Номер 27, страница 138 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

27. Какое вещество может реагировать и с фенолом, и с одноатомными спиртами, и с многоатомными спиртами?

1) $NaOH$.

2) $HNO_3$.

3) $Cu(OH)_2$.

4) $HCl$.

Для того чтобы определить, какое вещество может реагировать с фенолом, одноатомными и многоатомными спиртами, необходимо рассмотреть химические свойства каждого из предложенных вариантов.

1) NaOH

Гидроксид натрия — это сильное основание (щелочь). Фенол ($C_6H_5OH$) проявляет кислотные свойства, которые сильнее, чем у спиртов и воды, поэтому он реагирует с NaOH с образованием фенолята натрия и воды: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$. Однако одноатомные и многоатомные спирты являются очень слабыми кислотами, поэтому они не реагируют со щелочами. Таким образом, этот вариант не подходит.

2) HNO₃

Азотная кислота — сильная кислота, которая способна реагировать со всеми тремя классами соединений.

• С фенолом происходит реакция нитрования по ароматическому кольцу. В зависимости от условий реакции образуются различные нитропроизводные. Например, реакция с концентрированной кислотой приводит к образованию 2,4,6-тринитрофенола: $C_6H_5OH + 3HNO_{3(конц.)} \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$.
• С одноатомными спиртами идет реакция этерификации, в результате которой образуются сложные эфиры азотной кислоты: $C_2H_5OH + HNO_3 \rightleftharpoons C_2H_5ONO_2 + H_2O$.
• С многоатомными спиртами также протекает реакция этерификации. Например, из глицерина и азотной кислоты получают нитроглицерин: $C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O$.

Следовательно, азотная кислота реагирует со всеми указанными веществами, и этот вариант является правильным.

3) Cu(OH)₂

Гидроксид меди(II) — нерастворимое основание. Он не вступает в реакцию с одноатомными спиртами и фенолом. Однако он является качественным реагентом на многоатомные спирты, имеющие гидроксогруппы у соседних атомов углерода. В результате реакции образуется растворимый комплексный глицерат меди(II) ярко-синего цвета. Поскольку реакция идет только с многоатомными спиртами, этот вариант не подходит.

4) HCl

Соляная кислота — сильная кислота. Она не реагирует с фенолом, так как он сам проявляет кислотные свойства. Со спиртами (и одноатомными, и многоатомными) соляная кислота может реагировать с замещением гидроксильной группы на атом хлора, но отсутствие реакции с фенолом делает этот вариант неверным.

Таким образом, единственным веществом, удовлетворяющим условию задачи, является азотная кислота.

Ответ: 2)