Вопрос ✔, страница 63 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Количество гидроксильных групп ($-OH$) в молекуле многоатомного спирта является ключевым фактором, определяющим его физические и химические свойства. В целом, увеличение числа гидроксильных групп приводит к усилению межмолекулярных взаимодействий и увеличению количества реакционных центров в молекуле.

Влияние на физические свойства

Увеличение числа гидроксильных групп в молекуле спирта приводит к значительному усилению межмолекулярных водородных связей. Это, в свою очередь, вызывает следующие изменения:

• Повышение температуры кипения и плавления. Чем больше $-OH$ групп, тем больше энергии требуется для разрыва прочных водородных связей между молекулами. Поэтому с ростом числа гидроксильных групп наблюдается переход от летучих жидкостей (как этанол $C_2H_5OH$, $t_{кип} = 78$ °C) к вязким жидкостям (этиленгликоль $HO–CH_2–CH_2–OH$, $t_{кип} = 197$ °C; глицерин $HO–CH_2–CH(OH)–CH_2–OH$, $t_{кип} = 290$ °C) и даже твердым веществам (например, шестиатомный спирт сорбит, $t_{пл} \approx 110$ °C).
• Увеличение растворимости в воде. Гидроксильные группы полярны и способны образовывать водородные связи с молекулами воды. Чем больше таких групп, тем лучше спирт растворяется в воде. Низшие многоатомные спирты, такие как этиленгликоль и глицерин, смешиваются с водой в любых соотношениях.
• Повышение вязкости. Сильные межмолекулярные водородные связи затрудняют перемещение молекул друг относительно друга, что делает жидкости более вязкими. Глицерин значительно более вязок, чем этиленгликоль.
• Появление сладкого вкуса. Многие многоатомные спирты (например, глицерин, ксилит, сорбит) имеют сладкий вкус, что используется в пищевой промышленности.

Влияние на химические свойства

Наличие нескольких гидроксильных групп также коренным образом влияет на химическое поведение многоатомных спиртов:

• Усиление кислотных свойств. Гидроксильные группы обладают электроноакцепторным индуктивным эффектом (–I-эффект), то есть оттягивают на себя электронную плотность. Взаимное влияние нескольких $-OH$ групп в одной молекуле приводит к большей поляризации связи $O–H$, чем в одноатомных спиртах. В результате многоатомные спирты проявляют более сильные кислотные свойства. Их кислотности достаточно, чтобы реагировать не только со щелочными металлами, но и с гидроксидами тяжелых металлов. Качественной реакцией на многоатомные спирты с соседними (вицинальными) гидроксильными группами является их взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$. При этом нерастворимый голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворяется с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения — гликолята (глицерата) меди(II). Одноатомные спирты в такую реакцию не вступают.
  
• Полифункциональность в реакциях. Поскольку в молекуле есть несколько реакционных центров (гидроксильных групп), реакции могут протекать с участием одной, двух или всех групп. Например, при взаимодействии с азотной кислотой глицерин может образовывать моно-, ди- и тринитраты. Полное этерифицирование всех трех групп приводит к получению тринитроглицерина — мощного взрывчатого вещества, а также лекарственного средства.

  $HO–CH_2–CH(OH)–CH_2–OH + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} O_2NO–CH_2–CH(ONO_2)–CH_2–ONO_2 + 3H_2O$

• Специфические реакции дегидратации. Отщепление воды от многоатомных спиртов может приводить к образованию различных продуктов, в зависимости от условий. Например, при нагревании глицерина с водоотнимающим средством образуется непредельный альдегид — акролеин, обладающий резким запахом.

  $HO–CH_2–CH(OH)–CH_2–OH \xrightarrow{t, -2H_2O} CH_2=CH–CHO$

Ответ: Увеличение количества гидроксильных групп в молекулах многоатомных спиртов приводит к усилению межмолекулярных водородных связей, что повышает их температуры кипения, вязкость и растворимость в воде. В химическом отношении они проявляют более выраженные кислотные свойства (например, вступают в качественную реакцию с $Cu(OH)_2$) и способны вступать в реакции по нескольким или всем гидроксильным группам, образуя разнообразные продукты, такие как сложные эфиры (например, нитроглицерин) или продукты дегидратации (например, акролеин).