Номер 3, страница 177 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

3. Даны вещества: а) этиламин; б) анилин; в) аминоэтановая кислота. Как можно различить эти вещества? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Решение

Для того чтобы различить данные вещества, необходимо провести ряд качественных реакций, основанных на различиях в их строении и химических свойствах. Этиламин является алифатическим амином, анилин — ароматическим, а аминоэтановая кислота — амфотерной аминокислотой.

а) Этиламин ($C_2H_5NH_2$)

Этиламин — первичный алифатический амин, проявляющий свойства сильного основания (сильнее аммиака). Его водный раствор имеет выраженную щелочную среду из-за процесса гидролиза. Это свойство позволяет отличить его от анилина и аминоэтановой кислоты, водные растворы которых практически нейтральны. При добавлении индикатора, например, лакмуса, раствор этиламина окрасится в синий цвет.

Уравнение реакции гидролиза:

$C_2H_5NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [C_2H_5NH_3]^+ + OH^-$

Этиламин, в отличие от анилина, не образует осадка при реакции с бромной водой.

б) Анилин ($C_6H_5NH_2$)

Анилин — первичный ароматический амин. Из-за влияния бензольного кольца его основные свойства сильно ослаблены, поэтому его водный раствор практически нейтрален. Качественной реакцией на анилин является взаимодействие с бромной водой. При этом образуется характерный белый осадок 2,4,6-триброманилина. Эта реакция позволяет однозначно идентифицировать анилин.

Уравнение реакции:

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

в) Аминоэтановая кислота ($NH_2CH_2COOH$)

Аминоэтановая кислота (глицин) является амфотерным соединением, так как содержит и основную аминогруппу ($-NH_2$), и кислотную карбоксильную группу ($-COOH$). В водном растворе она существует преимущественно в виде цвиттер-иона ($^+NH_3CH_2COO^-$), поэтому среда ее раствора нейтральна. С бромной водой аминоэтановая кислота не реагирует. От этиламина ее можно отличить по нейтральной реакции среды раствора. Дополнительной качественной реакцией на аминокислоты является их взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II), при котором голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворяется, образуя ярко-синий раствор комплексной соли глицината меди(II).

Уравнение реакции с гидроксидом меди(II):

$2NH_2CH_2COOH + Cu(OH)_2 \rightarrow (NH_2CH_2COO)_2Cu + 2H_2O$

Таким образом, для распознавания веществ можно предложить следующий порядок действий:

1. Провести реакцию с бромной водой. Выпадение белого осадка укажет на пробирку с анилином.
2. В две оставшиеся пробирки добавить индикатор (лакмус). Посинение индикатора будет наблюдаться в пробирке с этиламином (щелочная среда).
3. Вещество, которое не прореагировало с бромной водой и имеет нейтральную среду, — это аминоэтановая кислота.

Ответ:

Различить вещества можно, проведя последовательно две качественные реакции:

1. Добавить к образцам всех трех веществ бромную воду. Только анилин даст видимую реакцию — образование белого осадка 2,4,6-триброманилина.
   Уравнение реакции: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$.
2. К двум оставшимся растворам (этиламина и аминоэтановой кислоты) добавить индикатор, например, лакмус. Раствор этиламина покажет щелочную среду (лакмус посинеет), в то время как раствор аминоэтановой кислоты будет нейтральным (цвет индикатора не изменится).
   Уравнение гидролиза этиламина: $C_2H_5NH_2 + H_2O \rightleftharpoons [C_2H_5NH_3]^+ + OH^-$.