Номер 10, страница 372 - гдз по химии 11 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 76. Химия пищи. Глава 8. Химия в повседневной жизни - номер 10, страница 372.

Условие.

10. Напишите уравнение реакции гидролиза лецитина.

Решение.

Решение 2.

Лецитины (или фосфатидилхолины) — это сложные липиды из группы глицерофосфолипидов, являющиеся важными структурными компонентами клеточных мембран. Молекула лецитина состоит из остатка глицерина, двух остатков высших жирных кислот, остатка ортофосфорной кислоты и аминоспирта холина.

Решение

Гидролиз лецитина — это реакция его взаимодействия с водой, в результате которой происходит разрыв четырех сложноэфирных связей (двух карбоксильных и двух фосфорноэфирных). Полный гидролиз лецитина приводит к образованию его составных частей: глицерина, двух молекул жирных кислот, ортофосфорной кислоты и холина.

В общем виде уравнение реакции полного гидролиза лецитина можно записать следующим образом, где $R_1$ и $R_2$ — это углеводородные радикалы жирных кислот:

$$ \underset{\text{Лецитин (фосфатидилхолин)}}{\begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_1 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_2 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\underset{\underset{\text{O}^-}{\displaystyle|}}{\stackrel{\stackrel{\text{O}}{||}}{\text{P}}}-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\overset{+}{\text{N}}(\text{CH}_3)_3 \end{array}} + 4\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{t, кат.}} \underset{\text{Глицерин}}{\begin{array}{l} \text{CH}_2\text{OH} \\ | \\ \text{CHOH} \\ | \\ \text{CH}_2\text{OH} \end{array}} + \underset{\text{Жирные кислоты}}{\text{R}_1\text{COOH} + \text{R}_2\text{COOH}} + \underset{\text{Ортофосфорная к-та}}{\text{H}_3\text{PO}_4} + \underset{\text{Холин}}{\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{N}(\text{CH}_3)_3} $$

Таким образом, в результате реакции образуются:

• Глицерин (пропантриол-1,2,3)
• Две молекулы высших карбоновых (жирных) кислот
• Ортофосфорная кислота
• Холин (2-гидроксиэтилтриметиламмоний)

Ответ:

Уравнение реакции полного гидролиза лецитина:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_1 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_2 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\underset{\underset{\text{O}^-}{\displaystyle|}}{\stackrel{\stackrel{\text{O}}{||}}{\text{P}}}-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\overset{+}{\text{N}}(\text{CH}_3)_3 \end{array} + 4\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{t, кат.}} \begin{array}{l} \text{CH}_2\text{OH} \\ | \\ \text{CHOH} \\ | \\ \text{CH}_2\text{OH} \end{array} + \text{R}_1\text{COOH} + \text{R}_2\text{COOH} + \text{H}_3\text{PO}_4 + \text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{N}(\text{CH}_3)_3 $$