Номер 4, страница 177 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

4. Составьте конспект ответа, характеризующего этиламин, анилин и аминоэтановую кислоту (см. § 9, задание б).

Этиламин

1. Класс соединения и строение.
Этиламин (аминоэтан) – это представитель класса алифатических аминов. Его можно рассматривать как производное аммиака, в молекуле которого один атом водорода замещён на этильный радикал. Молекулярная формула: $C_2H_7N$.
Структурная формула: $CH_3–CH_2–NH_2$.

2. Физические свойства.
Этиламин – это бесцветный газ с резким характерным запахом, напоминающим запах аммиака. Он хорошо растворяется в воде, так как его молекулы способны образовывать водородные связи с молекулами воды.

3. Химические свойства.
Основные свойства этиламина выражены сильнее, чем у аммиака. Это объясняется положительным индуктивным эффектом (+I) этильного радикала, который смещает электронную плотность к атому азота, увеличивая её и делая неподелённую электронную пару более доступной для протона.

• Как основание, реагирует с водой (обратимо) и кислотами с образованием солей этиламмония:
  $C_2H_5NH_2 + H_2O \rightleftarrows [C_2H_5NH_3]^+ + OH^-$
  $C_2H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_2H_5NH_3]Cl$ (хлорид этиламмония)
• Горит на воздухе с образованием углекислого газа, воды и азота:
  $4C_2H_5NH_2 + 15O_2 \rightarrow 8CO_2 + 14H_2O + 2N_2$

Ответ: Этиламин – первичный алифатический амин, газ с запахом аммиака, хорошо растворимый в воде. Является сильным органическим основанием (сильнее аммиака) благодаря электронодонорному влиянию этильной группы. Реагирует с кислотами, образуя соли.

Анилин

1. Класс соединения и строение.
Анилин (фениламин, аминобензол) – простейший представитель ароматических аминов. В его молекуле аминогруппа напрямую связана с бензольным кольцом. Молекулярная формула: $C_6H_7N$.
Структурная формула: $C_6H_5NH_2$.

2. Физические свойства.
Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, которая быстро темнеет на свету и на воздухе из-за окисления. Имеет характерный слабый запах. Плохо растворяется в воде, но хорошо – в органических растворителях. Очень ядовит.

3. Химические свойства.
Основные свойства анилина значительно слабее, чем у аммиака и алифатических аминов. Причина в том, что неподелённая электронная пара атома азота вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца (p,π-сопряжение). Это приводит к уменьшению электронной плотности на атоме азота и, как следствие, к ослаблению основных свойств.

• Как очень слабое основание, реагирует только с сильными кислотами:
  $C_6H_5NH_2 + HBr \rightarrow [C_6H_5NH_3]Br$ (бромид фениламмония)
• Аминогруппа является сильным активатором бензольного кольца, облегчая реакции электрофильного замещения в орто- и пара-положениях. Качественной реакцией на анилин является его взаимодействие с бромной водой, при котором выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина:
  $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr$

Ответ: Анилин – первичный ароматический амин, ядовитая маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Является очень слабым основанием из-за сопряжения электронной пары азота с бензольным кольцом. Для него характерны реакции как по аминогруппе (с сильными кислотами), так и по бензольному кольцу (например, с бромной водой).

Аминоэтановая кислота

1. Класс соединения и строение.
Аминоэтановая кислота (глицин, аминоуксусная кислота) – простейшая алифатическая аминокислота. Её молекула содержит две функциональные группы: аминогруппу ($-NH_2$) и карбоксильную группу ($-COOH$). Молекулярная формула: $C_2H_5NO_2$.
Структурная формула: $NH_2–CH_2–COOH$.

2. Физические свойства.
Аминоэтановая кислота – это бесцветное кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде и плохо – в органических растворителях. Имеет высокую температуру плавления.

3. Химические свойства.
Наличие двух функциональных групп противоположного характера обусловливает амфотерные (двойственные) свойства аминокислот. В растворах они существуют преимущественно в виде внутренних солей – биполярных ионов (цвиттер-ионов): $NH_3^+–CH_2–COO^-$.

• Проявляет кислотные свойства (реагирует по карбоксильной группе с основаниями, оксидами металлов):
  $NH_2–CH_2–COOH + NaOH \rightarrow NH_2–CH_2–COONa + H_2O$
• Проявляет основные свойства (реагирует по аминогруппе с кислотами):
  $NH_2–CH_2–COOH + HCl \rightarrow Cl[NH_3–CH_2–COOH]$
• Молекулы аминокислот способны вступать в реакцию поликонденсации друг с другом, образуя пептидную связь ($-CO–NH–$) и формируя дипептиды, полипептиды и белки:
  $NH_2–CH_2–COOH + HNH–CH_2–COOH \rightarrow NH_2–CH_2–CO–NH–CH_2–COOH + H_2O$

Ответ: Аминоэтановая кислота – простейшая аминокислота, кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Является амфотерным органическим соединением, так как содержит и основную аминогруппу, и кислотную карбоксильную группу. Реагирует и с кислотами, и с основаниями. Способна к поликонденсации с образованием пептидов.