Номер 4, страница 152 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

4. Какие химические свойства глюкозы и глицерина являются общими и чем эти вещества отличаются друг от друга? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Решение

Для ответа на вопрос необходимо сравнить строение и химические свойства глицерина и глюкозы.

Глицерин (пропан-1,2,3-триол) – это представитель многоатомных спиртов (трехатомный спирт), его химическая формула $C_3H_5(OH)_3$.

Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) – это альдегидоспирт, то есть вещество с двойственной функцией. Её молекула в ациклической (открытой) форме содержит пять гидроксильных групп (-OH) и одну альдегидную группу (-CHO).

Общие химические свойства глюкозы и глицерина

Общие свойства этих двух веществ обусловлены наличием в их молекулах нескольких гидроксильных групп, то есть оба являются многоатомными спиртами.

1. Реакция с гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$ без нагревания.

И глицерин, и глюкоза реагируют со свежеосажденным гидроксидом меди(II) с образованием растворимых комплексных соединений (хелатов) ярко-синего цвета. Эта реакция служит качественным тестом на многоатомные спирты.

Уравнение реакции для глицерина:

$2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_3H_7O_3)_2Cu + 2H_2O$

В результате образуется глицерат меди(II).

Уравнение реакции для глюкозы:

$2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$

В результате образуется сахарат меди(II).

2. Реакция этерификации.

Как и все спирты, глицерин и глюкоза способны образовывать сложные эфиры при взаимодействии с кислотами (как минеральными, так и карбоновыми).

Например, реакция с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты:

Для глицерина (образуется тринитроглицерин):

$C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O$

Для глюкозы (образуется пентанитрат глюкозы):

$C_6H_7O(OH)_5 + 5HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_7O(ONO_2)_5 + 5H_2O$

Ответ: Общими химическими свойствами для глюкозы и глицерина являются реакции, характерные для многоатомных спиртов: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II) на холоде с образованием ярко-синего раствора и реакция этерификации с кислотами с образованием сложных эфиров.

Отличия в химических свойствах глюкозы и глицерина

Различия в химических свойствах обусловлены принципиальным отличием в строении: в молекуле глюкозы, в отличие от молекулы глицерина, присутствует альдегидная группа (-CHO). Это придает глюкозе свойства альдегидов, которые у глицерина отсутствуют.

Свойства, характерные для глюкозы, но не для глицерина:

1. Реакции окисления по альдегидной группе.

а) Реакция «серебряного зеркала» — качественная реакция на альдегиды. Глюкоза окисляется аммиачным раствором оксида серебра, восстанавливая серебро до металла.

$CH_2OH(CHOH)_4CHo + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

б) Окисление гидроксидом меди(II) при нагревании. Если синий раствор, полученный на холоде, нагреть, он изменит цвет из-за восстановления меди(II) до меди(I). Образуется кирпично-красный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$.

$CH_2OH(CHOH)_4CHo + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_2OH(CHOH)_4COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Глицерин в эти реакции не вступает.

2. Реакция восстановления.

Альдегидная группа глюкозы может быть восстановлена до первичной спиртовой группы, в результате чего глюкоза превращается в шестиатомный спирт сорбит.

$CH_2OH(CHOH)_4CHo + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_2OH(CHOH)_4CH_2OH$

3. Брожение.

Глюкоза, являясь моносахаридом, под действием ферментов различных микроорганизмов подвергается брожению. Глицерин к брожению не способен.

а) Спиртовое брожение:

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow$

б) Молочнокислое брожение:

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{ферменты} 2CH_3CH(OH)COOH$

Ответ: Глюкоза отличается от глицерина тем, что проявляет свойства альдегидов: вступает в реакцию «серебряного зеркала», окисляется гидроксидом меди(II) при нагревании с образованием красного осадка, а также может восстанавливаться до шестиатомного спирта. Кроме того, глюкоза, в отличие от глицерина, способна к различным видам брожения.