Номер 3, страница 59 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

3.Охарактеризуйте физические и химические свойства бутадиена-1,3. Составьте уравнения соответствующих реакций.

Физические свойства

Бутадиен-1,3 (также известный как дивинил) — это органическое соединение с химической формулой $C_4H_6$. Его структурная формула $CH_2=CH-CH=CH_2$. При нормальных условиях это бесцветный газ с характерным резким запахом.
Основные физические характеристики:
- Агрегатное состояние при н.у.: газ.
- Цвет: бесцветный.
- Запах: характерный, резкий.
- Температура кипения: $-4,5 \,^{\circ}\text{C}$.
- Температура плавления: $-108,9 \,^{\circ}\text{C}$.
- Растворимость: практически нерастворим в воде, но хорошо растворяется во многих органических растворителях (например, в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне).
- Плотность: плотность жидкого бутадиена при $0 \,^{\circ}\text{C}$ составляет $0,64 \text{ г/см}^3$. Легко сжижается под давлением.
- Токсичность: токсичен, оказывает раздражающее действие на слизистые оболочки и наркотическое действие на центральную нервную систему.

Ответ: Бутадиен-1,3 — это бесцветный газ с характерным запахом, нерастворимый в воде, хорошо растворимый в органических растворителях, с температурой кипения $-4,5 \,^{\circ}\text{C}$ и плавления $-108,9 \,^{\circ}\text{C}$.

Химические свойства

Химические свойства бутадиена-1,3 обусловлены наличием в его молекуле двух сопряженных двойных связей. Для него характерны реакции присоединения, которые могут протекать по положениям 1,2- и 1,4-. Также он вступает в реакции полимеризации и циклоприсоединения.

1. Реакции присоединения
а) Галогенирование (например, бромирование). Направление реакции зависит от температуры:
- При низкой температуре (около $-80 \,^{\circ}\text{C}$) преимущественно происходит 1,2-присоединение:
$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{-80 \,^{\circ}\text{C}} CH_2=CH-CHBr-CH_2Br$ (3,4-дибромбутен-1)
- При более высокой температуре (около $40 \,^{\circ}\text{C}$) преобладает продукт 1,4-присоединения, который является термодинамически более стабильным:
$CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{+40 \,^{\circ}\text{C}} BrCH_2-CH=CH-CH_2Br$ (1,4-дибромбутен-2)
- При избытке галогена происходит полное бромирование обеих двойных связей:
$CH_2=CH-CH=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow BrCH_2-CHBr-CHBr-CH_2Br$ (1,2,3,4-тетрабромбутан)

б) Гидрогалогенирование (например, с $HBr$). Аналогично бромированию, образуется смесь продуктов 1,2- и 1,4-присоединения, соотношение которых зависит от условий:
$CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH=CH_2 \text{ (продукт 1,2) } + CH_3-CH=CH-CH_2Br \text{ (продукт 1,4)}$

в) Гидрирование (присоединение водорода) происходит на катализаторах (Ni, Pt, Pd):
- Присоединение 1 моль $H_2$ приводит к смеси бутенов:
$CH_2=CH-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH_2-CH=CH_2 \text{ (бутен-1)} + CH_3-CH=CH-CH_3 \text{ (бутен-2)}$
- Присоединение 2 моль $H_2$ (полное гидрирование) приводит к образованию бутана:
$CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ (бутан)

2. Реакция полимеризации
Бутадиен-1,3 является мономером для производства синтетических каучуков. Полимеризация происходит преимущественно по типу 1,4-присоединения:
$n(CH_2=CH-CH=CH_2) \xrightarrow{кат., t, p} (-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$ (полибутадиен)

3. Реакция циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера)
Бутадиен-1,3 (диен) реагирует с соединениями, содержащими активированную двойную связь (диенофилами), с образованием шестичленных циклических соединений. Например, с акролеином образуется тетрагидробензальдегид:
$CH_2=CH-CH=CH_2 + CH_2=CH-CHO \xrightarrow{t} \text{1,2,3,6-тетрагидробензальдегид}$

4. Окисление
Бутадиен-1,3, как и другие непредельные углеводороды, легко окисляется.
- Обесцвечивает холодный водный раствор перманганата калия (реакция Вагнера), что является качественной реакцией. Происходит мягкое окисление с образованием многоатомного спирта (эритрита):
$3CH_2=CH-CH=CH_2 + 4KMnO_4 + 8H_2O \xrightarrow{0 \,^{\circ}\text{C}} 3HOCH_2-CH(OH)-CH(OH)-CH_2OH + 4MnO_2\downarrow + 4KOH$
- При жестком окислении (например, $KMnO_4$ в кислой среде при нагревании) происходит разрыв углерод-углеродных связей с образованием щавелевой кислоты и углекислого газа:
$C_4H_6 + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow (COOH)_2 + 2CO_2\uparrow + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 8H_2O$

Ответ: Химические свойства бутадиена-1,3 определяются наличием сопряженных двойных связей, он вступает в реакции присоединения (галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование) по механизмам 1,2- и 1,4-присоединения, полимеризации с образованием каучуков, циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера) и окисления.