Вопрос ?, страница 60 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

В промышленности этиловый спирт получают в результате реакции гидратации этилена. Какие ещё способы получения спиртов известны?

Помимо гидратации алкенов, являющейся основным промышленным методом, существует несколько других важных способов получения спиртов:

Спиртовое брожение углеводов. Это биохимический процесс, используемый с древности для получения этилового спирта. Под действием ферментов дрожжей глюкоза расщепляется на этанол и углекислый газ. Реакция в общем виде: $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{ферменты \ дрожжей} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$.

Гидролиз галогеналканов. При действии на галогеналканы водного раствора щёлочи атом галогена замещается на гидроксильную группу, в результате чего образуется спирт. Например: $CH_3CH_2Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3CH_2OH + NaCl$.

Восстановление карбонильных соединений. Альдегиды и кетоны могут быть восстановлены до спиртов. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а при восстановлении кетонов — вторичные. В качестве восстановителей используют водород на катализаторах (Ni, Pt, Pd) или комплексные гидриды металлов ($NaBH_4$, $LiAlH_4$).
Восстановление альдегида: $R-CHO + H_2 \xrightarrow{t, p, kat} R-CH_2OH$.
Восстановление кетона: $R-CO-R' + H_2 \xrightarrow{t, p, kat} R-CH(OH)-R'$.

Синтез через реактивы Гриньяра. Это универсальный лабораторный метод, позволяющий получать первичные, вторичные и третичные спирты путем взаимодействия магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра) с различными карбонильными соединениями.

Ответ: Кроме промышленной гидратации этилена, спирты можно получать спиртовым брожением углеводов (для этанола), гидролизом галогеналканов, а также восстановлением карбонильных соединений (альдегидов и кетонов).

Общее свойство органических веществ, характерное и для спиртов, — горение — используют на практике. Какие общие свойства спиртов обусловлены содержанием в их молекуле функциональной гидроксильной группы?

Наличие в молекуле спирта функциональной гидроксильной группы (-OH) определяет его наиболее характерные химические свойства. Полярность связи O-H и наличие неподеленных электронных пар у атома кислорода обуславливают специфическую реакционную способность спиртов, отличающую их от других классов органических соединений.

Ключевые свойства спиртов, связанные с гидроксильной группой:

1. Кислотные свойства. Спирты являются очень слабыми кислотами (слабее воды), но способны реагировать с активными металлами (Na, K, Ca, Al) с образованием алкоголятов и выделением водорода. Это доказывает подвижность атома водорода в гидроксогруппе: $2R-OH + 2Na \rightarrow 2R-ONa + H_2 \uparrow$.

2. Реакции замещения гидроксогруппы. В реакциях с сильными кислотами, например, галогеноводородными, происходит разрыв связи C–O и замещение группы -OH на атом галогена: $R-OH + HBr \leftrightarrow R-Br + H_2O$.

3. Реакции дегидратации (отщепления воды). В присутствии водоотнимающих средств (конц. $H_2SO_4$, $Al_2O_3$) и при нагревании спирты отщепляют воду. В зависимости от условий, реакция приводит к разным продуктам:
- Внутримолекулярная дегидратация (более высокая температура, $>140°C$ для этанола) ведет к образованию алкенов: $CH_3-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140°C} CH_2=CH_2 + H_2O$.
- Межмолекулярная дегидратация (более низкая температура, $\approx 140°C$ для этанола) ведет к образованию простых эфиров: $2CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t \approx 140°C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$.

4. Реакции окисления. Продукты окисления зависят от строения спирта:
- Первичные спирты окисляются сначала до альдегидов, а при действии сильных окислителей — до карбоновых кислот.
- Вторичные спирты окисляются до кетонов.
- Третичные спирты устойчивы к окислению в нейтральной или щелочной среде.

5. Реакция этерификации. Спирты обратимо реагируют с карбоновыми кислотами в присутствии кислотного катализатора с образованием сложных эфиров: $R-COOH + HO-R' \rightleftharpoons R-COO-R' + H_2O$.

Ответ: Общие свойства спиртов, обусловленные наличием гидроксильной группы, включают их слабые кислотные свойства (реакция с активными металлами), реакции замещения гидроксогруппы, реакции дегидратации (с образованием алкенов или простых эфиров), реакции окисления (до альдегидов, кетонов или карбоновых кислот) и реакции этерификации (с образованием сложных эфиров).