Номер 3, страница 152 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

2. Как классифицируют углеводы и почему?

3. Как опытным путем можно доказать, что в молекулеглюкозы пять гидроксильных групп и одна альдегиднаягруппа?

3. Как опытным путем можно доказать, что в молекуле глюкозы пять гидроксильных групп и одна альдегидная группа?

Решение

Строение молекулы глюкозы ($C_6H_{12}O_6$) как альдегидоспирта можно доказать с помощью ряда качественных и количественных реакций.

Доказательство наличия нескольких гидроксильных групп (-OH):

Наличие в молекуле глюкозы нескольких гидроксильных групп, как у многоатомных спиртов, доказывается реакцией со свежеосажденным гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) при комнатной температуре.

Проведение опыта: К раствору глюкозы добавляют несколько капель раствора сульфата меди(II) и избыток раствора щелочи. Образуется голубой осадок гидроксида меди(II).

Наблюдение: При добавлении глюкозы к свежеполученному осадку $Cu(OH)_2$ осадок растворяется, и образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета — сахарат меди(II).

Вывод: Эта реакция является качественной на многоатомные спирты. Она доказывает, что глюкоза содержит несколько гидроксильных групп.

Доказательство наличия именно пяти гидроксильных групп:

Для количественного определения числа гидроксильных групп проводят реакцию этерификации (образования сложных эфиров) с уксусным ангидридом. Глюкоза вступает в реакцию с пятью молекулами уксусного ангидрида, образуя сложный эфир — пентаацетилглюкозу. Анализ состава продукта показывает, что к молекуле глюкозы присоединилось пять ацетильных групп, что свидетельствует о наличии в исходной молекуле пяти гидроксильных групп.

Уравнение реакции: $C_5H_6(OH)_5-CHo + 5(CH_3CO)_2o \rightarrow C_5H_6(OCOCH_3)_5-CHo + 5CH_3COOH$

Доказательство наличия альдегидной группы (-CHO):

Наличие альдегидной группы доказывается качественными реакциями на альдегиды, в которых глюкоза проявляет восстановительные свойства.

1. Реакция "серебряного зеркала".

   Проведение опыта: К аммиачному раствору оксида серебра (реактиву Толленса) добавляют раствор глюкозы и смесь осторожно нагревают.

   Наблюдение: На стенках пробирки образуется блестящий налет металлического серебра ("серебряное зеркало").

   Вывод: Глюкоза окисляется до глюконовой кислоты, а ионы серебра ($Ag^+$) восстанавливаются до металлического серебра ($Ag^0$). Эта реакция характерна для альдегидов.

   Уравнение реакции (упрощенное): $CH_2OH-(CHOH)_4-CHo + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_2OH-(CHOH)_4-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

2. Реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании.

   Проведение опыта: К раствору глюкозы добавляют свежеосажденный $Cu(OH)_2$ (образуется ярко-синий раствор сахарата меди) и смесь нагревают.

   Наблюдение: Ярко-синяя окраска раствора сначала меняется на желтую ($CuOH$), а затем выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I) ($Cu_2O$).

   Вывод: Глюкоза восстанавливает медь(II) до меди(I), а сама окисляется до глюконовой кислоты. Это также доказывает наличие альдегидной группы.

   Уравнение реакции: $CH_2OH-(CHOH)_4-CHo + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_2OH-(CHOH)_4-COOH + Cu_2o \downarrow + 2H_2O$

Ответ: Наличие пяти гидроксильных групп доказывается: 1) качественной реакцией с $Cu(OH)_2$ без нагревания (образование ярко-синего раствора), что характерно для многоатомных спиртов; 2) количественной реакцией этерификации с уксусным ангидридом, в результате которой образуется пентаацетилглюкоза. Наличие альдегидной группы доказывается качественными реакциями: 1) реакцией "серебряного зеркала" с аммиачным раствором оксида серебра; 2) реакцией с гидроксидом меди(II) при нагревании, в ходе которой выпадает кирпично-красный осадок $Cu_2O$.