Номер 1, страница 64 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

1. Основываясь на современных представлениях об электронных орбиталях и их перекрывании, поясните, как образуются химические связи в молекуле ацетилена, и сравните их с химическими связями в молекуле этилена. Какие качественные реакции доказывают, что ацетилен — непредельное соединение?

Образование химических связей в молекуле ацетилена

Образование химических связей в молекуле ацетилена ($C_2H_2$) объясняется с помощью теории гибридизации атомных орбиталей.

Атом углерода в основном состоянии имеет электронную конфигурацию $1s^22s^22p^2$. При образовании химических связей атом углерода переходит в возбужденное состояние ($1s^22s^12p^3$), где у него есть четыре неспаренных электрона, способных образовывать четыре ковалентные связи.

В молекуле ацетилена каждый атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что одна s-орбиталь и одна p-орбиталь внешнего электронного слоя смешиваются, образуя две одинаковые по форме и энергии гибридные sp-орбитали. Эти две гибридные орбитали располагаются линейно под углом 180° друг к другу. Две другие p-орбитали ($p_y$ и $p_z$) остаются негибридизованными и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Химические связи в молекуле ацетилена ($H-C \equiv C-H$) образуются следующим образом:

• Сигма ($σ$)-связи: Образуется прочный $σ$-скелет молекулы.
  • Одна $σ$-связь $C-C$ возникает при осевом перекрывании двух sp-гибридных орбиталей от каждого из атомов углерода.
  • Две $σ$-связи $C-H$ образуются при перекрывании оставшихся sp-гибридных орбиталей каждого атома углерода с 1s-орбиталями двух атомов водорода.
• Пи ($π$)-связи:
  • Две негибридные p-орбитали одного атома углерода ($p_y$ и $p_z$) перекрываются с соответствующими негибридными p-орбиталями другого атома углерода. Это боковое перекрывание происходит в двух взаимно перпендикулярных плоскостях.
  • В результате образуются две $π$-связи, которые слабее $σ$-связи.

Таким образом, между атомами углерода в молекуле ацетилена образуется тройная связь, состоящая из одной прочной $σ$-связи и двух менее прочных $π$-связей. Молекула ацетилена имеет линейное строение, все атомы лежат на одной прямой, а валентный угол $H-C-C$ составляет 180°.

Ответ: Химические связи в молекуле ацетилена образуются за счет sp-гибридизации атомов углерода. Между атомами углерода возникает тройная связь (одна $σ$- и две $π$-связи), а с атомами водорода — одинарные $σ$-связи. Молекула имеет линейную структуру с валентным углом 180°.

Сравнение химических связей в ацетилене и этилене

Для сравнения рассмотрим строение молекулы этилена ($C_2H_4$).

В молекуле этилена атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Одна s- и две p-орбитали смешиваются, образуя три sp²-гибридные орбитали, которые лежат в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Одна p-орбиталь остается негибридизованной и перпендикулярна этой плоскости.

Сравнение ацетилена и этилена по ключевым параметрам:

Ключевое различие заключается в типе гибридизации, что определяет кратность связи между атомами углерода и, как следствие, геометрию молекулы, длину и энергию связи. Тройная связь в ацетилене короче и прочнее двойной связи в этилене.

Ответ: Атомы углерода в ацетилене находятся в sp-гибридизации, образуя тройную связь и линейную молекулу, в то время как в этилене они находятся в sp²-гибридизации, образуя двойную связь и плоскую молекулу. Связь С-С в ацетилене короче и прочнее, чем в этилене.

Качественные реакции, доказывающие непредельность ацетилена

Непредельный характер ацетилена, то есть наличие в его молекуле кратных (в данном случае, тройной) связей, доказывается с помощью реакций присоединения. Наличие менее прочных $π$-связей делает ацетилен химически активным в таких реакциях. Две качественные реакции являются классическими доказательствами:

1. Взаимодействие с бромной водой. Ацетилен, как и другие непредельные углеводороды, обесцвечивает бромную воду (раствор $Br_2$ в воде), имеющую бурый цвет. Происходит реакция присоединения брома по месту разрыва $π$-связей:

   $HC \equiv CH + Br_2 \rightarrow BrHC=CHBr$ (1,2-дибромэтен)

   При избытке брома реакция идет дальше до полного насыщения:

   $BrHC=CHBr + Br_2 \rightarrow Br_2HC-CHBr_2$ (1,1,2,2-тетрабромэтан)

   Исчезновение окраски брома свидетельствует о протекании реакции и наличии кратной связи.

2. Взаимодействие с раствором перманганата калия (реакция Вагнера). Ацетилен обесцвечивает фиолетовый водный раствор перманганата калия ($KMnO_4$). В ходе этой окислительно-восстановительной реакции тройная связь разрушается, а марганец восстанавливается, образуя бурый осадок диоксида марганца ($MnO_2$):

   В нейтральной среде:

   $3HC \equiv CH + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3(CHO)_2 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

   В щелочной среде ацетилен окисляется до соли щавелевой кислоты (оксалата калия):

   $3HC \equiv CH + 8KMnO_4 \rightarrow 3K_2C_2O_4 + 8MnO_2\downarrow + 2KOH + 2H_2O$

   Обесцвечивание раствора $KMnO_4$ и выпадение бурого осадка $MnO_2$ являются качественными признаками наличия кратной связи в молекуле.

Ответ: Непредельность ацетилена доказывают качественные реакции обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия (реакция Вагнера) за счет протекания реакций присоединения и окисления по тройной связи.