Номер 4, страница 59 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

4. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

$ \text{CH}_3-\text{CH}_3 \to \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{Cl} \to \text{H}_2\text{C}=\text{CH}_2 \to \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \to \text{H}_2\text{C}=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \to (-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-)_n $

Для осуществления указанной цепи превращений необходимо последовательно провести следующие химические реакции:

$CH_3-CH_3 \rightarrow CH_3-CH_2-Cl$

Первый этап — это получение хлорэтана из этана. Это реакция галогенирования алканов, которая протекает по свободно-радикальному механизму. Для этого этан хлорируют при облучении ультрафиолетовым светом ($h\nu$).

Ответ: $CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2-Cl + HCl$

$CH_3-CH_2-Cl \rightarrow H_2C=CH_2$

Второй этап — получение этена (этилена) из хлорэтана. Это реакция дегидрогалогенирования (отщепления галогеноводорода). Её проводят, действуя на хлорэтан спиртовым раствором щёлочи (например, $KOH$) при нагревании.

Ответ: $CH_3-CH_2-Cl + KOH_{\text{спирт}} \xrightarrow{t} H_2C=CH_2 + KCl + H_2O$

$H_2C=CH_2 \rightarrow CH_3-CH_2-OH$

Третий этап — получение этанола из этена. Это реакция гидратации, то есть присоединения воды по двойной связи. Реакция катализируется сильными кислотами (например, серной или ортофосфорной) и проводится при повышенной температуре и давлении.

Ответ: $H_2C=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+, t, p} CH_3-CH_2-OH$

$CH_3-CH_2-OH \rightarrow H_2C=CH-CH=CH_2$

Четвёртый этап — получение бутадиена-1,3 из этанола. Этот одностадийный процесс известен как синтез Лебедева. Две молекулы этанола подвергаются одновременно дегидратации (отщепление $H_2O$) и дегидрированию (отщепление $H_2$) при пропускании паров спирта над смешанным катализатором ($Al_2O_3 / ZnO$) при высокой температуре.

Ответ: $2CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, 450^{\circ}\text{C}} H_2C=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2$

$H_2C=CH-CH=CH_2 \rightarrow (-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$

Пятый этап — получение полибутадиена. Это реакция 1,4-полимеризации бутадиена-1,3. Молекулы мономера присоединяются друг к другу с разрывом двойных связей в положениях 1,2 и 3,4 и образованием новой двойной связи в центре звена. Реакция протекает в присутствии специальных катализаторов.

Ответ: $n H_2C=CH-CH=CH_2 \xrightarrow{\text{катализатор}} (-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$