Номер 3, страница 66 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

а) Для осуществления цепочки превращений "этанол → этен → 1,2-дихлорэтан → этандиол-1,2" необходимо последовательно провести следующие химические реакции:

1. Этанол → этен. Первый этап — это получение этена (этилена) из этанола. Это реакция внутримолекулярной дегидратации, которая происходит при нагревании этанола с концентрированной серной кислотой, выступающей в роли водоотнимающего средства. Температура реакции должна быть выше 140°C (обычно 170-180°C).

$CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH_2\uparrow + H_2O$

2. Этен → 1,2-дихлорэтан. Далее этен вступает в реакцию присоединения с хлором (галогенирование). Двойная связь в молекуле этена разрывается, и к каждому атому углерода присоединяется по атому хлора. В результате образуется 1,2-дихлорэтан.

$CH_2=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2Cl$

3. 1,2-дихлорэтан → этандиол-1,2. Заключительный этап — получение этандиола-1,2 (этиленгликоля) из 1,2-дихлорэтана. Это реакция щелочного гидролиза дигалогеналкана. 1,2-дихлорэтан нагревают с водным раствором щёлочи (например, гидроксида натрия). В ходе реакции атомы хлора замещаются на гидроксильные группы (-OH).

$CH_2Cl-CH_2Cl + 2NaOH(водн.) \xrightarrow{t} HO-CH_2-CH_2-OH + 2NaCl$

Ответ:

1. $CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH_2\uparrow + H_2O$

2. $CH_2=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2Cl$

3. $CH_2Cl-CH_2Cl + 2NaOH(водн.) \xrightarrow{t} HO-CH_2-CH_2-OH + 2NaCl$

б) Для осуществления цепочки превращений "пропанол-1 → 1-бромпропан → пропен → пропандиол-1,2" необходимо провести следующие реакции:

1. Пропанол-1 → 1-бромпропан. Для получения 1-бромпропана из пропанола-1 проводят реакцию замещения гидроксильной группы на атом брома. Это можно сделать, используя бромоводородную кислоту ($HBr$) или бромид фосфора(III) ($PBr_3$).

$CH_3-CH_2-CH_2-OH + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-Br + H_2O$

2. 1-бромпропан → пропен. Следующий шаг — получение пропена из 1-бромпропана. Это реакция отщепления (элиминирования), или дегидробромирования. 1-бромпропан нагревают со спиртовым раствором щёлочи (например, $KOH$). Отщепляется атом брома от первого атома углерода и атом водорода от соседнего (второго) атома углерода с образованием двойной связи.

$CH_3-CH_2-CH_2-Br + KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH_3-CH=CH_2\uparrow + KBr + H_2O$

3. Пропен → пропандиол-1,2. На последнем этапе пропен превращают в пропандиол-1,2. Это реакция мягкого окисления алкенов, известная как реакция Вагнера. Через пропен пропускают холодный разбавленный водный раствор перманганата калия ($KMnO_4$). В результате по месту двойной связи присоединяются две гидроксильные группы.

$3CH_3-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3-CH(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Ответ:

1. $CH_3-CH_2-CH_2-OH + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-Br + H_2O$

2. $CH_3-CH_2-CH_2-Br + KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH_3-CH=CH_2\uparrow + KBr + H_2O$

3. $3CH_3-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3-CH(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$