Номер A, страница 261 - гдз по химии 9 класс учебник Усманова, Сакарьянова

A

1. В чем отличие твердых жиров от жидких?

2. На каких свойствах жиров основано производство маргарина и майонеза?

3. При гидролизе 445 г жира образовалось 426 г одноосновной карбоновой кислоты и глицерин. Определите формулу жира.

4. Определите формулу жира, если в его состав входят 1 моль пальмитиновой кислоты и 2 моль олеиновой кислоты.

1. Отличие твердых жиров от жидких заключается в составе остатков высших карбоновых кислот, входящих в их молекулы.

Твердые жиры (в основном животного происхождения, например, говяжий или бараний жир) состоят преимущественно из триглицеридов насыщенных (предельных) высших карбоновых кислот, таких как пальмитиновая ($C_{15}H_{31}COOH$) и стеариновая ($C_{17}H_{35}COOH$). Углеводородные цепи в этих кислотах не содержат двойных связей, имеют прямое строение, что позволяет молекулам жира плотно упаковываться. За счет этого между молекулами возникают сильные межмолекулярные (ван-дер-ваальсовы) взаимодействия, что обуславливает их высокую температуру плавления. Поэтому при комнатной температуре они находятся в твердом агрегатном состоянии.

Жидкие жиры (масла, в основном растительного происхождения, например, подсолнечное или оливковое масло) состоят преимущественно из триглицеридов ненасыщенных (непредельных) высших карбоновых кислот, таких как олеиновая ($C_{17}H_{33}COOH$), линолевая ($C_{17}H_{31}COOH$) и линоленовая ($C_{17}H_{29}COOH$). Наличие одной или нескольких двойных связей $C=C$ (обычно в цис-конфигурации) в углеводородных цепях создает изгибы в молекулах. Это мешает молекулам плотно упаковываться, ослабляет межмолекулярное взаимодействие и, как следствие, понижает температуру плавления. Поэтому при комнатной температуре они жидкие.

Ответ: Основное отличие в том, что твердые жиры образованы преимущественно остатками насыщенных карбоновых кислот, а жидкие — ненасыщенных. Это различие в строении кислотных остатков влияет на форму молекул, их способность к плотной упаковке и, как следствие, на агрегатное состояние жира при комнатной температуре.

2. Производство маргарина и майонеза основано на разных свойствах жиров.

Производство маргарина основано на химическом свойстве жидких жиров (растительных масел) вступать в реакцию гидрогенизации (гидрирования). В ходе этого процесса жидкие растительные масла, содержащие остатки ненасыщенных кислот, обрабатывают водородом ($H_2$) при высокой температуре и давлении в присутствии катализатора (например, никелевого). При этом двойные связи в углеводородных цепях разрываются и присоединяют водород, превращаясь в одинарные. Ненасыщенные остатки кислот переходят в насыщенные. В результате температура плавления жира повышается, и он из жидкого состояния переходит в твердое, образуя маргарин. Этот процесс также называют "отверждением" масел.

Производство майонеза основано на физическом свойстве жиров образовывать эмульсии. Майонез представляет собой эмульсию типа "масло в воде", где капельки растительного масла распределены в водной фазе (уксус или лимонный сок). Поскольку жиры (масло) и вода не смешиваются, для создания стабильной эмульсии необходим эмульгатор. В качестве эмульгатора в майонезе используют вещества, содержащиеся в яичном желтке, в первую очередь лецитин. Молекулы эмульгатора имеют гидрофильную ("любящую воду") и гидрофобную (липофильную, "любящую жир") части. Они располагаются на границе раздела фаз масло-вода, обволакивая капельки масла и препятствуя их слиянию (коалесценции), что и обеспечивает стабильность майонеза.

Ответ: Производство маргарина основано на реакции гидрогенизации (химическое свойство), а производство майонеза — на способности жиров образовывать эмульсии (физическое свойство).

3. Дано:

$m(\text{жира}) = 445$ г

$m(\text{кислоты}) = 426$ г

Найти:

Формулу жира.

Решение:

Жиры являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. Так как в условии говорится об одной одноосновной карбоновой кислоте, значит жир является триглицеридом, образованным тремя одинаковыми остатками этой кислоты.

Уравнение реакции гидролиза жира в общем виде:

$(RCOO)_3C_3H_5 + 3H_2O \rightarrow 3RCOOH + C_3H_5(OH)_3$

жир + вода $\rightarrow$ кислота + глицерин

Обозначим количество вещества (моль) жира за $n$. Тогда по уравнению реакции:

$n(\text{жира}) = n$

$n(\text{воды}) = 3n$

$n(\text{кислоты}) = 3n$

$n(\text{глицерина}) = n$

Молярная масса глицерина $C_3H_5(OH)_3$ ($C_3H_8O_3$):

$M(\text{глицерина}) = 3 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 3 \cdot 16 = 92$ г/моль.

Молярная масса воды $H_2O$:

$M(H_2O) = 2 \cdot 1 + 16 = 18$ г/моль.

Согласно закону сохранения массы:

$m(\text{жира}) + m(\text{воды}) = m(\text{кислоты}) + m(\text{глицерина})$

Выразим массы через количество вещества $n$:

$m(\text{воды}) = n(\text{воды}) \cdot M(H_2O) = 3n \cdot 18 = 54n$

$m(\text{глицерина}) = n(\text{глицерина}) \cdot M(\text{глицерина}) = n \cdot 92 = 92n$

Подставим известные и выраженные значения в закон сохранения массы:

$445 + 54n = 426 + 92n$

Решим уравнение относительно $n$:

$445 - 426 = 92n - 54n$

$19 = 38n$

$n = 19 / 38 = 0.5$ моль.

Таким образом, в реакцию вступило 0.5 моль жира.

Найдем молярную массу жира:

$M(\text{жира}) = m(\text{жира}) / n(\text{жира}) = 445 \text{ г} / 0.5 \text{ моль} = 890$ г/моль.

Найдем молярную массу карбоновой кислоты. Количество вещества кислоты, образовавшейся в реакции:

$n(\text{кислоты}) = 3n = 3 \cdot 0.5 = 1.5$ моль.

$M(\text{кислоты}) = m(\text{кислоты}) / n(\text{кислоты}) = 426 \text{ г} / 1.5 \text{ моль} = 284$ г/моль.

Общая формула карбоновой кислоты $R-COOH$. Молярная масса карбоксильной группы $-COOH$ равна $12 + 16 \cdot 2 + 1 = 45$ г/моль.

Найдем молярную массу радикала R:

$M(R) = M(\text{кислоты}) - M(COOH) = 284 - 45 = 239$ г/моль.

Радикал R представляет собой углеводородную цепь. Если предположить, что кислота насыщенная, то ее радикал имеет формулу $C_kH_{2k+1}$.

$M(C_kH_{2k+1}) = 12k + (2k+1) = 14k + 1 = 239$

$14k = 238$

$k = 238 / 14 = 17$

Значит, радикал — $C_{17}H_{35}$.

Формула кислоты — $C_{17}H_{35}COOH$ (стеариновая кислота). Ее молярная масса: $18 \cdot 12 + 36 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 216 + 36 + 32 = 284$ г/моль. Расчет верен.

Жир является триглицеридом стеариновой кислоты (тристеарин).

Структурная формула жира:

$ \begin{array}{l} CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \end{array} $

Молекулярная формула жира: $C_{57}H_{110}O_6$.

Проверим молярную массу жира: $57 \cdot 12 + 110 \cdot 1 + 6 \cdot 16 = 684 + 110 + 96 = 890$ г/моль. Совпадает с ранее вычисленной.

Ответ: Формула жира — $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$ (тристеарин).

4. Дано:

Состав жира: 1 моль остатков пальмитиновой кислоты, 2 моль остатков олеиновой кислоты.

Найти:

Формулу жира.

Решение:

Жир — это триглицерид, сложный эфир глицерина $C_3H_5(OH)_3$ и трех остатков высших карбоновых кислот.

В данном случае жир образован одним остатком пальмитиновой кислоты и двумя остатками олеиновой кислоты.

1. Установим формулы кислот:

Пальмитиновая кислота — это насыщенная карбоновая кислота, формула: $C_{15}H_{31}COOH$. Ее остаток: $-CO-C_{15}H_{31}$.

Олеиновая кислота — это мононенасыщенная карбоновая кислота, формула: $C_{17}H_{33}COOH$. Ее остаток: $-CO-C_{17}H_{33}$.

2. Построим формулу жира.

Молекула жира будет содержать один остаток пальмитиновой кислоты и два остатка олеиновой кислоты, присоединенных к остатку глицерина $-C_3H_5$.

Возможны изомеры в зависимости от положения кислотных остатков на глицериновом скелете. Например, остаток пальмитиновой кислоты может находиться в центральном ($\beta$) положении, а остатки олеиновой — в крайних ($\alpha$, $\alpha'$) положениях:

$ \begin{array}{l} CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \end{array} $

Это 2-пальмитоил-1,3-диолеин.

Другой вариант — остаток пальмитиновой кислоты в крайнем ($\alpha$) положении:

$ \begin{array}{l} CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \end{array} $

Это 1-пальмитоил-2,3-диолеин.

Независимо от расположения остатков, общая молекулярная формула жира будет одинаковой. Рассчитаем ее.

Чтобы получить формулу жира, нужно сложить атомы от остатка глицерина ($C_3H_5$) и трех кислотных остатков ($C_{15}H_{31}COO$, $C_{17}H_{33}COO$, $C_{17}H_{33}COO$).

Суммарное число атомов углерода: $3(\text{от глицерина}) + 16(\text{от пальмитата}) + 2 \times 18(\text{от олеатов}) = 3 + 16 + 36 = 55$.

Суммарное число атомов водорода: $5(\text{от глицерина}) + 31(\text{от пальмитата}) + 2 \times 33(\text{от олеатов}) = 5 + 31 + 66 = 102$.

Суммарное число атомов кислорода: $3 \times 2 = 6$ (в трех сложноэфирных группах).

Молекулярная формула жира: $C_{55}H_{102}O_6$.

Сокращенная структурная формула, отражающая состав: $(C_{15}H_{31}COO)(C_{17}H_{33}COO)_2C_3H_5$.

Ответ: Молекулярная формула жира — $C_{55}H_{102}O_6$. Обобщенная структурная формула — $(C_{15}H_{31}COO)(C_{17}H_{33}COO)_2C_3H_5$.