Номер 34, страница 138 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

34. Определите промежуточное вещество X в схеме превращений.

$C_6H_5CH_3 \to X \to C_6H_5CH_2OH$

1) $C_6H_5CH_2Cl$

2) $C_6H_5CCl_3$

3) $C_6H_5Cl$

4) $C_6H_5OH$

Решение

В данной схеме превращений исходным веществом является толуол ($C_6H_5CH_3$), а конечным продуктом – бензиловый спирт ($C_6H_5CH_2OH$). Превращение происходит в две стадии через промежуточное вещество X. Заметим, что изменения происходят в боковой цепи (метильной группе), а бензольное кольцо остается неизменным.

1. Первая стадия: $C_6H_5CH_3 \rightarrow X$

Чтобы получить бензиловый спирт, необходимо сначала ввести в метильную группу функциональную группу, которую затем можно будет заменить на гидроксильную группу ($–OH$). Обычно для этого используют галогенирование. Реакция галогенирования (например, хлорирования) толуола может идти по двум путям:

• При наличии катализатора (например, $FeCl_3$) происходит электрофильное замещение в бензольном кольце.
• При облучении ультрафиолетом ($h\nu$) происходит свободнорадикальное замещение в боковой цепи.

Поскольку конечный продукт имеет замещение в боковой цепи, первая стадия – это свободнорадикальное хлорирование толуола:

$C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl$

Таким образом, промежуточным веществом X является бензилхлорид ($C_6H_5CH_2Cl$).

2. Вторая стадия: $X \rightarrow C_6H_5CH_2OH$

Проверим, можно ли из бензилхлорида получить бензиловый спирт. Это реакция нуклеофильного замещения (гидролиз), которая протекает при действии водного раствора щелочи:

$C_6H_5CH_2Cl + NaOH(водн.) \rightarrow C_6H_5CH_2OH + NaCl$

Эта последовательность реакций является классическим способом получения бензилового спирта из толуола. Следовательно, вещество X – это $C_6H_5CH_2Cl$.

Рассмотрим другие варианты:

• 2) $C_6H_5CCl_3$ (бензотрихлорид) при гидролизе образует бензойную кислоту ($C_6H_5COOH$), а не бензиловый спирт.
• 3) $C_6H_5Cl$ (хлорбензол) и 4) $C_6H_5OH$ (фенол) являются продуктами замещения в бензольном кольце, что не соответствует конечному продукту.

Таким образом, единственно верным промежуточным веществом является бензилхлорид.

Ответ: 1) $C_6H_5CH_2Cl$