Номер 2, страница 60 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Какие качественные реакции на кратные связи вам известны?

Кратные связи (двойные $C=C$ и тройные $C \equiv C$) являются характерной особенностью непредельных углеводородов (алкенов, алкинов, алкадиенов). Наличие менее прочной $\pi$-связи в их структуре обуславливает склонность к реакциям присоединения, которые и лежат в основе качественного определения этих связей. Наиболее известными являются следующие реакции.

1. Взаимодействие с бромной водой

При пропускании непредельного углеводорода через бромную воду (раствор брома $Br_2$ в воде), имеющую бурую или желто-бурую окраску, происходит реакция электрофильного присоединения брома по месту разрыва $\pi$-связи. В результате образуется бесцветный продукт дибромпроизводное, а сама бромная вода обесцвечивается.

Пример для этена (алкен):
$CH_2=CH_2$ (этен) + $Br_2$ (бромная вода) $\rightarrow$ $CH_2Br-CH_2Br$ (1,2-дибромэтан, бесцветный)

Пример для ацетилена (алкин):
$CH \equiv CH$ (ацетилен) + $2Br_2$ (бромная вода) $\rightarrow$ $CHBr_2-CHBr_2$ (1,1,2,2-тетрабромэтан, бесцветный)

Ответ: Обесцвечивание бурого раствора бромной воды.

2. Окисление раствором перманганата калия (реакция Вагнера)

Алкены и алкины легко окисляются холодным водным раствором перманганата калия $KMnO_4$, который имеет ярко-фиолетовую окраску. В ходе реакции происходит разрыв $\pi$-связей и присоединение гидроксогрупп (в мягких условиях для алкенов) или полный разрыв углеродного скелета (в более жестких условиях или для алкинов). При этом фиолетовый ион перманганата $MnO_4^-$ восстанавливается до диоксида марганца $MnO_2$ — нерастворимого соединения бурого цвета.

Пример для этена (мягкое окисление в нейтральной среде):
$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH$ (этиленгликоль) $+ 2MnO_2 \downarrow$ (бурый осадок) $+ 2KOH$

Пример для ацетилена (окисление в нейтральной среде):
$3CH \equiv CH + 8KMnO_4 \rightarrow 3KOOC-COOK$ (оксалат калия) $+ 8MnO_2 \downarrow$ (бурый осадок) $+ 2KOH + 2H_2O$

Ответ: Обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия и образование бурого осадка $MnO_2$.

3. Реакции для алкинов с концевой тройной связью

Эта группа реакций позволяет не только обнаружить тройную связь, но и отличить алкины с тройной связью на конце молекулы (терминальные алкины) от алкенов и алкинов с тройной связью в середине цепи. Атом водорода при тройной связи ($ \equiv C-H$) обладает слабыми кислотными свойствами и может замещаться на ионы металлов.

а) Реакция с аммиачным раствором оксида серебра(I) (реактив Толленса). При взаимодействии терминального алкина с реактивом Толленса $[Ag(NH_3)_2]OH$ образуется белый или желтовато-белый осадок ацетиленида серебра.

Пример для ацетилена:
$HC \equiv CH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow Ag-C \equiv C-Ag \downarrow$ (ацетиленид серебра, белый осадок) $+ 4NH_3 + 2H_2O$

б) Реакция с аммиачным раствором хлорида меди(I). При взаимодействии терминального алкина с аммиачным раствором $CuCl$ образуется красно-бурый осадок ацетиленида меди(I).

Пример для пропина:
$CH_3-C \equiv CH + [Cu(NH_3)_2]Cl \rightarrow CH_3-C \equiv C-Cu \downarrow$ (пропинид меди(I), красно-бурый осадок) $+ NH_4Cl + NH_3$

Ответ: Образование белого осадка с аммиачным раствором оксида серебра или красно-бурого осадка с аммиачным раствором хлорида меди(I). Данные реакции специфичны только для алкинов с концевой тройной связью.