Вопрос ?, страница 68 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Третье положение теории химического строения А.М. Бутлерова гласит, что атомы и группы атомов в молекулах органических веществ взаимно влияют друг на друга, и это влияние определяет их химические свойства. Молекула фенола ($C_6H_5OH$) является классическим примером, иллюстрирующим это положение. В ней бензольное кольцо (фенил, $C_6H_5$-) и гидроксильная группа ($-OH$) оказывают друг на друга сильное взаимное влияние, что изменяет свойства каждой из этих частей по сравнению с их свойствами в других соединениях (например, в бензоле и в спиртах).

Это взаимное влияние проявляется в двух направлениях.

Влияние бензольного кольца на свойства гидроксильной группы

В молекуле фенола неподеленная электронная пара атома кислорода гидроксильной группы втягивается в единую $\pi$-электронную систему бензольного кольца (эффект p,$\pi$-сопряжения). Это приводит к смещению (делокализации) электронной плотности от атома кислорода в сторону кольца. В результате этого смещения атом кислорода, стремясь компенсировать потерю электронной плотности, сильнее оттягивает на себя электроны от атома водорода в группе $-OH$. Это делает связь $O-H$ более полярной, а атом водорода — более подвижным (более "кислотным"), чем в молекулах предельных одноатомных спиртов (например, этанола $C_2H_5OH$).
Проявлением этих усиленных кислотных свойств является способность фенола реагировать не только со щелочными металлами (как спирты), но и с растворами щелочей, образуя соли — феноляты. Спирты в такую реакцию не вступают.
Уравнение реакции: $C_6H_5OH + NaOH \leftrightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

Ответ: Бензольное кольцо, оттягивая электронную плотность от атома кислорода, усиливает полярность связи $O-H$, что наделяет фенол слабыми кислотными свойствами (способностью реагировать со щелочами), которые отсутствуют у спиртов.

Влияние гидроксильной группы на свойства бензольного кольца

С другой стороны, гидроксильная группа оказывает сильное влияние на бензольное кольцо. Благодаря тому же эффекту сопряжения, гидроксильная группа (являясь электронодонорным заместителем) повышает электронную плотность в бензольном кольце. Это повышение электронной плотности происходит неравномерно и максимально в орто- и пара-положениях (атомы углерода в положениях 2, 4 и 6 относительно группы $-OH$).
В результате бензольное кольцо в феноле становится значительно более активным в реакциях электрофильного замещения (например, галогенирование, нитрование) по сравнению с бензолом. Реакции для фенола протекают в гораздо более мягких условиях. Например, фенол легко реагирует с бромной водой при комнатной температуре без катализатора, образуя белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \xrightarrow{H_2O} C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Для сравнения, реакция бромирования бензола требует жестких условий: наличия катализатора (например, $FeBr_3$) и нагревания.

Ответ: Гидроксильная группа активирует бензольное кольцо, повышая его реакционную способность в реакциях электрофильного замещения и направляя заместители в орто- и пара-положения.