:

Спиртовое брожение углеводов. Это биохимический процесс, используемый с древности для получения этилового спирта. Под действием ферментов дрожжей глюкоза расщепляется на этанол и углекислый газ. Реакция в общем виде: $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{ферменты \ дрожжей} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$.

Гидролиз галогеналканов. При действии на галогеналканы водного раствора щёлочи атом галогена замещается на гидроксильную группу, в результате чего образуется спирт. Например: $CH_3CH_2Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3CH_2OH + NaCl$.

Восстановление карбонильных соединений. Альдегиды и кетоны могут быть восстановлены до спиртов. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а при восстановлении кетонов — вторичные. В качестве восстановителей используют водород на катализаторах (Ni, Pt, Pd) или комплексные гидриды металлов ($NaBH_4$, $LiAlH_4$).
Восстановление альдегида: $R-CHO + H_2 \xrightarrow{t, p, kat} R-CH_2OH$.
Восстановление кетона: $R-CO-R' + H_2 \xrightarrow{t, p, kat} R-CH(OH)-R'$.

Синтез через реактивы Гриньяра. Это универсальный лабораторный метод, позволяющий получать первичные, вторичные и третичные спирты путем взаимодействия магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра) с различными карбонильными соединениями.

Ответ: Кроме промышленной гидратации этилена, спирты можно получать спиртовым брожением углеводов (для этанола), гидролизом галогеналканов, а также восстановлением карбонильных соединений (альдегидов и кетонов).

Общее свойство органических веществ, характерное и для спиртов, — горение — используют на практике. Какие общие свойства спиртов обусловлены содержанием в их молекуле функциональной гидроксильной группы?

Наличие в молекуле спирта функциональной гидроксильной группы (-OH) определяет его наиболее характерные химические свойства. Полярность связи O-H и наличие неподеленных электронных пар у атома кислорода обуславливают специфическую реакционную способность спиртов, отличающую их от других классов органических соединений.

Ключевые свойства спиртов, связанные с гидроксильной группой:

1. Кислотные свойства. Спирты являются очень слабыми кислотами (слабее воды), но способны реагировать с активными металлами (Na, K, Ca, Al) с образованием алкоголятов и выделением водорода. Это доказывает подвижность атома водорода в гидроксогруппе: $2R-OH + 2Na \rightarrow 2R-ONa + H_2 \uparrow$.

2. Реакции замещения гидроксогруппы. В реакциях с сильными кислотами, например, галогеноводородными, происходит разрыв связи C–O и замещение группы -OH на атом галогена: $R-OH + HBr \leftrightarrow R-Br + H_2O$.

3. Реакции дегидратации (отщепления воды). В присутствии водоотнимающих средств (конц. $H_2SO_4$, $Al_2O_3$) и при нагревании спирты отщепляют воду. В зависимости от условий, реакция приводит к разным продуктам:
- Внутримолекулярная дегидратация (более высокая температура, $>140°C$ для этанола) ведет к образованию алкенов: $CH_3-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140°C} CH_2=CH_2 + H_2O$.
- Межмолекулярная дегидратация (более низкая температура, $\approx 140°C$ для этанола) ведет к образованию простых эфиров: $2CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t \approx 140°C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$.

4. Реакции окисления. Продукты окисления зависят от строения спирта:
- Первичные спирты окисляются сначала до альдегидов, а при действии сильных окислителей — до карбоновых кислот.
- Вторичные спирты окисляются до кетонов.
- Третичные спирты устойчивы к окислению в нейтральной или щелочной среде.

5. Реакция этерификации. Спирты обратимо реагируют с карбоновыми кислотами в присутствии кислотного катализатора с образованием сложных эфиров: $R-COOH + HO-R' \rightleftharpoons R-COO-R' + H_2O$.

Ответ: Общие свойства спиртов, обусловленные наличием гидроксильной группы, включают их слабые кислотные свойства (реакция с активными металлами), реакции замещения гидроксогруппы, реакции дегидратации (с образованием алкенов или простых эфиров), реакции окисления (до альдегидов, кетонов или карбоновых кислот) и реакции этерификации (с образованием сложных эфиров).