Номер 5, страница 173 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

5*. На примере анилина объясните сущность взаимного влияния групп атомов в молекуле.

Взаимное влияние атомов в молекуле — это явление, при котором связанные друг с другом атомы или группы атомов (радикалы, функциональные группы) изменяют химические свойства друг друга. Рассмотрим это явление на примере молекулы анилина ($C_6H_5NH_2$), в которой фенильный радикал ($C_6H_5-$) связан с аминогруппой ($-NH_2$).

Влияние аминогруппы на бензольное кольцо

Атом азота в аминогруппе имеет неподеленную электронную пару, которая вступает в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца. Этот эффект называется положительным мезомерным эффектом ($+M$). В результате этого сопряжения электронная плотность на бензольном кольце увеличивается, особенно в орто- и пара-положениях (положения 2, 4 и 6). Повышение электронной плотности в кольце значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения. Например, анилин, в отличие от бензола, легко реагирует с бромной водой при комнатной температуре без катализатора, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина:

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr$

Таким образом, аминогруппа активирует бензольное кольцо, делая его более реакционноспособным по сравнению с бензолом.

Влияние бензольного кольца на аминогруппу

С другой стороны, бензольное кольцо также влияет на свойства аминогруппы. Оно оттягивает на себя неподеленную электронную пару атома азота, уменьшая на нем электронную плотность. Основные свойства аминов обусловлены способностью этой неподеленной пары присоединять протон ($H^+$). Поскольку в анилине эта пара частично делокализована (оттянута в кольцо), её доступность для протона снижается. Вследствие этого анилин является гораздо более слабым основанием, чем алифатические амины (например, метиламин $CH_3NH_2$) и даже аммиак ($NH_3$). Таким образом, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы.

Ответ: Сущность взаимного влияния групп атомов в молекуле анилина заключается в двустороннем эффекте. С одной стороны, аминогруппа ($-NH_2$) за счет своей неподеленной электронной пары (положительный мезомерный эффект) повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Это значительно активирует кольцо в реакциях электрофильного замещения (например, с бромной водой). С другой стороны, бензольное кольцо ($C_6H_5-$) оттягивает на себя эту неподеленную электронную пару, снижая электронную плотность на атоме азота. Это приводит к значительному ослаблению основных свойств аминогруппы по сравнению с аммиаком и алифатическими аминами. В результате свойства анилина не являются простой суммой свойств бензола и амина, а определяются их взаимным влиянием друг на друга.