Номер 2, страница 59 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

2*. Какие основные способы получения диенов вы знаете? Напишите уравнения реакций.

Диены (алкадиены) — это углеводороды, в молекулах которых содержатся две двойные связи углерод-углерод. Существует несколько основных способов их получения, которые находят применение как в промышленности, так и в лаборатории. Особое значение имеют сопряженные диены (с двойными связями, разделенными одной одинарной), такие как бутадиен-1,3 и изопрен, являющиеся сырьем для синтеза каучуков.

1. Каталитическое дегидрирование алканов и алкенов
Это главный промышленный метод получения низших диенов. Реакция заключается в отщеплении водорода от молекулы алкана или алкена при высокой температуре ($500-650^\circ C$) и пониженном давлении на гетерогенных катализаторах (чаще всего оксидных, например, $Cr_2O_3$ на $Al_2O_3$).
Пример: получение бутадиена-1,3 из н-бутана.
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, p, kat} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2$
Аналогично из изопентана получают изопрен (2-метилбутадиен-1,3).
Ответ: Промышленный способ получения диенов заключается в каталитическом дегидрировании соответствующих алканов или алкенов при нагревании.

2. Синтез по методу С.В. Лебедева
Этот метод, разработанный в СССР в 1932 году, стал первым в мире промышленным способом получения синтетического каучука. Он заключается в одновременной дегидратации и дегидрировании этилового спирта при его пропускании над смешанным катализатором ($Al_2O_3/ZnO$) при температуре $400-450^\circ C$.
Уравнение реакции Лебедева:
$2CH_3CH_2OH \xrightarrow{t, kat(Al_2O_3/ZnO)} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O + H_2$
Ответ: Метод Лебедева — это одностадийный процесс получения бутадиена-1,3 из этанола.

3. Дегидратация диолов (двухатомных спиртов)
Для получения сопряженных диенов методом внутримолекулярной дегидратации необходимо использовать диолы с расположением гидроксильных групп в положениях 1,4 или 1,3. Реакцию проводят при нагревании в присутствии водоотнимающих средств, таких как концентрированная серная кислота ($H_2SO_4$), фосфорная кислота ($H_3PO_4$) или при пропускании паров спирта над $Al_2O_3$.
Пример: получение бутадиена-1,3 из бутандиола-1,4.
$HO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2O$
Ответ: Сопряженные диены можно получить дегидратацией 1,4- или 1,3-диолов при нагревании с кислотными катализаторами.

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
Этот лабораторный способ заключается в отщеплении двух молекул галогеноводорода от дигалогеналкана под действием сильного основания, обычно спиртового раствора щелочи ($KOH$ или $NaOH$). Для получения сопряженных диенов исходные дигалогениды должны содержать атомы галогена в положениях 1,4 или 1,3.
Пример: получение бутадиена-1,3 из 1,4-дихлорбутана.
$Cl-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-Cl + 2KOH_{(спирт. р-р)} \xrightarrow{t} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2KCl + 2H_2O$
Ответ: Лабораторный метод получения диенов основан на реакции дегидрогалогенирования дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи.