Страница 62 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

1. К классу предельных одноатомных спиртов относят органические вещества, являющиеся производными предельных углеводородов (алканов), в молекулах которых один атом водорода замещён на одну функциональную гидроксогруппу (–ОН). Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов: $C_nH_{2n+1}OH$ (где $n \geq 1$). Термин "предельные" указывает на то, что все связи между атомами углерода в углеводородном радикале являются одинарными ($C–C$). Термин "одноатомные" означает наличие в молекуле только одной гидроксогруппы.

Первыми тремя представителями гомологического ряда предельных одноатомных спиртов являются:

• $CH_3OH$ — метанол (метиловый спирт).
• $C_2H_5OH$ — этанол (этиловый спирт). Его структурная формула $CH_3–CH_2–OH$.
• $C_3H_7OH$ — пропанол (пропиловый спирт). Существует в виде двух изомеров, но первым в ряду обычно указывают пропанол-1. Его структурная формула $CH_3–CH_2–CH_2–OH$.

Ответ: Предельными одноатомными спиртами называют производные алканов с общей формулой $C_nH_{2n+1}OH$, в молекулах которых один атом водорода замещён на одну гидроксогруппу. Первые три представителя этого гомологического ряда: метанол ($CH_3OH$), этанол ($C_2H_5OH$) и пропанол ($C_3H_7OH$).

Структурные формулы и названия спиртов состава $C_4H_9OH$

Для молекулярной формулы $C_4H_9OH$ (общая формула $C_4H_{10}O$) существует четыре изомерных спирта. Изомеры отличаются строением углеродного скелета (неразветвленный или разветвленный) и положением гидроксильной группы (-OH).

1. Бутан-1-ол (н-бутиловый спирт) — первичный спирт с неразветвленной углеродной цепью. Его структурная формула:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$

2. Бутан-2-ол (втор-бутиловый спирт) — вторичный спирт с неразветвленной углеродной цепью. Его структурная формула:

$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$

3. 2-метилпропан-1-ол (изобутиловый спирт) — первичный спирт с разветвленной углеродной цепью. Его структурная формула:

$CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH$

4. 2-метилпропан-2-ол (трет-бутиловый спирт) — третичный спирт с разветвленной углеродной цепью. Его структурная формула:

$(CH_3)_3C-OH$

Ответ: Спирты состава $C_4H_9OH$: бутан-1-ол ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$), бутан-2-ол ($CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$), 2-метилпропан-1-ол ($CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH$), 2-метилпропан-2-ол ($(CH_3)_3C-OH$).

Типы изомерии, характерные для спиртов, и их иллюстрация на примере бутиловых спиртов

Для спиртов характерны следующие виды структурной и пространственной изомерии.

Изомерия углеродного скелета

Этот тип изомерии обусловлен различным строением углеродной цепи (неразветвленная или разветвленная) при одинаковой функциональной группе. Пример: бутан-1-ол и 2-метилпропан-1-ол.

Бутан-1-ол (неразветвленная цепь): $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$

2-метилпропан-1-ол (разветвленная цепь): $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH$

Изомерия положения функциональной группы

Этот тип изомерии связан с различным положением гидроксильной группы (-OH) в одинаковом углеродном скелете. Пример: бутан-1-ол и бутан-2-ол.

Бутан-1-ол (группа -OH у первого атома углерода): $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$

Бутан-2-ол (группа -OH у второго атома углерода): $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$

Межклассовая изомерия

Спирты с общей формулой $C_nH_{2n+2}O$ изомерны простым эфирам. Эти вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам соединений и обладают разными свойствами. Пример: бутан-1-ол и диэтиловый эфир (оба $C_4H_{10}O$).

Бутан-1-ол (спирт): $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$

Диэтиловый эфир (простой эфир): $CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3$

Пространственная (оптическая) изомерия

Возможна для спиртов, в молекулах которых есть асимметрический атом углерода (хиральный центр) — атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Пример: молекула бутан-2-ола содержит хиральный центр ($C_2$, отмечен звездочкой), так как он связан с четырьмя разными группами: $-H, -OH, -CH_3$ и $-C_2H_5$.

$CH_3-CH_2-C^*H(OH)-CH_3$

Этот спирт существует в виде двух несовместимых зеркальных отражений (оптических изомеров или энантиомеров).

Ответ: Для спиртов характерны следующие типы изомерии: 1) изомерия углеродного скелета (например, бутан-1-ол и 2-метилпропан-1-ол); 2) изомерия положения функциональной группы (например, бутан-1-ол и бутан-2-ол); 3) межклассовая изомерия с простыми эфирами (например, бутан-1-ол и диэтиловый эфир); 4) пространственная (оптическая) изомерия (например, у бутан-2-ола).

а) 2-метилпропанол-2

Для построения структурной формулы 2-метилпропанола-2 необходимо проанализировать его название:

• Основа названия пропан указывает на то, что главная углеродная цепь состоит из 3 атомов углерода.
• Суффикс -ол и цифра -2 означают, что у второго атома углерода находится гидроксильная группа (–OH).
• Приставка 2-метил указывает на наличие метильного заместителя (–CH₃) у второго атома углерода.

Соединив все части, мы получаем третичный спирт. Углеродная цепь нумеруется так, чтобы атом углерода, связанный с гидроксильной группой, имел наименьший номер. В данном случае, как ни нумеруй цепь из 3 атомов, центральный атом всегда будет вторым. К нему присоединяются гидроксильная и метильная группы, а остальные связи атомов углерода насыщаются атомами водорода.

Структурная формула соединения:

$\begin{array}{c}\phantom{......}{OH} \\\phantom{......}| \\{CH3 - C - CH3} \\\phantom{......}| \\\phantom{......}{CH3}\end{array}$

Ответ:

$\begin{array}{c}\phantom{......}{OH} \\\phantom{......}| \\{CH3 - C - CH3} \\\phantom{......}| \\\phantom{......}{CH3}\end{array}$

б) 2,3-диметилпентанол-3

Для построения структурной формулы 2,3-диметилпентанола-3 необходимо проанализировать его название:

• Основа названия пентан указывает на то, что главная углеродная цепь состоит из 5 атомов углерода.
• Суффикс -ол и цифра -3 означают, что у третьего атома углерода находится гидроксильная группа (–OH).
• Приставка 2,3-диметил указывает на наличие двух (ди-) метильных заместителей (–CH₃): одного у второго атома углерода и второго у третьего атома углерода.

Рисуем цепь из пяти атомов углерода, нумеруем их. К третьему атому присоединяем группу –OH и группу –CH₃. Ко второму атому присоединяем группу –CH₃. Остальные валентности атомов углерода насыщаем атомами водорода.

Структурная формула соединения:

$\begin{array}{ccccc} & & {OH} & & \\ & & | & & \\{CH3} & - {CH} & - {C} & - {CH2} & - {CH3} \\ & | & | & & \\ & {CH3} & {CH3} & &\end{array}$

Ответ:

$\begin{array}{ccccc} & & {OH} & & \\ & & | & & \\{CH3} & - {CH} & - {C} & - {CH2} & - {CH3} \\ & | & | & & \\ & {CH3} & {CH3} & &\end{array}$

в) бутанол-2

Для построения структурной формулы бутанола-2 необходимо проанализировать его название:

• Основа названия бутан указывает на то, что главная углеродная цепь состоит из 4 атомов углерода.
• Суффикс -ол и цифра -2 означают, что у второго атома углерода находится гидроксильная группа (–OH).
• Заместители отсутствуют.

Рисуем цепь из четырех атомов углерода, нумеруем их. Ко второму атому присоединяем группу –OH, а остальные валентности атомов углерода насыщаем атомами водорода. Это вторичный спирт.

Структурная формула соединения:

$\begin{array}{c}\phantom{...}{OH} \\\phantom{...}| \\{CH3 - CH - CH2 - CH3}\end{array}$

Ответ:

$\begin{array}{c}\phantom{...}{OH} \\\phantom{...}| \\{CH3 - CH - CH2 - CH3}\end{array}$

г) 3-метилбутанол-2

Для построения структурной формулы 3-метилбутанола-2 необходимо проанализировать его название:

• Основа названия бутан указывает на то, что главная углеродная цепь состоит из 4 атомов углерода.
• Суффикс -ол и цифра -2 означают, что у второго атома углерода находится гидроксильная группа (–OH). Нумерацию цепи начинаем с того конца, к которому ближе гидроксильная группа.
• Приставка 3-метил указывает на наличие метильного заместителя (–CH₃) у третьего атома углерода.

Рисуем цепь из четырех атомов углерода. Нумеруем ее справа налево или слева направо — главное, чтобы гидроксильная группа получила наименьший номер (2). Затем к третьему атому углерода добавляем метильную группу и насыщаем все атомы углерода водородом до валентности четыре.

Структурная формула соединения:

$\begin{array}{cccc} & {OH} & & \\ & | & & \\{CH3} & - {CH} & - {CH} & - {CH3} \\ & & | & \\ & & {CH3} &\end{array}$

Ответ:

$\begin{array}{cccc} & {OH} & & \\ & | & & \\{CH3} & - {CH} & - {CH} & - {CH3} \\ & & | & \\ & & {CH3} &\end{array}$

Метиловый спирт

Метиловый спирт (метанол, химическая формула $CH_3OH$) является сильнейшим ядом для организма человека. Его опасность заключается в том, что по запаху и вкусу он практически неотличим от этилового спирта, но его метаболизм приводит к образованию крайне токсичных веществ.

Попадая в организм, метанол в печени окисляется ферментом алкогольдегидрогеназой до формальдегида ($HCHO$) и далее до муравьиной кислоты ($HCOOH$). Эти метаболиты вызывают тяжелейшее отравление.

Основные эффекты на организм:

• Нейротоксическое действие: Метанол и его метаболиты избирательно поражают центральную нервную систему, в особенности зрительный нерв и сетчатку глаза. Даже небольшие дозы (5-10 мл) могут привести к необратимой слепоте.
• Общетоксическое действие: Вызывает тяжелый метаболический ацидоз (смещение кислотно-щелочного баланса в кислую сторону), что приводит к нарушению работы всех систем органов. Симптомы отравления включают головную боль, головокружение, тошноту, рвоту, боли в животе, нарушение сознания.
• Летальность: Прием 30-100 мл метанола обычно приводит к смертельному исходу.

Ответ: Метиловый спирт — это сильный яд, который при попадании в организм вызывает тяжелое отравление, поражает нервную систему (особенно зрительный нерв, приводя к слепоте) и может привести к летальному исходу.

Этиловый спирт

Этиловый спирт (этанол, химическая формула $C_2H_5OH$) — это психоактивное вещество, являющееся основным компонентом алкогольных напитков. Он оказывает угнетающее действие на центральную нервную систему.

В организме этанол также метаболизируется в печени, но до менее токсичных, по сравнению с метанолом, продуктов. Сначала он окисляется до ацетальдегида ($CH_3CHO$), а затем до уксусной кислоты ($CH_3COOH$), которая в конечном итоге распадается на углекислый газ и воду.

Действие на организм зависит от дозы и регулярности употребления:

• Малые дозы: Вызывают состояние эйфории, расслабления, снятие напряжения, снижение критического мышления.
• Средние и большие дозы: Приводят к состоянию опьянения, которое характеризуется нарушением координации движений, невнятной речью, потерей контроля над поведением и провалами в памяти. Передозировка может вызвать алкогольную кому и смерть от остановки дыхания.
• Хроническое употребление: Систематическое употребление этанола приводит к развитию алкоголизма. Это вызывает серьезные поражения внутренних органов: цирроз печени, панкреатит, заболевания сердечно-сосудистой системы (кардиомиопатия), атрофию коры головного мозга, а также повышает риск развития онкологических заболеваний. Ацетальдегид, промежуточный продукт метаболизма этанола, является канцерогеном.

Ответ: Этиловый спирт является депрессантом центральной нервной системы; в малых дозах вызывает эйфорию, в больших — опьянение и отравление. Длительное употребление приводит к развитию алкоголизма и тяжелым поражениям печени, сердца, мозга и других органов.