Номер 35, страница 139 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

35. Определите промежуточное вещество $X$ в схеме превращений.

$CH_3CH_2OH \rightarrow X \rightarrow CH_3CH_2NH_2$

1) $C_2H_4$

2) $CH_3CHO$

3) $CH_3CH_2Cl$

4) $CH_3COOH$

Решение

В данной схеме превращений исходным веществом является этанол ($CH_3CH_2OH$), а конечным продуктом — этиламин ($CH_3CH_2NH_2$). Необходимо определить промежуточное вещество X, через которое проходит это превращение.

Цепочка превращений: $CH_3CH_2OH \longrightarrow X \longrightarrow CH_3CH_2NH_2$

Эта последовательность реакций представляет собой синтез первичного амина из спирта с сохранением углеродного скелета. Проанализируем каждый из предложенных вариантов в качестве промежуточного вещества X.

1) $C_2H_4$ (этен)

Первый этап: получение этена из этанола — это реакция дегидратации (отщепления воды), которая возможна при нагревании со спиртовым раствором серной кислоты. $CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

Второй этап: получение этиламина из этена. Прямое присоединение аммиака к двойной связи (аминирование) — сложный процесс, который не является типичной реакцией в школьном или базовом курсе органической химии. Этот путь маловероятен.

2) $CH_3CHO$ (этаналь)

Первый этап: получение этаналя из этанола — это реакция мягкого окисления. $CH_3CH_2OH + [O] \xrightarrow{CuO, t} CH_3CHO + H_2O$

Второй этап: получение этиламина из этаналя — это реакция восстановительного аминирования. Альдегид реагирует с аммиаком, образуя имин, который затем восстанавливается до амина. $CH_3CHO + NH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2NH_2 + H_2O$ Этот путь химически корректен, но он включает изменение степени окисления углерода (окисление, а затем восстановление).

3) $CH_3CH_2Cl$ (хлорэтан)

Первый этап: получение хлорэтана из этанола — это реакция нуклеофильного замещения гидроксильной группы на атом хлора. $CH_3CH_2OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3CH_2Cl + H_2O$

Второй этап: получение этиламина из хлорэтана — это также реакция нуклеофильного замещения (аммонолиз по Гофману), где аммиак выступает в роли нуклеофила. $CH_3CH_2Cl + 2NH_3 (изб.) \rightarrow CH_3CH_2NH_2 + NH_4Cl$ Эта последовательность из двух реакций замещения является классическим и широко используемым методом синтеза аминов из спиртов. Это наиболее вероятный путь.

4) $CH_3COOH$ (уксусная кислота)

Первый этап: получение уксусной кислоты из этанола — это реакция сильного окисления. $CH_3CH_2OH + 2[O] \xrightarrow{KMnO_4, H^+} CH_3COOH + H_2O$

Второй этап: получение этиламина из уксусной кислоты. Для этого необходимо сначала превратить кислоту в амид (ацетамид), а затем восстановить амид до амина. $CH_3COOH \xrightarrow{NH_3, t} CH_3CONH_2 \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3CH_2NH_2$ Поскольку второй переход ($X \rightarrow$ продукт) в этом случае состоит из нескольких последовательных реакций, этот вариант маловероятен для отображения одной стрелкой в схеме.

Сравнивая все варианты, наиболее простым и стандартным способом получения этиламина из этанола является путь через хлорэтан. Он включает две последовательные реакции замещения, что является классическим подходом в органическом синтезе.

Ответ: 3) $CH_3CH_2Cl$