Номер 3, страница 119 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

3. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

a) $CH_4 \to C_2H_2 \to CH_3-COH \to CH_3-CH_2OH \to CH_3-CH_2-Br \to C_2H_4 \to CH_3-CH_2OH \to CH_3-COH$

б) $CH_4 \to HCOH \to CH_3OH \to CH_3Cl \to C_2H_6 \to C_2H_5OH \to CH_3COOH$

а)

Решение

1. Получение ацетилена из метана осуществляется пиролизом (нагреванием до высокой температуры с последующим быстрым охлаждением):

$2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$

2. Ацетилен гидратируют (присоединяют воду) в присутствии солей ртути(II) в кислой среде для получения уксусного альдегида (реакция Кучерова):

$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-COH$

3. Уксусный альдегид восстанавливают водородом на катализаторе (например, никелевом) до этанола:

$CH_3-COH + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2OH$

4. Для получения бромэтана этанол обрабатывают бромоводородом в присутствии концентрированной серной кислоты:

$CH_3-CH_2OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3-CH_2Br + H_2O$

5. Этен получают из бромэтана реакцией дегидробромирования при действии спиртового раствора щелочи:

$CH_3-CH_2Br + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} C_2H_4 + KBr + H_2O$

6. Этанол получают промышленной гидратацией этена в кислой среде при высокой температуре и давлении:

$C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t, p} CH_3-CH_2OH$

7. Уксусный альдегид можно снова получить мягким окислением этанола, например, оксидом меди(II):

$CH_3-CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3-COH + Cu + H_2O$

Ответ: $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} C_2H_2 + 3H_2$; $C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4} CH_3-COH$; $CH_3-COH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2OH$; $CH_3-CH_2OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3-CH_2Br + H_2O$; $CH_3-CH_2Br + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} C_2H_4 + KBr + H_2O$; $C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2OH$; $CH_3-CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3-COH + Cu + H_2O$.

б)

Решение

1. Формальдегид (метаналь) получают каталитическим окислением метана кислородом воздуха:

$CH_4 + O_2 \xrightarrow{kat, t} H-COH + H_2O$

2. Восстановлением формальдегида водородом на катализаторе получают метанол:

$H-COH + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3OH$

3. Хлорметан получают из метанола при реакции с хлороводородом:

$CH_3OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3Cl + H_2O$

4. Удвоение углеродной цепи для получения этана из хлорметана проводят по реакции Вюрца с использованием металлического натрия:

$2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl$

5. Прямое превращение этана в этанол затруднительно, поэтому его проводят в две стадии:

I стадия: Хлорирование этана на свету (реакция радикального замещения).

$C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

II стадия: Щелочной гидролиз полученного хлорэтана водным раствором щелочи.

$C_2H_5Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow C_2H_5OH + NaCl$

6. Уксусную кислоту получают окислением этанола сильными окислителями, например, дихроматом калия в кислой среде:

$3C_2H_5OH + 2K_2Cr_2O_7 + 8H_2SO_4 \xrightarrow{t} 3CH_3COOH + 2Cr_2(SO_4)_3 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

Ответ: $CH_4 + O_2 \xrightarrow{kat, t} H-COH + H_2O$; $H-COH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3OH$; $CH_3OH + HCl \rightarrow CH_3Cl + H_2O$; $2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl$; $C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$, затем $C_2H_5Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow C_2H_5OH + NaCl$; $3C_2H_5OH + 2K_2Cr_2O_7 + 8H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3COOH + 2Cr_2(SO_4)_3 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$.