Номер A, страница 258 - гдз по химии 9 класс учебник Усманова, Сакарьянова

А

Как называется функциональная группа карбоновых кислот? Объясните причину подвижности атома водорода в карбоксильной группе.

Функциональная группа карбоновых кислот называется карбоксильной группой, или карбоксилом. Её формула — $–COOH$. Название отражает её строение: она состоит из карбонильной группы ($>C=O$) и гидроксильной группы ($–OH$), связанных с одним и тем же атомом углерода.

Подвижность атома водорода в карбоксильной группе, которая и определяет кислотные свойства этих соединений, объясняется совокупным влиянием электронных эффектов в этой группе.

Основная причина заключается во взаимном влиянии карбонильной и гидроксильной групп. Электроотрицательный атом кислорода карбонильной группы оттягивает на себя электронную плотность от атома углерода. В результате атом углерода карбоксильной группы приобретает частичный положительный заряд ($δ+$) и, в свою очередь, сильнее притягивает электроны от атома кислорода гидроксильной группы. Это приводит к смещению электронной плотности по цепи связей, из-за чего связь $O–H$ в гидроксильной группе становится сильно полярной. В результате атом водорода легко отщепляется в виде протона ($H⁺$) в водных растворах.

Вторым важным фактором является стабильность аниона, который образуется после отщепления протона. Этот анион, называемый карбоксилат-ионом ($R–COO^−$), стабилизирован за счёт эффекта резонанса (мезомерии). Отрицательный заряд в нём не локализован на одном атоме кислорода, а равномерно распределён (делокализован) между двумя атомами кислорода. Это можно изобразить с помощью двух резонансных структур:

$R-C(=O)O^− \leftrightarrow R-C(O^−)=O$

Вследствие делокализации заряда обе связи $C–O$ в карбоксилат-ионе становятся одинаковыми, а сам анион — энергетически более выгодным и стабильным. Высокая стабильность продукта реакции (аниона) смещает равновесие диссоциации $R-COOH \rightleftharpoons R-COO^− + H⁺$ вправо, что и обуславливает подвижность атома водорода и выраженные кислотные свойства карбоновых кислот.

Ответ: Функциональная группа карбоновых кислот — карбоксильная группа ($–COOH$). Подвижность атома водорода в ней обусловлена сильной поляризацией связи $O–H$ из-за электроноакцепторного влияния соседней карбонильной группы, а также высокой стабильностью образующегося после отрыва протона карбоксилат-аниона, в котором отрицательный заряд делокализован между двумя атомами кислорода за счет резонанса.