Номер 24, страница 137 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

24. И фенол, и пропанол вступают в реакцию с

1) соляной кислотой.

2) бромной водой.

3) раствором щёлочи.

4) натрием.

Решение:

Для того чтобы определить, с каким из предложенных веществ реагируют и фенол, и пропанол, рассмотрим их химические свойства и взаимодействие с каждым реагентом.

Фенол ($C_6H_5OH$) — это ароматическое соединение, где гидроксогруппа (-OH) связана напрямую с бензольным кольцом. Это обуславливает его слабые кислотные свойства (сильнее, чем у спиртов) и высокую реакционную способность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения.

Пропанол ($C_3H_7OH$) — это предельный одноатомный спирт. Он проявляет очень слабые кислотные свойства (слабее воды) и вступает в реакции, характерные для спиртов, например, замещение гидроксогруппы.

1) соляной кислотой

Пропанол реагирует с концентрированной соляной кислотой ($HCl$) с образованием хлорпропана в реакции нуклеофильного замещения:
$C_3H_7OH + HCl \rightarrow C_3H_7Cl + H_2O$
Фенол, обладая кислотными свойствами, с кислотами не реагирует. Реакция замещения -OH группы у фенола затруднена из-за сопряжения неподеленной электронной пары кислорода с пи-системой бензольного кольца.
Вывод: с соляной кислотой реагирует только пропанол.

2) бромной водой

Фенол активно реагирует с бромной водой ($Br_2$). Гидроксогруппа сильно активирует бензольное кольцо, направляя замещение в орто- и пара-положения. В результате образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Пропанол, как предельный спирт, не имеет кратных связей или активированного кольца, поэтому с бромной водой не взаимодействует.
Вывод: с бромной водой реагирует только фенол.

3) раствором щёлочи

Фенол проявляет кислотные свойства и реагирует с растворами щелочей (например, $NaOH$), образуя соли — феноляты:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
Пропанол — очень слабая кислота, слабее воды, поэтому с водными растворами щелочей он не реагирует.
Вывод: с раствором щёлочи реагирует только фенол.

4) натрием

И спирты, и фенолы содержат подвижный атом водорода в гидроксогруппе, который способен замещаться на активные металлы, такие как натрий. Обе реакции протекают с выделением водорода.
Реакция пропанола с натрием:
$2C_3H_7OH + 2Na \rightarrow 2C_3H_7ONa + H_2 \uparrow$
Реакция фенола с натрием:
$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$
Вывод: и фенол, и пропанол реагируют с натрием.

Ответ: 4