Номер 36, страница 139 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

36. Определите вещества X и Y в схеме превращений.

$CH_3Cl \xrightarrow{X} C_6H_5CH_3 \xrightarrow{Y} C_6H_5COOH$

Запишите в таблицу номера выбранных веществ.

1) $H_2O$

2) KOH

3) $KMnO_4(H^+)$

4) $C_6H_6$

5) $C_7H_{16}$

Ответ:

X Y

Решение

Для определения веществ X и Y необходимо проанализировать каждый этап предложенной схемы химических превращений:

$CH_3Cl \xrightarrow{X} C_6H_5CH_3 \xrightarrow{Y} C_6H_5COOH$

Определение вещества X

Первый этап — это реакция, в которой из хлорметана ($CH_3Cl$) и неизвестного вещества X получается толуол ($C_6H_5CH_3$).
$CH_3Cl \xrightarrow{X} C_6H_5CH_3$
Структурная формула толуола показывает, что он состоит из бензольного кольца ($C_6H_5$) и метильной группы ($CH_3$). Исходное вещество, хлорметан, является источником метильной группы. Следовательно, вещество X должно быть источником бензольного кольца. Из предложенного списка веществ таким является бензол ($C_6H_6$).
Эта реакция известна как алкилирование по Фриделю-Крафтсу, где бензол реагирует с алкилгалогенидом в присутствии катализатора (например, $AlCl_3$):
$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$
В списке реагентов бензол ($C_6H_6$) находится под номером 4.

Определение вещества Y

Второй этап — это превращение толуола ($C_6H_5CH_3$) в бензойную кислоту ($C_6H_5COOH$) под действием реагента Y.
$C_6H_5CH_3 \xrightarrow{Y} C_6H_5COOH$
В этой реакции происходит окисление метильной группы, присоединенной к бензольному кольцу, до карбоксильной группы ($-COOH$). Такое окисление гомологов бензола требует сильного окислителя.
Рассмотрим предложенные варианты. Сильным окислителем, способным осуществить данное превращение, является перманганат калия ($KMnO_4$), особенно в кислой среде ($H^+$), что и указано в варианте 3.
Уравнение реакции окисления толуола подкисленным раствором перманганата калия:
$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O$
В списке реагентов перманганат калия в кислой среде ($KMnO_4(H^+)$) находится под номером 3.

Ответ: