Номер 17, страница 137 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

17. В отличие от метанола, фенол

1) способен отщеплять воду.

2) окисляется раствором $KMnO_4$.

3) реагирует со щелочами.

4) взаимодействует с HCl.

Для ответа на этот вопрос необходимо сравнить химические свойства метанола ($CH_3OH$) и фенола ($C_6H_5OH$). Основное структурное различие между ними заключается в том, что в метаноле гидроксильная группа ($-OH$) связана с метильным радикалом, а в феноле — напрямую с бензольным кольцом. Это различие кардинально влияет на их реакционную способность.

Рассмотрим предложенные варианты ответов:

1) способен отщеплять воду

Реакция отщепления воды (дегидратация) характерна для спиртов. Метанол может вступать в реакцию межмолекулярной дегидратации при нагревании с водоотнимающим агентом (например, концентрированной серной кислотой), образуя простой эфир: $2CH_3OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3OCH_3 + H_2O$. В отличие от спиртов, у фенола связь $C-O$ является более прочной из-за сопряжения неподеленной электронной пары атома кислорода с $\pi$-системой бензольного кольца. Это затрудняет отщепление гидроксильной группы, поэтому реакция дегидратации для фенола нехарактерна. Таким образом, это свойство не отличает фенол от метанола в пользу первого.

2) окисляется раствором KMnO₄

И метанол, и фенол могут быть окислены сильными окислителями, такими как раствор перманганата калия ($KMnO_4$). Метанол, будучи первичным спиртом, окисляется до муравьиной кислоты, а при более жестких условиях — до углекислого газа и воды. Фенол также очень легко окисляется, причем реакция с $KMnO_4$ приводит к разрушению ароматического кольца. Поскольку оба вещества подвергаются окислению, это свойство не является уникальным для фенола по сравнению с метанолом.

3) реагирует со щелочами

Это утверждение проверяет кислотные свойства. Метанол — очень слабая кислота, по силе сравнимая с водой, и поэтому он не реагирует с водными растворами щелочей (например, $NaOH$). Фенол же проявляет значительно более сильные кислотные свойства (его тривиальное название — карболовая кислота). Это связано со стабилизацией образующегося аниона (фенолят-иона $C_6H_5O^−$) за счет делокализации отрицательного заряда по бензольному кольцу. Благодаря этой повышенной кислотности фенол вступает в реакцию нейтрализации со щелочами с образованием солей — фенолятов: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$. Эта реакция характерна для фенолов и отличает их от спиртов.

4) взаимодействует с HCl

Взаимодействие с хлороводородом ($HCl$) для спиртов является реакцией нуклеофильного замещения $-OH$ группы на атом хлора. Метанол реагирует с $HCl$ с образованием хлорметана: $CH_3OH + HCl \rightleftharpoons CH_3Cl + H_2O$. Для фенола такая реакция невозможна в обычных условиях из-за высокой прочности связи $C-O$, усиленной сопряжением. Следовательно, это свойство присуще метанолу, а не фенолу.

Таким образом, единственное свойство из перечисленных, которое характерно для фенола, но не для метанола, — это способность реагировать со щелочами.

Ответ: 3