Страница 139 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

35. Определите промежуточное вещество $X$ в схеме превращений.

$CH_3CH_2OH \rightarrow X \rightarrow CH_3CH_2NH_2$

1) $C_2H_4$

2) $CH_3CHO$

3) $CH_3CH_2Cl$

4) $CH_3COOH$

Решение

В данной схеме превращений исходным веществом является этанол ($CH_3CH_2OH$), а конечным продуктом — этиламин ($CH_3CH_2NH_2$). Необходимо определить промежуточное вещество X, через которое проходит это превращение.

Цепочка превращений: $CH_3CH_2OH \longrightarrow X \longrightarrow CH_3CH_2NH_2$

Эта последовательность реакций представляет собой синтез первичного амина из спирта с сохранением углеродного скелета. Проанализируем каждый из предложенных вариантов в качестве промежуточного вещества X.

1) $C_2H_4$ (этен)

Первый этап: получение этена из этанола — это реакция дегидратации (отщепления воды), которая возможна при нагревании со спиртовым раствором серной кислоты. $CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

Второй этап: получение этиламина из этена. Прямое присоединение аммиака к двойной связи (аминирование) — сложный процесс, который не является типичной реакцией в школьном или базовом курсе органической химии. Этот путь маловероятен.

2) $CH_3CHO$ (этаналь)

Первый этап: получение этаналя из этанола — это реакция мягкого окисления. $CH_3CH_2OH + [O] \xrightarrow{CuO, t} CH_3CHO + H_2O$

Второй этап: получение этиламина из этаналя — это реакция восстановительного аминирования. Альдегид реагирует с аммиаком, образуя имин, который затем восстанавливается до амина. $CH_3CHO + NH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2NH_2 + H_2O$ Этот путь химически корректен, но он включает изменение степени окисления углерода (окисление, а затем восстановление).

3) $CH_3CH_2Cl$ (хлорэтан)

Первый этап: получение хлорэтана из этанола — это реакция нуклеофильного замещения гидроксильной группы на атом хлора. $CH_3CH_2OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3CH_2Cl + H_2O$

Второй этап: получение этиламина из хлорэтана — это также реакция нуклеофильного замещения (аммонолиз по Гофману), где аммиак выступает в роли нуклеофила. $CH_3CH_2Cl + 2NH_3 (изб.) \rightarrow CH_3CH_2NH_2 + NH_4Cl$ Эта последовательность из двух реакций замещения является классическим и широко используемым методом синтеза аминов из спиртов. Это наиболее вероятный путь.

4) $CH_3COOH$ (уксусная кислота)

Первый этап: получение уксусной кислоты из этанола — это реакция сильного окисления. $CH_3CH_2OH + 2[O] \xrightarrow{KMnO_4, H^+} CH_3COOH + H_2O$

Второй этап: получение этиламина из уксусной кислоты. Для этого необходимо сначала превратить кислоту в амид (ацетамид), а затем восстановить амид до амина. $CH_3COOH \xrightarrow{NH_3, t} CH_3CONH_2 \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3CH_2NH_2$ Поскольку второй переход ($X \rightarrow$ продукт) в этом случае состоит из нескольких последовательных реакций, этот вариант маловероятен для отображения одной стрелкой в схеме.

Сравнивая все варианты, наиболее простым и стандартным способом получения этиламина из этанола является путь через хлорэтан. Он включает две последовательные реакции замещения, что является классическим подходом в органическом синтезе.

Ответ: 3) $CH_3CH_2Cl$

36. Определите вещества X и Y в схеме превращений.

$CH_3Cl \xrightarrow{X} C_6H_5CH_3 \xrightarrow{Y} C_6H_5COOH$

Запишите в таблицу номера выбранных веществ.

1) $H_2O$

2) KOH

3) $KMnO_4(H^+)$

4) $C_6H_6$

5) $C_7H_{16}$

Ответ:

X Y

Решение

Для определения веществ X и Y необходимо проанализировать каждый этап предложенной схемы химических превращений:

$CH_3Cl \xrightarrow{X} C_6H_5CH_3 \xrightarrow{Y} C_6H_5COOH$

Определение вещества X

Первый этап — это реакция, в которой из хлорметана ($CH_3Cl$) и неизвестного вещества X получается толуол ($C_6H_5CH_3$).
$CH_3Cl \xrightarrow{X} C_6H_5CH_3$
Структурная формула толуола показывает, что он состоит из бензольного кольца ($C_6H_5$) и метильной группы ($CH_3$). Исходное вещество, хлорметан, является источником метильной группы. Следовательно, вещество X должно быть источником бензольного кольца. Из предложенного списка веществ таким является бензол ($C_6H_6$).
Эта реакция известна как алкилирование по Фриделю-Крафтсу, где бензол реагирует с алкилгалогенидом в присутствии катализатора (например, $AlCl_3$):
$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$
В списке реагентов бензол ($C_6H_6$) находится под номером 4.

Определение вещества Y

Второй этап — это превращение толуола ($C_6H_5CH_3$) в бензойную кислоту ($C_6H_5COOH$) под действием реагента Y.
$C_6H_5CH_3 \xrightarrow{Y} C_6H_5COOH$
В этой реакции происходит окисление метильной группы, присоединенной к бензольному кольцу, до карбоксильной группы ($-COOH$). Такое окисление гомологов бензола требует сильного окислителя.
Рассмотрим предложенные варианты. Сильным окислителем, способным осуществить данное превращение, является перманганат калия ($KMnO_4$), особенно в кислой среде ($H^+$), что и указано в варианте 3.
Уравнение реакции окисления толуола подкисленным раствором перманганата калия:
$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O$
В списке реагентов перманганат калия в кислой среде ($KMnO_4(H^+)$) находится под номером 3.

Ответ:

37. Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом их взаимодействия.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

А) $CH_3CH=O + Ag_2O(NH_3)$

Б) $C_2H_5OH + H_2SO_4$(конц)

В) $C_6H_5COONa + NaOH$(тв., нагр)

Г) $C_6H_5OH + NaOH$

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

1) $CH_3COOH$

2) $C_2H_6$

3) $C_2H_5OC_2H_5$

4) $C_6H_6$

5) $C_6H_5ONa$

6) $CH_3COONH_4$

А) $CH_3CH=O + Ag_2O(NH_3)$

Реакция между этаналем (уксусным альдегидом, $CH_3CH=O$) и аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса, $Ag_2O(NH_3)$, который правильнее записывать как $[Ag(NH_3)_2]OH$) является качественной реакцией на альдегиды и называется реакцией «серебряного зеркала». В этой реакции альдегид окисляется до карбоновой кислоты, которая в щелочной среде (создаваемой аммиаком) образует соль — ацетат аммония.

Суммарное уравнение реакции выглядит так:
$CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Таким образом, органическим продуктом реакции является ацетат аммония ($CH_3COONH_4$). Этот продукт указан под номером 6.

Ответ: 6

Б) $C_2H_5OH + H_2SO_4(конц)$

Взаимодействие этанола ($C_2H_5OH$) с концентрированной серной кислотой является реакцией дегидратации. В зависимости от температуры, продуктами могут быть либо этен (внутримолекулярная дегидратация при t > 140°C), либо диэтиловый эфир (межмолекулярная дегидратация при t ≈ 140°C).

Поскольку в списке продуктов присутствует диэтиловый эфир, речь идет о реакции межмолекулярной дегидратации:
$2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), \approx 140^\circ C} C_2H_5OC_2H_5 + H_2O$

Органический продукт — диэтиловый эфир ($C_2H_5OC_2H_5$). Этот продукт указан под номером 3.

Ответ: 3

В) $C_6H_5COONa + NaOH_{(тв., нагр)}$

Реакция сплавления бензоата натрия ($C_6H_5COONa$) с твердым гидроксидом натрия ($NaOH$) при нагревании — это реакция Дюма (декарбоксилирование). В результате этой реакции от соли карбоновой кислоты отщепляется карбоксильная группа в виде карбоната натрия, а к бензольному кольцу присоединяется атом водорода.

Уравнение реакции:
$C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_6H_6 + Na_2CO_3$

Органическим продуктом реакции является бензол ($C_6H_6$). Этот продукт указан под номером 4.

Ответ: 4

Г) $C_6H_5OH + NaOH$

Фенол ($C_6H_5OH$) обладает слабыми кислотными свойствами и реагирует с сильными основаниями, такими как гидроксид натрия ($NaOH$). Это реакция нейтрализации, в ходе которой образуется соль — фенолят натрия — и вода.

Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

Органическим продуктом является фенолят натрия ($C_6H_5ONa$). Этот продукт указан под номером 5.

Ответ: 5

38. При полном сгорании 0,59 г некоторого предельного первичного амина выделилось 0,112 л азота (н. у.). Выберите структурную формулу амина.

1)$CH_3-NH_2$.

2)$CH_3-CH_2-NH-CH_3$.

3)$CH_3CH(CH_3)-NH_2$.

4)$C_6H_5NH_2$.

Дано:

$m(амина) = 0,59 \text{ г}$
$V(N_2) = 0,112 \text{ л}$ (н. у.)
Амин - предельный, первичный.

Найти:

Структурную формулу амина - ?

Решение:

1. Общая формула предельных первичных аминов - $C_nH_{2n+1}NH_2$, или в брутто-формуле $C_nH_{2n+3}N$.

2. Запишем схему реакции горения амина, чтобы установить соотношение между амином и азотом. Так как в одной молекуле амина содержится один атом азота, при сгорании из одной молекулы амина образуется половина молекулы двухатомного азота $N_2$. $C_nH_{2n+3}N \rightarrow ... + \frac{1}{2}N_2$ Из этого следует, что количество вещества (моль) амина в два раза больше количества вещества выделившегося азота: $n(амина) = 2 \cdot n(N_2)$

3. Вычислим количество вещества азота ($N_2$), выделившегося при сгорании. Объем дан для нормальных условий (н. у.), где молярный объем любого газа $V_m$ равен $22,4$ л/моль. $n(N_2) = \frac{V(N_2)}{V_m} = \frac{0,112 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,005 \text{ моль}$

4. Теперь можем найти количество вещества сгоревшего амина: $n(амина) = 2 \cdot n(N_2) = 2 \cdot 0,005 \text{ моль} = 0,01 \text{ моль}$

5. Зная массу амина (из условия) и его количество вещества (рассчитано), найдем молярную массу амина: $M(амина) = \frac{m(амина)}{n(амина)} = \frac{0,59 \text{ г}}{0,01 \text{ моль}} = 59 \text{ г/моль}$

6. Определим молекулярную формулу амина, используя его общую формулу $C_nH_{2n+3}N$. Молярная масса, выраженная через $n$: $M(C_nH_{2n+3}N) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n+3) + 14 = 14n + 17$

7. Приравняем найденное значение молярной массы к ее выражению через $n$ и решим уравнение: $14n + 17 = 59$ $14n = 59 - 17$ $14n = 42$ $n = \frac{42}{14} = 3$

Таким образом, молекулярная формула искомого амина - $C_3H_9N$.

8. Проанализируем предложенные варианты ответов:

• 1) $CH_3-NH_2$ (метиламин) - формула $CH_5N$. Не соответствует найденной формуле.
• 2) $CH_3-CH_2-NH-CH_3$ (N-метилэтанамин) - является вторичным амином, что противоречит условию задачи (амин первичный).
• 3) $CH_3CH(CH_3)-NH_2$ (изопропиламин, или пропан-2-амин) - это предельный первичный амин с молекулярной формулой $C_3H_9N$. Его молярная масса равна $3 \cdot 12 + 9 \cdot 1 + 14 = 59$ г/моль. Этот вариант полностью соответствует результатам расчета.
• 4) $C_6H_5NH_2$ (анилин) - является ароматическим амином, а не предельным, что противоречит условию.

Следовательно, верная структурная формула представлена под номером 3.

Ответ: 3) $CH_3CH(CH_3)-NH_2$

39. Верны ли следующие утверждения о глюкозе?

А. Глюкоза — твёрдое вещество, хорошо растворимое в воде.

Б. Глюкоза способна вступать в реакции как окисления, так и восстановления.

1) верно только А

2) верно только Б

3) верны оба утверждения

4) оба утверждения неверны

Решение

Проанализируем каждое утверждение по отдельности.

А. Глюкоза — твёрдое вещество, хорошо растворимое в воде.

Данное утверждение является верным. Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$), известная также как виноградный сахар, при стандартных условиях представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, то есть является твёрдым. Молекула глюкозы содержит пять полярных гидроксильных групп (-OH), которые способны образовывать водородные связи с молекулами воды, что обеспечивает её хорошую растворимость в воде.

Б. Глюкоза способна вступать в реакции как окисления, так и восстановления.

Данное утверждение также является верным. Глюкоза относится к классу альдегидоспиртов, так как её молекула в открытой (линейной) форме содержит альдегидную группу (-CHO) и спиртовые гидроксильные группы. Наличие альдегидной группы обусловливает её способность к реакциям окисления (например, реакция «серебряного зеркала» с образованием глюконовой кислоты) и восстановления (например, гидрирование до шестиатомного спирта сорбита). Таким образом, глюкоза проявляет окислительно-восстановительную двойственность.

Так как оба утверждения, А и Б, верны, правильным вариантом ответа является тот, который указывает на верность обоих утверждений. Это вариант под номером 3.

Ответ: 3