Номер 1, страница 70 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

1. Приведите молекулярную и структурную формулы фенола. Найдите черты сходства и различия в строении молекул фенола и этанола.

Формулы фенола

Молекулярная формула фенола, показывающая состав вещества: $C_6H_6O$.
Рациональная формула, отражающая наличие функциональной группы: $C_6H_5OH$.

Структурная формула фенола, изображающая порядок соединения атомов в молекуле:

Сравнение строения молекул фенола и этанола

Для сравнения приведем формулы этанола (этилового спирта):

• Рациональная формула: $C_2H_5OH$
• Структурная формула: $CH_3-CH_2-OH$

Черты сходства:

• Основное сходство заключается в наличии в обеих молекулах одной и той же функциональной группы — гидроксильной (гидроксогруппы) $-OH$. Это позволяет классифицировать оба вещества как гидроксильные соединения.
• Наличие гидроксогруппы обусловливает некоторые общие химические свойства, например, способность реагировать со щелочными металлами с выделением водорода.
• Связь $O-H$ в гидроксогруппе является полярной в обеих молекулах.

Черты различия:

• Тип углеводородного радикала. В молекуле фенола гидроксильная группа связана напрямую с атомом углерода ароматического бензольного кольца (фенильный радикал $C_6H_5-$). В молекуле этанола гидроксогруппа связана с атомом углерода насыщенного (алифатического) углеводородного радикала (этильный радикал $C_2H_5-$).
• Гибридизация атома углерода. Атом углерода, соединенный с группой $-OH$, в феноле находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. В этаноле аналогичный атом углерода находится в состоянии $sp^3$-гибридизации.
• Взаимное влияние атомов. Это ключевое различие, определяющее существенную разницу в химических свойствах.
  • В феноле: неподеленная электронная пара атома кислорода гидроксогруппы вступает в сопряжение с единой $\pi$-системой бензольного кольца. Это приводит к смещению электронной плотности от кислорода к кольцу. Как следствие: 1) связь $O-H$ становится более полярной, протон ($H^+$) легче отщепляется, что обусловливает кислотные свойства фенола (в отличие от этанола, он реагирует со щелочами); 2) увеличивается электронная плотность в бензольном кольце (в орто- и пара-положениях), что делает его значительно более активным в реакциях электрофильного замещения (например, с бромной водой).
  • В этаноле: этильный радикал $C_2H_5-$ проявляет положительный индуктивный эффект (+I-эффект), то есть смещает электронную плотность к атому кислорода. Это, наоборот, уменьшает полярность связи $O-H$, делая этанол практически нейтральным соединением, кислотные свойства которого выражены даже слабее, чем у воды.

Ответ: Молекулярная формула фенола - $C_6H_5OH$. Его структурная формула представляет собой бензольное кольцо, соединенное с гидроксильной группой ($-OH$). Сходство строения фенола и этанола ($C_2H_5OH$) заключается в наличии у обоих гидроксильной группы. Различия обусловлены природой радикала, с которым эта группа связана: у фенола это ароматический фенил ($C_6H_5-$), у этанола — алифатический этил ($C_2H_5-$). Это приводит к различиям в гибридизации атома углерода ($sp^2$ у фенола, $sp^3$ у этанола) и к принципиально разному взаимному влиянию атомов. Взаимодействие гидроксогруппы и бензольного кольца в феноле обусловливает его кислотные свойства и высокую реакционную способность кольца, в то время как этанол является нейтральным соединением.