Страница 173 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

1. Какие вещества называют аминами и каково строение их молекул?

Аминами называют органические производные аммиака ($NH_3$), в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы (алкильные или арильные). Функциональной группой аминов является аминогруппа ($-NH_2$).

Строение молекул аминов аналогично строению молекулы аммиака. Атом азота в аминах находится в состоянии $sp^3$-гибридизации. Три гибридные орбитали участвуют в образовании $\sigma$-связей с атомами водорода или углерода (в радикалах), а четвертая гибридная орбиталь занята неподеленной электронной парой. Из-за этого молекула амина имеет форму тригональной пирамиды, в одной из вершин которой находится атом азота, а в основании — три связанных с ним атома (H или C). Валентные углы (например, C-N-H или H-N-H) близки к тетраэдрическому углу $109.5^\circ$, но обычно немного меньше из-за отталкивающего действия неподеленной электронной пары (например, в молекуле метиламина $CH_3NH_2$ угол H-N-H составляет около $106^\circ$). Наличие этой неподеленной электронной пары обусловливает основные (осно́вные) свойства аминов.

В зависимости от числа углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, амины подразделяют на:

• Первичные амины: замещен один атом водорода в молекуле аммиака. Общая формула $R-NH_2$. Пример: метиламин ($CH_3NH_2$), анилин ($C_6H_5NH_2$).
• Вторичные амины: замещены два атома водорода. Общая формула $R_1-NH-R_2$. Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Пример: диметиламин ($(CH_3)_2NH$).
• Третичные амины: замещены все три атома водорода. Общая формула $R_1-N(R_2)-R_3$. Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Пример: триметиламин ($(CH_3)_3N$).

Также существуют четвертичные аммониевые соли, которые являются производными иона аммония $NH_4^+$. В них атом азота связан с четырьмя углеводородными радикалами и несет положительный заряд, например, хлорид тетраметиламмония $[(CH_3)_4N]^+Cl^-$.

Ответ: Амины — это органические соединения, которые рассматривают как производные аммиака ($NH_3$), где один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. В молекулах аминов атом азота имеет $sp^3$-гибридизацию, неподеленную электронную пару и образует структуру в форме тригональной пирамиды. В зависимости от числа замещенных атомов водорода амины бывают первичными ($RNH_2$), вторичными ($R_1R_2NH$) и третичными ($R_1R_2R_3N$).

2*. На основании строения молекул укажите сходные и отличительные свойства аминов и аммиака.

Амины являются органическими производными аммиака ($NH_3$), в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы (R). Эта структурная общность является основой как для сходных, так и для отличительных свойств этих классов соединений.

Сходство свойств аммиака и аминов обусловлено наличием в их молекулах атома азота с неподеленной (свободной) электронной парой и его $sp^3$-гибридным состоянием.

• Строение молекулы: И в аммиаке, и в аминах атом азота находится в состоянии $sp^3$-гибридизации. Это приводит к пирамидальной форме молекулы (или геометрии у атома азота), где валентные углы близки к тетраэдрическому ($109.5^\circ$), например, в аммиаке угол H-N-H составляет около $107^\circ$. В вершине пирамиды находится атом азота со своей неподеленной электронной парой.

• Основные свойства: Наличие неподеленной электронной пары у атома азота определяет их способность выступать в роли оснований по Брёнстеду-Лоури (акцепторы протонов) и оснований Льюиса (доноры электронной пары). Они вступают в реакции с водой и кислотами, образуя соли — ионы аммония или замещенные ионы аммония.

  Реакция с водой (обратимая):
  $NH_3 + H_2O \rightleftharpoons NH_4^+ + OH^-$
  $R-NH_2 + H_2O \rightleftharpoons R-NH_3^+ + OH^-$

  Реакция с кислотами:
  $NH_3 + HCl \rightarrow NH_4Cl$ (хлорид аммония)
  $CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]Cl$ (хлорид метиламмония)

• Способность к образованию водородных связей: Аммиак, а также первичные ($R-NH_2$) и вторичные ($R_2NH$) амины имеют полярную связь N-H. Это позволяет их молекулам образовывать межмолекулярные водородные связи друг с другом и с молекулами воды, что объясняет их относительно высокие температуры кипения и хорошую растворимость в воде (для низших представителей).

• Нуклеофильные свойства: Благодаря неподеленной электронной паре, аммиак и амины являются сильными нуклеофилами, то есть способны атаковать электронодефицитные центры в других молекулах, например, в реакциях алкилирования или ацилирования.

Ответ: Сходные свойства аммиака и аминов, такие как проявление основных и нуклеофильных свойств, а также способность к образованию водородных связей, определяются наличием в их молекулах $sp^3$-гибридизованного атома азота с неподеленной электронной парой.

Различия в свойствах аммиака и аминов в первую очередь связаны с природой углеводородного радикала (R), связанного с атомом азота, и его электронными эффектами.

• Сила основных свойств: Это ключевое химическое различие. Углеводородные радикалы влияют на электронную плотность на атоме азота.
  – Алифатические амины (например, метиламин, этиламин) являются более сильными основаниями, чем аммиак. Алкильные группы проявляют положительный индуктивный эффект (+I-эффект), "отталкивая" от себя электронную плотность. Это увеличивает электронную плотность на атоме азота, и его неподеленная пара легче присоединяет протон ($H^+$).
  – Ароматические амины (например, анилин $C_6H_5NH_2$) являются гораздо более слабыми основаниями, чем аммиак. Это связано с тем, что неподеленная электронная пара атома азота вступает в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца (отрицательный мезомерный эффект, -M-эффект). В результате электронная плотность "размазывается" по кольцу и становится менее доступной для протонирования.

• Физические свойства: С увеличением размера и массы углеводородного радикала закономерно растут температуры плавления и кипения. При этом растворимость аминов в воде уменьшается, так как увеличивается размер гидрофобной (неполярной) части молекулы. Третичные амины ($R_3N$) кипят при более низких температурах, чем первичные и вторичные амины с той же молярной массой, так как их молекулы не могут образовывать водородные связи между собой (отсутствует связь N-H).

• Характерные химические реакции:
  – Реакция горения: Амины, как и большинство органических соединений, горят на воздухе с образованием углекислого газа, воды и азота. Аммиак же горит только в чистом кислороде или в присутствии катализатора.
  – Реакции ароматического кольца: Ароматические амины, в отличие от аммиака и алифатических аминов, могут вступать в реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу (например, бромирование, сульфирование). Аминогруппа ($–NH_2$) является сильным активатором и направляет замещение в орто- и пара-положения.

Ответ: Отличительные свойства аминов и аммиака определяются влиянием связанного с азотом углеводородного радикала, что наиболее ярко проявляется в различной силе их основных свойств (алифатические амины сильнее аммиака, ароматические — слабее) и в наличии специфических реакций, обусловленных строением этого радикала.

3*. Даны амины:

а) метиламин;

б) диметиламин;

в) триметиламин.

Напишите их структурные формулы и поясните, у какого из них основные свойства выражены сильнее, а у какого слабее. Почему?

а) метиламин

Структурная формула: $CH_3-\ddot{N}H_2$

б) диметиламин

Структурная формула: $(CH_3)_2\ddot{N}H$

в) триметиламин

Структурная формула: $(CH_3)_3\ddot{N}$

Решение

Основные свойства аминов обусловлены наличием неподеленной электронной пары у атома азота ($\ddot{N}$), которая способна присоединять протон ($H^+$). Сила основания зависит от электронной плотности на атоме азота и пространственной доступности этой электронной пары. На силу оснований в ряду метиламин — диметиламин — триметиламин влияют три основных фактора (при рассмотрении в водном растворе):

1. Положительный индуктивный эффект (+I) метильных групп ($-CH_3$). Метильные группы являются электронодонорами и смещают электронную плотность к атому азота. Это увеличивает отрицательный заряд на нем, делая неподеленную пару более активной в присоединении протона. Чем больше метильных групп, тем сильнее этот эффект и, следовательно, тем выше должна быть основность. По этому фактору ряд основности должен быть: триметиламин > диметиламин > метиламин.
2. Пространственный (стерический) фактор. Увеличение числа объемных метильных групп вокруг атома азота создает пространственные препятствия для подхода протона ($H^+$) к неподеленной электронной паре. Этот фактор ослабляет основные свойства, и он наиболее выражен у триметиламина.
3. Сольватация образующегося катиона. При взаимодействии с водой амин образует катион, который стабилизируется водородными связями с молекулами воды. Чем стабильнее катион, тем легче он образуется, и тем сильнее исходный амин.
   • Катион метиламмония $CH_3NH_3^+$ имеет три атома водорода при азоте и может образовать 3 прочные водородные связи.
   • Катион диметиламмония $(CH_3)_2NH_2^+$ имеет два атома водорода и образует 2 водородные связи (сольватация слабее).
   • Катион триметиламмония $(CH_3)_3NH^+$ имеет лишь один атом водорода и образует только 1 водородную связь (самая слабая сольватация).

   По этому фактору ряд основности должен быть обратным: метиламин > диметиламин > триметиламин.

Результирующая сила основания определяется балансом этих трех эффектов:

• У диметиламина достигается оптимальное сочетание: сильный индуктивный эффект от двух групп значительно повышает основность, а стерические препятствия и ослабление сольватации еще не так велики, чтобы это компенсировать. Поэтому диметиламин является самым сильным основанием в этом ряду.
• У триметиламина самый сильный индуктивный эффект, но он перекрывается мощным негативным влиянием стерического фактора и очень слабой сольватацией катиона. В итоге он оказывается даже слабее метиламина.
• У метиламина индуктивный эффект слабее, чем у других, но это компенсируется хорошей сольватацией катиона и минимальными пространственными затруднениями.

Таким образом, итоговый ряд силы основных свойств в водном растворе выглядит так:
Диметиламин > Метиламин > Триметиламин

Ответ: Самые сильные основные свойства выражены у диметиламина, а самые слабые (среди представленных аминов) — у триметиламина. Это является результатом сложного баланса трех факторов: положительного индуктивного эффекта метильных групп (увеличивает основность), пространственных затруднений и эффекта сольватации образующегося иона водой (оба уменьшают основность). У диметиламина этот баланс является наиболее благоприятным для проявления сильных основных свойств.

4*. Сравните свойства:

a) аминов предельного ряда и анилина;

б) спиртов предельного ряда и фенола.

Какие свойства у этих веществ сходны и чем они отличаются друг от друга? Почему? Составьте уравнения реакций, подтверждающие выводы.

а) аминов предельного ряда и анилина

Сравним свойства аминов предельного ряда (на примере метиламина, $CH_3NH_2$) и ароматического амина анилина ($C_6H_5NH_2$).

Сходные свойства:

И предельные амины, и анилин являются органическими производными аммиака ($NH_3$), в молекулах которых атом водорода замещен на углеводородный радикал. Наличие у атома азота неподеленной электронной пары обуславливает их общие свойства – способность проявлять основные свойства и реагировать с кислотами с образованием солей.

Уравнение реакции метиламина с соляной кислотой:

$CH_3NH_2 + HCl \rightarrow [CH_3NH_3]^+Cl^-$ (хлорид метиламмония)

Уравнение реакции анилина с соляной кислотой:

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$ (хлорид фениламмония)

Отличительные свойства и их причины:

Основное различие заключается в силе основных свойств, что обусловлено взаимным влиянием атомов в молекулах.

1. Основные свойства. Амины предельного ряда являются более сильными основаниями, чем аммиак и, тем более, чем анилин. Анилин — очень слабое основание, его водные растворы не окрашивают лакмус в синий цвет.

Причина: В предельных аминах алкильный радикал (например, $-CH_3$) проявляет положительный индуктивный эффект (+I), смещая электронную плотность к атому азота. Это увеличивает электронную плотность на атоме азота, и его неподеленная электронная пара легче присоединяет протон ($H^+$). В анилине бензольное кольцо ($C_6H_5-$) оттягивает неподеленную электронную пару атома азота, вовлекая ее в единую $\pi$-систему кольца (отрицательный мезомерный эффект, -M). Это, наоборот, уменьшает электронную плотность на атоме азота, что резко ослабляет его основные свойства.

2. Реакции с участием углеводородного радикала. Анилин, в отличие от предельных аминов, легко вступает в реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу. Аминогруппа ($-NH_2$) является сильным активатором и направляет замещение в орто- и пара-положения. Качественной реакцией на анилин является его взаимодействие с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина. Предельные амины в такую реакцию не вступают.

Уравнение реакции анилина с бромной водой:

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Ответ: Сходство аминов предельного ряда и анилина заключается в наличии аминогруппы, что обуславливает их основные свойства (реакция с кислотами). Различие состоит в силе этих свойств: предельные амины — более сильные основания из-за +I эффекта алкильного радикала, а анилин — очень слабое основание из-за -M эффекта бензольного кольца. Также анилин, в отличие от предельных аминов, легко вступает в реакции замещения по ароматическому кольцу (например, с бромной водой).

б) спиртов предельного ряда и фенола

Сравним свойства спиртов предельного ряда (на примере этанола, $C_2H_5OH$) и фенола ($C_6H_5OH$).

Сходные свойства:

И предельные спирты, и фенол содержат в молекуле гидроксильную группу ($-OH$), что определяет их принадлежность к одному классу соединений. Наличие этой группы обуславливает их способность реагировать с активными металлами (например, натрием) с выделением водорода. Эта реакция демонстрирует наличие у обоих веществ очень слабых кислотных свойств.

Уравнение реакции этанола с натрием:

$2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2 \uparrow$ (этилат натрия)

Уравнение реакции фенола с натрием:

$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$ (фенолят натрия)

Отличительные свойства и их причины:

Различия в свойствах также объясняются взаимным влиянием атомов в молекулах.

1. Кислотные свойства. Фенол проявляет значительно более сильные кислотные свойства, чем предельные спирты. Фенол — слабая кислота (старое название — карболовая кислота), которая реагирует не только с активными металлами, но и со щелочами. Спирты являются практически нейтральными соединениями (их кислотные свойства слабее, чем у воды) и со щелочами не реагируют.

Причина: В молекуле фенола неподеленные электронные пары атома кислорода вступают в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца. Это приводит к смещению электронной плотности от гидроксильной группы к кольцу, что усиливает полярность связи $O-H$ и облегчает отщепление протона ($H^+$). Образующийся фенолят-ион ($C_6H_5O^-$) стабилизирован за счет делокализации (рассредоточения) отрицательного заряда по всему бензольному кольцу. В спиртах алкильный радикал (например, $-C_2H_5$) оказывает положительный индуктивный эффект (+I), наоборот, повышая электронную плотность на атоме кислорода и уменьшая полярность связи $O-H$. Это делает спирты еще более слабыми кислотами, чем вода.

Уравнение реакции фенола со щелочью:

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

Этанол со щелочью не реагирует:

$C_2H_5OH + NaOH \nrightarrow$

2. Реакции с участием углеводородного радикала. Подобно анилину, фенол легко вступает в реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу. Гидроксильная группа ($-OH$) является сильным активатором и направляет замещение в орто- и пара-положения. Качественной реакцией на фенол является его взаимодействие с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола. Предельные спирты в эту реакцию не вступают.

Уравнение реакции фенола с бромной водой:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Ответ: Сходство спиртов и фенола заключается в наличии гидроксильной группы, которая может реагировать с активными металлами. Различие проявляется в силе кислотных свойств: фенол — слабая кислота, реагирующая со щелочами, из-за влияния бензольного кольца (сопряжение), а спирты — нейтральные соединения, не реагирующие со щелочами, из-за +I эффекта алкильного радикала. Также фенол, в отличие от спиртов, активно вступает в реакции замещения по ароматическому кольцу.

5*. На примере анилина объясните сущность взаимного влияния групп атомов в молекуле.

Взаимное влияние атомов в молекуле — это явление, при котором связанные друг с другом атомы или группы атомов (радикалы, функциональные группы) изменяют химические свойства друг друга. Рассмотрим это явление на примере молекулы анилина ($C_6H_5NH_2$), в которой фенильный радикал ($C_6H_5-$) связан с аминогруппой ($-NH_2$).

Влияние аминогруппы на бензольное кольцо

Атом азота в аминогруппе имеет неподеленную электронную пару, которая вступает в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца. Этот эффект называется положительным мезомерным эффектом ($+M$). В результате этого сопряжения электронная плотность на бензольном кольце увеличивается, особенно в орто- и пара-положениях (положения 2, 4 и 6). Повышение электронной плотности в кольце значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения. Например, анилин, в отличие от бензола, легко реагирует с бромной водой при комнатной температуре без катализатора, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина:

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr$

Таким образом, аминогруппа активирует бензольное кольцо, делая его более реакционноспособным по сравнению с бензолом.

Влияние бензольного кольца на аминогруппу

С другой стороны, бензольное кольцо также влияет на свойства аминогруппы. Оно оттягивает на себя неподеленную электронную пару атома азота, уменьшая на нем электронную плотность. Основные свойства аминов обусловлены способностью этой неподеленной пары присоединять протон ($H^+$). Поскольку в анилине эта пара частично делокализована (оттянута в кольцо), её доступность для протона снижается. Вследствие этого анилин является гораздо более слабым основанием, чем алифатические амины (например, метиламин $CH_3NH_2$) и даже аммиак ($NH_3$). Таким образом, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы.

Ответ: Сущность взаимного влияния групп атомов в молекуле анилина заключается в двустороннем эффекте. С одной стороны, аминогруппа ($-NH_2$) за счет своей неподеленной электронной пары (положительный мезомерный эффект) повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Это значительно активирует кольцо в реакциях электрофильного замещения (например, с бромной водой). С другой стороны, бензольное кольцо ($C_6H_5-$) оттягивает на себя эту неподеленную электронную пару, снижая электронную плотность на атоме азота. Это приводит к значительному ослаблению основных свойств аминогруппы по сравнению с аммиаком и алифатическими аминами. В результате свойства анилина не являются простой суммой свойств бензола и амина, а определяются их взаимным влиянием друг на друга.

6. При восстановлении 250 г нитробензола получили 150 г анилина. Вычислите, сколько это составляет процентов по сравнению с теоретическим выходом продукта реакции.

Дано:

Масса нитробензола: $m(C_6H_5NO_2) = 250 \text{ г}$
Практическая масса полученного анилина: $m_{практ}(C_6H_5NH_2) = 150 \text{ г}$

Найти:

Выход продукта реакции: $\eta - ?$

Решение:

1. Для решения задачи сначала необходимо определить теоретически возможную массу анилина, которую можно получить из 250 г нитробензола. Для этого запишем уравнение реакции восстановления нитробензола (реакция Зинина):

$C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Fe, HCl} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$

Из уравнения реакции следует, что из 1 моль нитробензола образуется 1 моль анилина. Следовательно, их количественное соотношение составляет $\nu(C_6H_5NO_2) : \nu(C_6H_5NH_2) = 1 : 1$.

2. Рассчитаем молярные массы нитробензола ($C_6H_5NO_2$) и анилина ($C_6H_5NH_2$), используя относительные атомные массы элементов из периодической таблицы ($C \approx 12$, $H \approx 1$, $N \approx 14$, $O \approx 16$):

$M(C_6H_5NO_2) = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 1 \cdot 14 + 2 \cdot 16 = 72 + 5 + 14 + 32 = 123 \text{ г/моль}$

$M(C_6H_5NH_2) = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 1 \cdot 14 + 2 \cdot 1 = 72 + 5 + 14 + 2 = 93 \text{ г/моль}$

3. Теперь можно вычислить теоретическую массу анилина ($m_{теор}$), которая могла бы образоваться из 250 г нитробензола. Составим пропорцию на основе масс и молярных масс:

При восстановлении $123 \text{ г}$ нитробензола образуется $93 \text{ г}$ анилина.
При восстановлении $250 \text{ г}$ нитробензола образуется $x \text{ г}$ анилина.

$x = m_{теор}(C_6H_5NH_2) = \frac{250 \text{ г} \cdot 93 \text{ г/моль}}{123 \text{ г/моль}} \approx 189.02 \text{ г}$

Таким образом, теоретический выход анилина составляет 189.02 г.

4. Выход продукта реакции ($\eta$) вычисляется как отношение практически полученной массы продукта к теоретически возможной массе, выраженное в процентах.

$\eta = \frac{m_{практ}}{m_{теор}} \cdot 100\%$

Подставим известные значения в формулу:

$\eta = \frac{150 \text{ г}}{189.02 \text{ г}} \cdot 100\% \approx 79.356\%$

Округляя до десятых, получаем $\eta \approx 79.4\%$.

Ответ: практический выход анилина составляет 79,4% от теоретически возможного.

7. Сколько граммов нитробензола можно получить из 312 г бензола, если массовая доля выхода нитробензола составляет 0,75, или 75 %?

Дано:

Масса бензола $m(C_6H_6) = 312 \text{ г}$

Массовая доля выхода нитробензола $\eta = 75\% = 0,75$

Найти:

Массу нитробензола $m_{практ}(C_6H_5NO_2)$ - ?

Решение:

1. Сначала запишем уравнение химической реакции нитрования бензола. Бензол реагирует с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (катализатор), в результате чего образуется нитробензол и вода.

$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$

2. Рассчитаем молярные массы исходного вещества (бензола) и продукта реакции (нитробензола), используя периодическую таблицу химических элементов.

Молярная масса бензола ($C_6H_6$):

$M(C_6H_6) = 6 \cdot 12,01 + 6 \cdot 1,008 \approx 78 \text{ г/моль}$

Молярная масса нитробензола ($C_6H_5NO_2$):

$M(C_6H_5NO_2) = 6 \cdot 12,01 + 5 \cdot 1,008 + 14,01 + 2 \cdot 16,00 \approx 123 \text{ г/моль}$

3. Вычислим количество вещества (в молях) бензола, которое вступает в реакцию, по формуле $n = m/M$:

$n(C_6H_6) = \frac{m(C_6H_6)}{M(C_6H_6)} = \frac{312 \text{ г}}{78 \text{ г/моль}} = 4 \text{ моль}$

4. Согласно стехиометрии уравнения реакции, из 1 моль бензола образуется 1 моль нитробензола. Следовательно, из 4 моль бензола теоретически должно образоваться 4 моль нитробензола.

$n_{теор}(C_6H_5NO_2) = n(C_6H_6) = 4 \text{ моль}$

5. Рассчитаем теоретически возможную массу нитробензола ($m_{теор}$), которую можно было бы получить при 100% выходе:

$m_{теор}(C_6H_5NO_2) = n_{теор}(C_6H_5NO_2) \cdot M(C_6H_5NO_2) = 4 \text{ моль} \cdot 123 \text{ г/моль} = 492 \text{ г}$

6. Наконец, определим практическую массу нитробензола ($m_{практ}$), зная, что массовая доля выхода продукта составляет 0,75 (или 75%).

$m_{практ} = m_{теор} \cdot \eta$

$m_{практ}(C_6H_5NO_2) = 492 \text{ г} \cdot 0,75 = 369 \text{ г}$

Ответ: из 312 г бензола можно получить 369 г нитробензола.