Страница 177 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

1. При крекинге нефти образуется этилен. Какую простейшую аминокислоту можно из него синтезировать? Составьте уравнения соответствующих реакций.

Какую простейшую аминокислоту можно из него синтезировать?

Этилен ($C_2H_4$) содержит в своей молекуле два атома углерода. Простейшая α-аминокислота также содержит два атома углерода. Это аминоуксусная кислота, более известная как глицин. Её химическая формула — $NH_2-CH_2-COOH$. Следовательно, из этилена, как двух-углеродного исходного вещества, можно синтезировать глицин.

Ответ: Простейшая аминокислота, которую можно синтезировать из этилена, — это глицин (аминоуксусная кислота).

Составьте уравнения соответствующих реакций.

Синтез глицина из этилена можно осуществить по следующей схеме: этилен → уксусная кислота → хлоруксусная кислота → глицин. Это включает в себя следующие химические реакции:

1. Получение уксусной кислоты из этилена. Данный процесс можно провести в две стадии, используя каталитическое окисление (Вакер-процесс):

• а) Окисление этилена до уксусного альдегида (этаналя):

  $2CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2} 2CH_3CHO$

• б) Окисление уксусного альдегида до уксусной кислоты:

  $2CH_3CHO + O_2 \xrightarrow{катализатор, t} 2CH_3COOH$

2. Получение хлоруксусной кислоты из уксусной. Для этого уксусную кислоту хлорируют в присутствии красного фосфора в качестве катализатора (реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского):

$CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красный}} ClCH_2COOH + HCl$

3. Получение глицина из хлоруксусной кислоты. На заключительной стадии хлоруксусную кислоту обрабатывают избытком аммиака, в результате чего атом хлора замещается на аминогруппу ($NH_2$):

$ClCH_2COOH + 2NH_3 \rightarrow NH_2CH_2COOH + NH_4Cl$

Ответ:

Уравнения реакций синтеза глицина из этилена:

1) $2CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2} 2CH_3CHO$

2) $2CH_3CHO + O_2 \xrightarrow{катализатор, t} 2CH_3COOH$

3) $CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красный}} ClCH_2COOH + HCl$

4) $ClCH_2COOH + 2NH_3 \rightarrow NH_2CH_2COOH + NH_4Cl$

2. Составьте уравнения реакций 2-аминопропионовой кислоты:

а) с гидроксидом калия;

б) с серной кислотой;

в) с этанолом.

Решение

2-аминопропионовая кислота, также известная как аланин, является аминокислотой. Её структурная формула: $CH_3-CH(NH_2)-COOH$. Она содержит кислотную карбоксильную группу ($-COOH$) и основную аминогруппу ($-NH_2$), что обуславливает её амфотерные свойства, то есть способность реагировать как с кислотами, так и с основаниями.

а) с гидроксидом калия

2-аминопропионовая кислота реагирует с гидроксидом калия ($KOH$) как кислота. Происходит реакция нейтрализации, в которой карбоксильная группа взаимодействует с основанием. В результате образуется соль (2-аминопропионат калия) и вода.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH(NH_2)-COOH + KOH \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOK + H_2O$

Ответ: $CH_3-CH(NH_2)-COOH + KOH \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOK + H_2O$.

б) с серной кислотой

При взаимодействии с сильной серной кислотой ($H_2SO_4$) 2-аминопропионовая кислота проявляет основные свойства за счет аминогруппы. Аминогруппа протонируется (присоединяет ион водорода $H^+$), образуя соль. Поскольку серная кислота двухосновная, две молекулы аминокислоты реагируют с одной молекулой кислоты с образованием сульфата алания.

Уравнение реакции:

$2CH_3-CH(NH_2)-COOH + H_2SO_4 \rightarrow [CH_3-CH(NH_3^+)-COOH]_2SO_4^{2-}$

Ответ: $2CH_3-CH(NH_2)-COOH + H_2SO_4 \rightarrow [CH_3-CH(NH_3^+)-COOH]_2SO_4^{2-}$.

в) с этанолом

Реакция 2-аминопропионовой кислоты с этанолом ($C_2H_5OH$) является реакцией этерификации. Она протекает по карбоксильной группе в присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной $H_2SO_4$) и при нагревании. В результате образуется сложный эфир (этиловый эфир 2-аминопропионовой кислоты или этилаланинат) и вода. Реакция является обратимой.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH(NH_2)-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3-CH(NH_2)-COOC_2H_5 + H_2O$

Ответ: $CH_3-CH(NH_2)-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3-CH(NH_2)-COOC_2H_5 + H_2O$.

3. Даны вещества: а) этиламин; б) анилин; в) аминоэтановая кислота. Как можно различить эти вещества? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Решение

Для того чтобы различить данные вещества, необходимо провести ряд качественных реакций, основанных на различиях в их строении и химических свойствах. Этиламин является алифатическим амином, анилин — ароматическим, а аминоэтановая кислота — амфотерной аминокислотой.

а) Этиламин ($C_2H_5NH_2$)

Этиламин — первичный алифатический амин, проявляющий свойства сильного основания (сильнее аммиака). Его водный раствор имеет выраженную щелочную среду из-за процесса гидролиза. Это свойство позволяет отличить его от анилина и аминоэтановой кислоты, водные растворы которых практически нейтральны. При добавлении индикатора, например, лакмуса, раствор этиламина окрасится в синий цвет.

Уравнение реакции гидролиза:

$C_2H_5NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [C_2H_5NH_3]^+ + OH^-$

Этиламин, в отличие от анилина, не образует осадка при реакции с бромной водой.

б) Анилин ($C_6H_5NH_2$)

Анилин — первичный ароматический амин. Из-за влияния бензольного кольца его основные свойства сильно ослаблены, поэтому его водный раствор практически нейтрален. Качественной реакцией на анилин является взаимодействие с бромной водой. При этом образуется характерный белый осадок 2,4,6-триброманилина. Эта реакция позволяет однозначно идентифицировать анилин.

Уравнение реакции:

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

в) Аминоэтановая кислота ($NH_2CH_2COOH$)

Аминоэтановая кислота (глицин) является амфотерным соединением, так как содержит и основную аминогруппу ($-NH_2$), и кислотную карбоксильную группу ($-COOH$). В водном растворе она существует преимущественно в виде цвиттер-иона ($^+NH_3CH_2COO^-$), поэтому среда ее раствора нейтральна. С бромной водой аминоэтановая кислота не реагирует. От этиламина ее можно отличить по нейтральной реакции среды раствора. Дополнительной качественной реакцией на аминокислоты является их взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II), при котором голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворяется, образуя ярко-синий раствор комплексной соли глицината меди(II).

Уравнение реакции с гидроксидом меди(II):

$2NH_2CH_2COOH + Cu(OH)_2 \rightarrow (NH_2CH_2COO)_2Cu + 2H_2O$

Таким образом, для распознавания веществ можно предложить следующий порядок действий:

1. Провести реакцию с бромной водой. Выпадение белого осадка укажет на пробирку с анилином.
2. В две оставшиеся пробирки добавить индикатор (лакмус). Посинение индикатора будет наблюдаться в пробирке с этиламином (щелочная среда).
3. Вещество, которое не прореагировало с бромной водой и имеет нейтральную среду, — это аминоэтановая кислота.

Ответ:

Различить вещества можно, проведя последовательно две качественные реакции:

1. Добавить к образцам всех трех веществ бромную воду. Только анилин даст видимую реакцию — образование белого осадка 2,4,6-триброманилина.
   Уравнение реакции: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$.
2. К двум оставшимся растворам (этиламина и аминоэтановой кислоты) добавить индикатор, например, лакмус. Раствор этиламина покажет щелочную среду (лакмус посинеет), в то время как раствор аминоэтановой кислоты будет нейтральным (цвет индикатора не изменится).
   Уравнение гидролиза этиламина: $C_2H_5NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [C_2H_5NH_3]^+ + OH^-$.

4. Составьте конспект ответа, характеризующего этиламин, анилин и аминоэтановую кислоту (см. § 9, задание б).

Этиламин

1. Класс соединения и строение.
Этиламин (аминоэтан) – это представитель класса алифатических аминов. Его можно рассматривать как производное аммиака, в молекуле которого один атом водорода замещён на этильный радикал. Молекулярная формула: $C_2H_7N$.
Структурная формула: $CH_3–CH_2–NH_2$.

2. Физические свойства.
Этиламин – это бесцветный газ с резким характерным запахом, напоминающим запах аммиака. Он хорошо растворяется в воде, так как его молекулы способны образовывать водородные связи с молекулами воды.

3. Химические свойства.
Основные свойства этиламина выражены сильнее, чем у аммиака. Это объясняется положительным индуктивным эффектом (+I) этильного радикала, который смещает электронную плотность к атому азота, увеличивая её и делая неподелённую электронную пару более доступной для протона.

• Как основание, реагирует с водой (обратимо) и кислотами с образованием солей этиламмония:
  $C_2H_5NH_2 + H_2O \rightleftarrows [C_2H_5NH_3]^+ + OH^-$
  $C_2H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_2H_5NH_3]Cl$ (хлорид этиламмония)
• Горит на воздухе с образованием углекислого газа, воды и азота:
  $4C_2H_5NH_2 + 15O_2 \rightarrow 8CO_2 + 14H_2O + 2N_2$

Ответ: Этиламин – первичный алифатический амин, газ с запахом аммиака, хорошо растворимый в воде. Является сильным органическим основанием (сильнее аммиака) благодаря электронодонорному влиянию этильной группы. Реагирует с кислотами, образуя соли.

Анилин

1. Класс соединения и строение.
Анилин (фениламин, аминобензол) – простейший представитель ароматических аминов. В его молекуле аминогруппа напрямую связана с бензольным кольцом. Молекулярная формула: $C_6H_7N$.
Структурная формула: $C_6H_5NH_2$.

2. Физические свойства.
Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, которая быстро темнеет на свету и на воздухе из-за окисления. Имеет характерный слабый запах. Плохо растворяется в воде, но хорошо – в органических растворителях. Очень ядовит.

3. Химические свойства.
Основные свойства анилина значительно слабее, чем у аммиака и алифатических аминов. Причина в том, что неподелённая электронная пара атома азота вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца (p,π-сопряжение). Это приводит к уменьшению электронной плотности на атоме азота и, как следствие, к ослаблению основных свойств.

• Как очень слабое основание, реагирует только с сильными кислотами:
  $C_6H_5NH_2 + HBr \rightarrow [C_6H_5NH_3]Br$ (бромид фениламмония)
• Аминогруппа является сильным активатором бензольного кольца, облегчая реакции электрофильного замещения в орто- и пара-положениях. Качественной реакцией на анилин является его взаимодействие с бромной водой, при котором выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина:
  $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr$

Ответ: Анилин – первичный ароматический амин, ядовитая маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Является очень слабым основанием из-за сопряжения электронной пары азота с бензольным кольцом. Для него характерны реакции как по аминогруппе (с сильными кислотами), так и по бензольному кольцу (например, с бромной водой).

Аминоэтановая кислота

1. Класс соединения и строение.
Аминоэтановая кислота (глицин, аминоуксусная кислота) – простейшая алифатическая аминокислота. Её молекула содержит две функциональные группы: аминогруппу ($-NH_2$) и карбоксильную группу ($-COOH$). Молекулярная формула: $C_2H_5NO_2$.
Структурная формула: $NH_2–CH_2–COOH$.

2. Физические свойства.
Аминоэтановая кислота – это бесцветное кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде и плохо – в органических растворителях. Имеет высокую температуру плавления.

3. Химические свойства.
Наличие двух функциональных групп противоположного характера обусловливает амфотерные (двойственные) свойства аминокислот. В растворах они существуют преимущественно в виде внутренних солей – биполярных ионов (цвиттер-ионов): $NH_3^+–CH_2–COO^-$.

• Проявляет кислотные свойства (реагирует по карбоксильной группе с основаниями, оксидами металлов):
  $NH_2–CH_2–COOH + NaOH \rightarrow NH_2–CH_2–COONa + H_2O$
• Проявляет основные свойства (реагирует по аминогруппе с кислотами):
  $NH_2–CH_2–COOH + HCl \rightarrow Cl[NH_3–CH_2–COOH]$
• Молекулы аминокислот способны вступать в реакцию поликонденсации друг с другом, образуя пептидную связь ($-CO–NH–$) и формируя дипептиды, полипептиды и белки:
  $NH_2–CH_2–COOH + HNH–CH_2–COOH \rightarrow NH_2–CH_2–CO–NH–CH_2–COOH + H_2O$

Ответ: Аминоэтановая кислота – простейшая аминокислота, кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Является амфотерным органическим соединением, так как содержит и основную аминогруппу, и кислотную карбоксильную группу. Реагирует и с кислотами, и с основаниями. Способна к поликонденсации с образованием пептидов.