Номер 2, страница 117 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Лабораторный опыт. Окисление метаналя (этаналя) гидроксидом меди(II)

В пробирку налейте 1 мл раствора с массовой долей сульфата меди(II) 0,02 и 1 мл раствора с массовой долей гидроксида натрия 0,1. К полученному осадку гидроксида меди(II) прилейте примерно 1 мл раствора метаналя или этаналя. Полученную смесь нагрейте.

• Что образуется при окислении альдегидов? Как можно отличить альдегиды от других органических веществ?

• Напишите уравнения соответствующих реакций.

Что образуется при окислении альдегидов? Как можно отличить альдегиды от других органических веществ?

При окислении альдегидов с помощью гидроксида меди(II) (качественная реакция Троммера) альдегиды превращаются в соответствующие карбоновые кислоты. Это происходит за счет окисления альдегидной группы ($–СНО$) до карбоксильной группы ($–СООН$). В качестве окислителя выступает гидроксид меди(II) $Cu(OH)_2$ — синий осадок. В ходе реакции медь восстанавливается со степени окисления +2 до +1, образуя оксид меди(I) $Cu_2O$ — нерастворимое вещество кирпично-красного цвета. Также одним из продуктов реакции является вода. Поскольку опыт проводится в щелочной среде (изначально добавляется раствор $NaOH$), образующаяся карбоновая кислота вступает в реакцию нейтрализации со щелочью, образуя соответствующую соль (например, ацетат натрия, если исходным веществом был этаналь).

Данная реакция позволяет отличить альдегиды от большинства других классов органических веществ. Ключевым наблюдаемым признаком является изменение цвета смеси при нагревании: синий осадок $Cu(OH)_2$ исчезает, и вместо него появляется кирпично-красный осадок $Cu_2O$. Например, кетоны, которые имеют схожее с альдегидами строение (содержат карбонильную группу $C=O$), в таких мягких условиях не окисляются, и цвет смеси не меняется. Таким образом, реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II) является качественной реакцией на альдегидную группу. Альтернативной качественной реакцией является реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра.

Ответ: При окислении альдегидов гидроксидом меди(II) образуются карбоновые кислоты (которые в щелочной среде существуют в виде солей) и кирпично-красный осадок оксида меди(I). Отличить альдегиды от других органических веществ (например, кетонов) можно по этому характерному визуальному признаку — образованию кирпично-красного осадка при нагревании со свежеосажденным $Cu(OH)_2$.

Напишите уравнения соответствующих реакций.

В ходе описанного лабораторного опыта протекают следующие реакции:

1. Получение гидроксида меди(II). При смешивании растворов сульфата меди(II) и гидроксида натрия выпадает синий (голубой) осадок гидроксида меди(II):

$CuSO_4 + 2NaOH \rightarrow Cu(OH)_2 \downarrow + Na_2SO_4$

2. Окисление альдегида. К полученному осадку добавляют альдегид (метаналь или этаналь) и нагревают. Происходит окислительно-восстановительная реакция.

а) Уравнение реакции окисления метаналя (формальдегида):

$HCHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} HCOOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

Образующаяся муравьиная кислота ($HCOOH$) далее реагирует с избытком щелочи, образуя формиат натрия ($HCOONa$).

б) Уравнение реакции окисления этаналя (ацетальдегида):

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

Образующаяся уксусная кислота ($CH_3COOH$) далее реагирует с избытком щелочи, образуя ацетат натрия ($CH_3COONa$).

Ответ:

$CuSO_4 + 2NaOH \rightarrow Cu(OH)_2 \downarrow + Na_2SO_4$

$HCHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} HCOOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$