Страница 63 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

а) 1. Получение этилена из этана осуществляется реакцией дегидрирования. Реакция протекает при высокой температуре (400-500 °C) и в присутствии катализатора, например, никеля (Ni) или оксида хрома(III) (Cr₂O₃).

$C_2H_6 \xrightarrow{t, Ni} C_2H_4 + H_2$

2. Получение этилового спирта (этанола) из этилена происходит в результате реакции гидратации (присоединения воды). Условия реакции: наличие кислотного катализатора (например, фосфорной кислоты $H_3PO_4$), повышенная температура и давление.

$C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} C_2H_5OH$

3. Получение уксусного альдегида (этаналя) из этилового спирта возможно путем окисления. В лабораторных условиях для этого часто используют оксид меди(II) при нагревании.

$C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

Ответ:

1. $C_2H_6 \xrightarrow{t, Ni} C_2H_4 + H_2$

2. $C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} C_2H_5OH$

3. $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

б) 1. Получение хлорметана из метана происходит по механизму свободно-радикального замещения при облучении смеси реагентов ультрафиолетовым светом.

$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

2. Получение метилового спирта (метанола) из хлорметана осуществляется путем щелочного гидролиза — реакции с водным раствором щёлочи (например, NaOH).

$CH_3Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3OH + NaCl$

3. Получение метилового эфира уксусной кислоты (метилацетата) — это реакция этерификации между метиловым спиртом и уксусной кислотой. Реакция является обратимой и катализируется сильными кислотами (например, концентрированной $H_2SO_4$).

$CH_3OH + CH_3COOH \rightleftharpoons[H_2SO_4, t] CH_3COOCH_3 + H_2O$

Ответ:

1. $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

2. $CH_3Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3OH + NaCl$

3. $CH_3OH + CH_3COOH \rightleftharpoons[H_2SO_4, t] CH_3COOCH_3 + H_2O$

в) 1. Получение этилена из этилового спирта — это реакция внутримолекулярной дегидратации, которая протекает при нагревании спирта с концентрированной серной кислотой при температуре выше 140 °C.

$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} C_2H_4 + H_2O$

2. Получение бромэтана из этилена происходит в результате реакции электрофильного присоединения бромоводорода по двойной связи.

$C_2H_4 + HBr \rightarrow C_2H_5Br$

3. Обратное превращение бромэтана в этиловый спирт осуществляется путем щелочного гидролиза (взаимодействие с водным раствором щёлочи, например, KOH).

$C_2H_5Br + KOH_{(водн.)} \rightarrow C_2H_5OH + KBr$

4. Получение этилата калия из этилового спирта демонстрирует кислотные свойства спиртов. Они реагируют с активными металлами, такими как калий, с образованием алкоголята и выделением водорода.

$2C_2H_5OH + 2K \rightarrow 2C_2H_5OK + H_2\uparrow$

Ответ:

1. $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} C_2H_4 + H_2O$

2. $C_2H_4 + HBr \rightarrow C_2H_5Br$

3. $C_2H_5Br + KOH_{(водн.)} \rightarrow C_2H_5OH + KBr$

4. $2C_2H_5OH + 2K \rightarrow 2C_2H_5OK + H_2\uparrow$

Для того чтобы различить метиловый спирт ($CH_3OH$) и толуол ($C_6H_5CH_3$), находящиеся в пробирках без подписи, необходимо использовать качественную реакцию, которая характерна для одного из этих веществ, но не протекает с другим. Метиловый спирт является представителем класса спиртов, а толуол — ароматических углеводородов. Их химические свойства существенно различаются.

Предложите способ распознавания этих веществ.

Можно предложить несколько способов, но один из самых наглядных — это взаимодействие с активным металлом, например, с металлическим натрием ($Na$). Спирты, в отличие от углеводородов, реагируют с щелочными металлами.

Проведение опыта: В обе пробирки с исследуемыми жидкостями нужно осторожно поместить по небольшому кусочку металлического натрия.

Наблюдаемый результат:
1. В пробирке, где находится метиловый спирт, начнется реакция, которая сопровождается выделением пузырьков газа (это водород).
2. В пробирке с толуолом никаких видимых признаков реакции наблюдаться не будет.

Таким образом, по наличию или отсутствию реакции с натрием можно однозначно определить, в какой из пробирок находится метиловый спирт, а в какой — толуол.

Напишите уравнение реакции.

Химическая реакция происходит только в пробирке с метиловым спиртом. Атом водорода гидроксогруппы спирта замещается на атом натрия, в результате чего образуется метилат натрия и выделяется газообразный водород.

Уравнение реакции:
$2CH_3OH + 2Na \rightarrow 2CH_3ONa + H_2 \uparrow$

Для толуола реакция не протекает:
$C_6H_5CH_3 + Na \nrightarrow$

Ответ: Чтобы распознать вещества, в обе пробирки следует добавить по кусочку металлического натрия. В пробирке с метиловым спиртом будет наблюдаться выделение газа, а в пробирке с толуолом видимых изменений не произойдет. Уравнение протекающей реакции: $2CH_3OH + 2Na \rightarrow 2CH_3ONa + H_2 \uparrow$.

Дано:

$m(Na) = 6,9 \text{ г}$

$V(C_2H_5OH) = 115 \text{ мл}$

$\rho(C_2H_5OH) = 0,80 \text{ г/мл}$

$m(Na) = 0,0069 \text{ кг}$
$V(C_2H_5OH) = 115 \cdot 10^{-6} \text{ м}^3 = 0,000115 \text{ м}^3$
$\rho(C_2H_5OH) = 800 \text{ кг/м}^3$

Найти:

$V(H_2)$ - ?

Решение:

1. Запишем уравнение реакции взаимодействия натрия с этиловым спиртом:

$2Na + 2C_2H_5OH \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2 \uparrow$

2. Найдем массу этилового спирта, используя его объем и плотность:

$m = \rho \cdot V$

$m(C_2H_5OH) = 0,80 \text{ г/мл} \cdot 115 \text{ мл} = 92 \text{ г}$

3. Вычислим молярные массы натрия и этилового спирта:

$M(Na) = 23 \text{ г/моль}$

$M(C_2H_5OH) = 2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 46 \text{ г/моль}$

4. Найдем количество вещества (в молях) для каждого из реагентов:

$n = \frac{m}{M}$

$n(Na) = \frac{6,9 \text{ г}}{23 \text{ г/моль}} = 0,3 \text{ моль}$

$n(C_2H_5OH) = \frac{92 \text{ г}}{46 \text{ г/моль}} = 2 \text{ моль}$

5. Определим, какой из реагентов находится в недостатке (является лимитирующим). Согласно уравнению реакции, натрий и этанол реагируют в соотношении 2:2, то есть 1:1.

$\frac{n(Na)}{2} = \frac{0,3}{2} = 0,15$

$\frac{n(C_2H_5OH)}{2} = \frac{2}{2} = 1$

Поскольку $0,15 < 1$, натрий находится в недостатке и прореагирует полностью. Дальнейшие расчеты ведем по натрию.

6. По уравнению реакции найдем количество вещества выделившегося водорода. Соотношение натрия и водорода составляет 2:1.

$n(H_2) = \frac{1}{2} n(Na)$

$n(H_2) = \frac{1}{2} \cdot 0,3 \text{ моль} = 0,15 \text{ моль}$

7. Рассчитаем объем водорода при нормальных условиях (н. у.). Молярный объем газа при н. у. ($V_m$) равен 22,4 л/моль.

$V = n \cdot V_m$

$V(H_2) = 0,15 \text{ моль} \cdot 22,4 \text{ л/моль} = 3,36 \text{ л}$

Ответ: объем выделившегося водорода составляет 3,36 л.

8. Для ответа на этот вопрос необходимо рассмотреть электронное строение молекулы этилового спирта ($CH_3CH_2OH$) и применить теорию отталкивания электронных пар валентной оболочки (VSEPR).

В молекуле этилового спирта нас интересует фрагмент $C-O-H$. Центральным атомом в этом фрагменте является атом кислорода ($O$).

1. Электронное строение атома кислорода: Атом кислорода образует две одинарные ковалентные связи: одну с атомом углерода ($C$) и одну с атомом водорода ($H$). На внешней электронной оболочке у атома кислорода, помимо двух электронов, участвующих в образовании этих связей, остаются ещё 4 электрона, которые образуют две неподелённые (свободные) электронные пары.
2. Пространственная геометрия: Вокруг атома кислорода находятся всего четыре электронных домена: два связывающих (связи $O-C$ и $O-H$) и два несвязывающих (две неподелённые пары). Согласно теории VSEPR, эти четыре домена будут отталкиваться друг от друга и располагаться в пространстве так, чтобы минимизировать это отталкивание. Такая конфигурация соответствует направлению к вершинам тетраэдра. Это означает, что атом кислорода находится в состоянии $sp^3$-гибридизации.
3. Линейность и валентный угол: Линейное расположение атомов $C-O-H$ означало бы, что валентный угол $∠COH$ равен $180^\circ$. Такое возможно только при наличии двух электронных доменов ($sp$-гибридизация). Поскольку у атома кислорода четыре электронных домена с тетраэдрическим расположением, фрагмент $C-O-H$ не может быть линейным. Геометрия, определяемая положением ядер атомов, является угловой или изогнутой.
4. Величина угла: Идеальный тетраэдрический угол составляет $109.5^\circ$. Однако неподелённые электронные пары создают более сильное отталкивание, чем связывающие пары. Это приводит к сжатию угла между связями. В молекуле воды ($H_2O$), которая имеет аналогичное строение ($AX_2E_2$), угол $∠HOH$ составляет около $104.5^\circ$. В молекуле этанола на угол влияет более объёмная этильная группа ($C_2H_5-$), поэтому угол $∠COH$ несколько отличается и, по экспериментальным данным, составляет примерно $108.9^\circ$. Таким образом, можно считать, что угол близок к тетраэдрическому.

Ответ: Расположение атомов $C-O-H$ в молекуле этилового спирта не является линейным. Это связано с тем, что атом кислорода находится в состоянии $sp^3$-гибридизации, имея две связывающие электронные пары (с атомами $C$ и $H$) и две неподелённые электронные пары. Четыре электронные пары располагаются в пространстве, стремясь к вершинам тетраэдра, что приводит к угловой (изогнутой) геометрии для атомов $C-O-H$. Примерная величина валентного угла $∠COH$ составляет около $109^\circ$ (экспериментальные данные дают значения в диапазоне $105-109^\circ$).

Количество гидроксильных групп ($-OH$) в молекуле многоатомного спирта является ключевым фактором, определяющим его физические и химические свойства. В целом, увеличение числа гидроксильных групп приводит к усилению межмолекулярных взаимодействий и увеличению количества реакционных центров в молекуле.

Влияние на физические свойства

Увеличение числа гидроксильных групп в молекуле спирта приводит к значительному усилению межмолекулярных водородных связей. Это, в свою очередь, вызывает следующие изменения:

• Повышение температуры кипения и плавления. Чем больше $-OH$ групп, тем больше энергии требуется для разрыва прочных водородных связей между молекулами. Поэтому с ростом числа гидроксильных групп наблюдается переход от летучих жидкостей (как этанол $C_2H_5OH$, $t_{кип} = 78$ °C) к вязким жидкостям (этиленгликоль $HO–CH_2–CH_2–OH$, $t_{кип} = 197$ °C; глицерин $HO–CH_2–CH(OH)–CH_2–OH$, $t_{кип} = 290$ °C) и даже твердым веществам (например, шестиатомный спирт сорбит, $t_{пл} \approx 110$ °C).
• Увеличение растворимости в воде. Гидроксильные группы полярны и способны образовывать водородные связи с молекулами воды. Чем больше таких групп, тем лучше спирт растворяется в воде. Низшие многоатомные спирты, такие как этиленгликоль и глицерин, смешиваются с водой в любых соотношениях.
• Повышение вязкости. Сильные межмолекулярные водородные связи затрудняют перемещение молекул друг относительно друга, что делает жидкости более вязкими. Глицерин значительно более вязок, чем этиленгликоль.
• Появление сладкого вкуса. Многие многоатомные спирты (например, глицерин, ксилит, сорбит) имеют сладкий вкус, что используется в пищевой промышленности.

Влияние на химические свойства

Наличие нескольких гидроксильных групп также коренным образом влияет на химическое поведение многоатомных спиртов:

• Усиление кислотных свойств. Гидроксильные группы обладают электроноакцепторным индуктивным эффектом (–I-эффект), то есть оттягивают на себя электронную плотность. Взаимное влияние нескольких $-OH$ групп в одной молекуле приводит к большей поляризации связи $O–H$, чем в одноатомных спиртах. В результате многоатомные спирты проявляют более сильные кислотные свойства. Их кислотности достаточно, чтобы реагировать не только со щелочными металлами, но и с гидроксидами тяжелых металлов. Качественной реакцией на многоатомные спирты с соседними (вицинальными) гидроксильными группами является их взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$. При этом нерастворимый голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворяется с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения — гликолята (глицерата) меди(II). Одноатомные спирты в такую реакцию не вступают.
  
• Полифункциональность в реакциях. Поскольку в молекуле есть несколько реакционных центров (гидроксильных групп), реакции могут протекать с участием одной, двух или всех групп. Например, при взаимодействии с азотной кислотой глицерин может образовывать моно-, ди- и тринитраты. Полное этерифицирование всех трех групп приводит к получению тринитроглицерина — мощного взрывчатого вещества, а также лекарственного средства.

  $HO–CH_2–CH(OH)–CH_2–OH + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} O_2NO–CH_2–CH(ONO_2)–CH_2–ONO_2 + 3H_2O$

• Специфические реакции дегидратации. Отщепление воды от многоатомных спиртов может приводить к образованию различных продуктов, в зависимости от условий. Например, при нагревании глицерина с водоотнимающим средством образуется непредельный альдегид — акролеин, обладающий резким запахом.

  $HO–CH_2–CH(OH)–CH_2–OH \xrightarrow{t, -2H_2O} CH_2=CH–CHO$

Ответ: Увеличение количества гидроксильных групп в молекулах многоатомных спиртов приводит к усилению межмолекулярных водородных связей, что повышает их температуры кипения, вязкость и растворимость в воде. В химическом отношении они проявляют более выраженные кислотные свойства (например, вступают в качественную реакцию с $Cu(OH)_2$) и способны вступать в реакции по нескольким или всем гидроксильным группам, образуя разнообразные продукты, такие как сложные эфиры (например, нитроглицерин) или продукты дегидратации (например, акролеин).