Страница 137 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

17. В отличие от метанола, фенол

1) способен отщеплять воду.

2) окисляется раствором $KMnO_4$.

3) реагирует со щелочами.

4) взаимодействует с HCl.

Для ответа на этот вопрос необходимо сравнить химические свойства метанола ($CH_3OH$) и фенола ($C_6H_5OH$). Основное структурное различие между ними заключается в том, что в метаноле гидроксильная группа ($-OH$) связана с метильным радикалом, а в феноле — напрямую с бензольным кольцом. Это различие кардинально влияет на их реакционную способность.

Рассмотрим предложенные варианты ответов:

1) способен отщеплять воду

Реакция отщепления воды (дегидратация) характерна для спиртов. Метанол может вступать в реакцию межмолекулярной дегидратации при нагревании с водоотнимающим агентом (например, концентрированной серной кислотой), образуя простой эфир: $2CH_3OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3OCH_3 + H_2O$. В отличие от спиртов, у фенола связь $C-O$ является более прочной из-за сопряжения неподеленной электронной пары атома кислорода с $\pi$-системой бензольного кольца. Это затрудняет отщепление гидроксильной группы, поэтому реакция дегидратации для фенола нехарактерна. Таким образом, это свойство не отличает фенол от метанола в пользу первого.

2) окисляется раствором KMnO₄

И метанол, и фенол могут быть окислены сильными окислителями, такими как раствор перманганата калия ($KMnO_4$). Метанол, будучи первичным спиртом, окисляется до муравьиной кислоты, а при более жестких условиях — до углекислого газа и воды. Фенол также очень легко окисляется, причем реакция с $KMnO_4$ приводит к разрушению ароматического кольца. Поскольку оба вещества подвергаются окислению, это свойство не является уникальным для фенола по сравнению с метанолом.

3) реагирует со щелочами

Это утверждение проверяет кислотные свойства. Метанол — очень слабая кислота, по силе сравнимая с водой, и поэтому он не реагирует с водными растворами щелочей (например, $NaOH$). Фенол же проявляет значительно более сильные кислотные свойства (его тривиальное название — карболовая кислота). Это связано со стабилизацией образующегося аниона (фенолят-иона $C_6H_5O^−$) за счет делокализации отрицательного заряда по бензольному кольцу. Благодаря этой повышенной кислотности фенол вступает в реакцию нейтрализации со щелочами с образованием солей — фенолятов: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$. Эта реакция характерна для фенолов и отличает их от спиртов.

4) взаимодействует с HCl

Взаимодействие с хлороводородом ($HCl$) для спиртов является реакцией нуклеофильного замещения $-OH$ группы на атом хлора. Метанол реагирует с $HCl$ с образованием хлорметана: $CH_3OH + HCl \rightleftharpoons CH_3Cl + H_2O$. Для фенола такая реакция невозможна в обычных условиях из-за высокой прочности связи $C-O$, усиленной сопряжением. Следовательно, это свойство присуще метанолу, а не фенолу.

Таким образом, единственное свойство из перечисленных, которое характерно для фенола, но не для метанола, — это способность реагировать со щелочами.

Ответ: 3

18. Пропанол-2 можно отличить от изомерного ему простого эфира, используя реакцию с

1) $Cu(OH)_2$

2) $Na$

3) $O_2$

4) $Br_2 \ (H_2O)$

Для того чтобы различить пропанол-2 и изомерный ему простой эфир, необходимо найти реагент, который будет вступать в реакцию с одним веществом, но не будет реагировать с другим, или реакции с которым будут иметь разные и хорошо заметные внешние признаки.

Пропанол-2 (изопропиловый спирт) — это вторичный одноатомный спирт. Его структурная формула: $CH_3-CH(OH)-CH_3$.

Изомерным ему простым эфиром с такой же общей формулой $C_3H_8O$ является метилэтиловый эфир (метоксиэтан). Его структурная формула: $CH_3-O-CH_2-CH_3$.

Основное химическое различие между этими классами соединений — наличие у спирта подвижного атома водорода в гидроксогруппе (-OH), которого нет у простого эфира. Эта гидроксогруппа определяет характерные химические свойства спиртов.

Рассмотрим предложенные варианты:

1) Cu(OH)₂

Гидроксид меди(II) является качественным реагентом на многоатомные спирты (например, глицерин), с которыми он образует ярко-синий комплексный раствор. Пропанол-2 — одноатомный спирт и такой реакции не даёт. При нагревании гидроксид меди(II) может окислять вторичные спирты до кетонов, при этом голубой осадок $Cu(OH)_2$ превращается в красный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$. Простые эфиры в этих условиях не реагируют. Теоретически различить вещества можно, но реакция требует нагревания.

2) Na

Натрий — это активный щелочной металл. Он вступает в реакцию со спиртами, замещая атом водорода в гидроксогруппе с образованием алкоголята и выделением газообразного водорода. Это является качественной реакцией на гидроксогруппу.
Уравнение реакции для пропанола-2:
$2CH_3-CH(OH)-CH_3 + 2Na \rightarrow 2CH_3-CH(ONa)-CH_3 + H_2 \uparrow$
Простые эфиры, в том числе и метилэтиловый эфир, не содержат подвижных атомов водорода и с натрием не реагируют.
Следовательно, по выделению пузырьков газа (водорода) можно однозначно определить спирт. Это классический и наиболее подходящий способ отличить спирты от простых эфиров.

3) O₂

Кислород в условиях горения будет реагировать как со спиртом, так и с простым эфиром с образованием углекислого газа и воды. Визуально эти реакции неотличимы, поэтому кислород не подходит для распознавания этих веществ.

4) Br₂ (H₂O)

Бромная вода (раствор брома в воде) используется для качественного определения непредельных соединений (имеющих двойные или тройные связи) или фенолов. Ни пропанол-2, ни метилэтиловый эфир к этим классам не относятся и с бромной водой в обычных условиях заметно не реагируют (обесцвечивания раствора не происходит).

Сравнивая все варианты, приходим к выводу, что наиболее простым и надежным способом отличить пропанол-2 от изомерного ему простого эфира является реакция с металлическим натрием.

Ответ: 2

19. Уксусная кислота образуется при окислении

1) этилена.

2) этана.

3) толуола.

4) бутена-2.

Для того чтобы определить, при окислении какого из предложенных веществ образуется уксусная кислота, рассмотрим реакции окисления для каждого варианта. Уксусная кислота имеет химическую формулу $CH_3COOH$.

1) этилена

Окисление этилена ($CH_2=CH_2$) может приводить к разным продуктам в зависимости от условий. При мягком окислении (например, холодным раствором $KMnO_4$) образуется этиленгликоль ($HO-CH_2-CH_2-OH$). При жестком окислении (горячим раствором $KMnO_4$ в кислой среде) происходит полный разрыв двойной связи с образованием углекислого газа ($CO_2$). Промышленный способ получения уксусной кислоты из этилена включает стадию каталитического окисления до уксусного альдегида ($CH_3CHO$), который затем окисляется до кислоты. Это не является прямым продуктом окисления в одной стадии в типичных лабораторных условиях.

Ответ: Неверно.

2) этана

Этан ($CH_3-CH_3$) является алканом и, как все алканы, проявляет низкую реакционную способность по отношению к большинству окислителей, таких как перманганат калия. Его окисление возможно в жестких условиях (каталитическое окисление кислородом при высокой температуре), но это сложный промышленный процесс. В стандартных условиях этан не окисляется до уксусной кислоты.

Ответ: Неверно.

3) толуола

При окислении толуола ($C_6H_5-CH_3$), который является гомологом бензола, сильными окислителями (например, $KMnO_4$ при нагревании) окисляется боковая метильная цепь до карбоксильной группы. В результате образуется бензойная кислота ($C_6H_5COOH$), а не уксусная. Бензольное кольцо в этих условиях устойчиво к окислению.

Ответ: Неверно.

4) бутена-2

Бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) — это алкен. При жестком окислении алкенов (например, горячим подкисленным раствором перманганата калия) происходит разрыв двойной углерод-углеродной связи. Так как молекула бутена-2 симметрична, при разрыве двойной связи образуются два одинаковых фрагмента. Каждый атом углерода при двойной связи ($=CH-$) окисляется до карбоксильной группы ($-COOH$). Таким образом, из одной молекулы бутена-2 образуются две молекулы уксусной кислоты.

Схема реакции: $CH_3-CH=CH-CH_3 + [O] \xrightarrow{KMnO_4, H_2SO_4, t} 2CH_3COOH$.

Это классический метод получения карбоновых кислот, и он напрямую ведет к образованию уксусной кислоты.

Ответ: Верно.

20. Этиламин, в отличие от анилина,

1) находится в газообразном состоянии при комнатной температуре

2) окисляется гидроксидом меди (II)

3) взаимодействует с кислотами

4) легко окисляется

Решение

Для ответа на этот вопрос необходимо сравнить свойства этиламина ($C_2H_5NH_2$) и анилина ($C_6H_5NH_2$). Этиламин — это представитель алифатических аминов, а анилин — ароматических аминов. Это различие в строении (наличие этильного радикала в первом случае и бензольного кольца во втором) определяет разницу в их физических и химических свойствах.

Рассмотрим каждый из предложенных вариантов.

1) находится в газообразном состоянии при комнатной температуре

Сравним агрегатные состояния веществ при комнатной температуре (около 20-25°C), которые определяются их температурами кипения:

• Температура кипения этиламина составляет 16.6 °C. Так как комнатная температура выше температуры кипения, этиламин при этих условиях является газом.
• Температура кипения анилина составляет 184 °C. Это значительно выше комнатной температуры, поэтому анилин является жидкостью (маслянистой, бесцветной).

Таким образом, утверждение, что этиламин, в отличие от анилина, находится в газообразном состоянии при комнатной температуре, является верным.

2) окисляется гидроксидом меди (II)

Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании является качественной реакцией на альдегиды (реакция Фелинга). Ни этиламин, ни анилин в типичных условиях не окисляются гидроксидом меди (II). Следовательно, это утверждение неверно.

3) взаимодействует с кислотами

И этиламин, и анилин содержат аминогруппу ($–NH_2$), которая обладает основными свойствами из-за наличия неподеленной электронной пары у атома азота. Оба вещества реагируют с кислотами с образованием солей:

$C_2H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_2H_5NH_3]Cl$ (хлорид этиламмония)

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]Cl$ (хлорид фениламмония)

Поскольку это общее свойство для обоих аминов, данное утверждение не является отличительной чертой этиламина.

4) легко окисляется

Легкость окисления — характерное свойство именно анилина. Аминогруппа активирует бензольное кольцо, делая его очень чувствительным к окислителям. Анилин легко окисляется даже кислородом воздуха, приобретая темную окраску. Этиламин, как и другие алифатические амины, окисляется сложнее. Таким образом, это свойство характерно для анилина, а не для этиламина (в сравнении друг с другом). Утверждение неверно.

Из всех вариантов только первый правильно описывает отличие этиламина от анилина.

Ответ: 1

21. В отличие от уксусной кислоты, муравьиная кислота

1) реагирует со спиртами

2) является слабым электролитом

3) реагирует с карбонатом натрия

4) даёт реакцию «серебряного зеркала»

Для того чтобы определить отличительное свойство муравьиной кислоты от уксусной, проанализируем каждое из предложенных утверждений.

1) реагирует со спиртами

И муравьиная ($HCOOH$), и уксусная ($CH_3COOH$) кислоты относятся к классу карбоновых кислот. Характерным свойством всех карбоновых кислот является реакция этерификации со спиртами, в результате которой образуются сложные эфиры и вода. Например, реакция с этанолом:

$HCOOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons H-COO-C_2H_5 + H_2O$ (образуется этилформиат)

$CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3-COO-C_2H_5 + H_2O$ (образуется этилацетат)

Таким образом, это общее свойство для обеих кислот, а не отличие.

2) является слабым электролитом

Обе кислоты являются слабыми органическими кислотами. В водных растворах они диссоциируют обратимо и в незначительной степени, что означает, что они обе являются слабыми электролитами.

$HCOOH \rightleftharpoons H^+ + HCOO^-$

$CH_3COOH \rightleftharpoons H^+ + CH_3COO^-$

Это также общее свойство для обеих кислот.

3) реагирует с карбонатом натрия

И муравьиная, и уксусная кислоты сильнее угольной кислоты ($H_2CO_3$). Поэтому обе кислоты способны вытеснять угольную кислоту из ее солей, таких как карбонат натрия ($Na_2CO_3$), с образованием соли соответствующей кислоты, воды и углекислого газа.

$2HCOOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2HCOONa + H_2O + CO_2\uparrow$

$2CH_3COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$

Это общее свойство, а не отличие.

4) даёт реакцию «серебряного зеркала»

Реакция «серебряного зеркала» является качественной реакцией на альдегидную группу ($-CHO$). Особенность строения молекулы муравьиной кислоты ($H-COOH$) заключается в том, что она содержит не только карбоксильную группу ($-COOH$), но и фрагмент, который ведёт себя как альдегидная группа (атом водорода связан с карбонильным углеродом). Благодаря этому муравьиная кислота, в отличие от других карбоновых кислот (включая уксусную), может окисляться мягкими окислителями, такими как реактив Толленса (аммиачный раствор оксида серебра). В ходе реакции муравьиная кислота окисляется до угольной кислоты (которая в аммиачной среде образует карбонат аммония), а серебро восстанавливается до металла, образуя характерный серебряный налет на стенках сосуда.

$HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag\downarrow + 2NH_3 + H_2O$

Уксусная кислота ($CH_3-COOH$) не имеет такой структурной особенности и в реакцию «серебряного зеркала» не вступает. Следовательно, это свойство является отличительным.

Ответ: 4

22. Ацетон можно отличить от изомерного ему альдегида, используя реакцию с

1) $H_2SO_4$.

2) $NaOH$.

3) $Ag_2O \ (NH_3)$.

4) $H_2$.

Решение

Для того чтобы отличить ацетон от изомерного ему альдегида, необходимо использовать качественную реакцию, которая позволяет различить классы кетонов и альдегидов.

Ацетон (пропан-2-он) — это кетон с химической формулой $CH_3-C(O)-CH_3$. Изомерным ему альдегидом (с такой же общей формулой $C_3H_6O$) является пропаналь (пропионовый альдегид) с формулой $CH_3-CH_2-CHO$.

Ключевое различие в химических свойствах альдегидов и кетонов — это их способность к окислению. Альдегиды легко окисляются даже слабыми окислителями, в то время как кетоны устойчивы к окислению в мягких условиях.

Рассмотрим предложенные реагенты:

1) $H_2SO_4$ и 2) $NaOH$. Серная кислота и гидроксид натрия являются катализаторами для реакций альдольно-кротоновой конденсации, в которую могут вступать как альдегиды, так и кетоны, имеющие подвижные атомы водорода у $\alpha$-углеродного атома. И ацетон, и пропаналь имеют такие атомы, поэтому видимых различий в реакции не будет. Эти реагенты не подходят.

4) $H_2$. Водород в присутствии катализаторов (например, Ni, Pt) является восстановителем. Он будет реагировать как с альдегидами, так и с кетонами, восстанавливая их до соответствующих спиртов (пропаналь до пропанола-1, ацетон до пропанола-2). Так как реагируют оба вещества, различить их этим способом нельзя.

3) $Ag_2O (NH_3)$. Это условное обозначение реактива Толленса — аммиачного раствора оксида серебра, действующим веществом которого является комплексное соединение $[Ag(NH_3)_2]OH$. Реактив Толленса — это слабый окислитель, который используется в качественной реакции на альдегидную группу, известной как «реакция серебряного зеркала». Альдегиды окисляются этим реактивом до солей карбоновых кислот, а серебро восстанавливается до металлического и выпадает в виде осадка или образует блестящий серебряный налёт на стенках сосуда.

Пропаналь будет реагировать с реактивом Толленса при нагревании:

$CH_3CH_2CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^{\circ}} CH_3CH_2COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Ацетон, являясь кетоном, с реактивом Толленса не реагирует. Таким образом, с помощью этого реагента можно однозначно отличить ацетон от пропаналя.

Ответ: 3) $Ag_2O (NH_3)$

23. Этиленгликоль образуется при щелочном гидролизе

1) хлорэтана

2) этилацетата

3) жиров

4) 1,2-дихлорэтана

Для ответа на этот вопрос проанализируем продукты щелочного гидролиза каждого из предложенных веществ.

Щелочной гидролиз — это реакция взаимодействия вещества с водным раствором щелочи, например, $NaOH$ или $KOH$. Этиленгликоль (этандиол-1,2) — это двухатомный спирт с формулой $HO-CH_2-CH_2-OH$.

1) хлорэтана

Хлорэтан ($CH_3-CH_2-Cl$) является моногалогеналканом. При щелочном гидролизе (в водном растворе щелочи) атом хлора замещается на гидроксильную группу с образованием одноатомного спирта — этанола.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3-CH_2-OH + NaCl$

Продукт реакции — этанол, а не этиленгликоль.

2) этилацетата

Этилацетат ($CH_3-COO-CH_2-CH_3$) — это сложный эфир уксусной кислоты и этанола. Щелочной гидролиз сложных эфиров (омыление) приводит к образованию соли карбоновой кислоты и спирта.

Уравнение реакции:

$CH_3-COO-CH_2-CH_3 + NaOH \rightarrow CH_3-COONa + CH_3-CH_2-OH$

Продукты реакции — ацетат натрия и этанол. Этиленгликоль не образуется.

3) жиров

Жиры — это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. При их щелочном гидролизе образуется глицерин и соли высших карбоновых кислот (мыла).

Глицерин (пропантриол-1,2,3) имеет формулу $HO-CH_2-CH(OH)-CH_2-OH$. Это не этиленгликоль.

4) 1,2-дихлорэтана

1,2-дихлорэтан ($Cl-CH_2-CH_2-Cl$) — это дигалогеналкан, у которого атомы хлора находятся у соседних атомов углерода. При взаимодействии с водным раствором щелочи происходит замещение обоих атомов хлора на гидроксильные группы. В результате образуется двухатомный спирт — этиленгликоль.

Уравнение реакции:

$Cl-CH_2-CH_2-Cl + 2NaOH_{(водн.)} \rightarrow HO-CH_2-CH_2-OH + 2NaCl$

Продуктом реакции является этиленгликоль. Следовательно, этот вариант верный.

Ответ: 4

24. И фенол, и пропанол вступают в реакцию с

1) соляной кислотой.

2) бромной водой.

3) раствором щёлочи.

4) натрием.

Решение:

Для того чтобы определить, с каким из предложенных веществ реагируют и фенол, и пропанол, рассмотрим их химические свойства и взаимодействие с каждым реагентом.

Фенол ($C_6H_5OH$) — это ароматическое соединение, где гидроксогруппа (-OH) связана напрямую с бензольным кольцом. Это обуславливает его слабые кислотные свойства (сильнее, чем у спиртов) и высокую реакционную способность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения.

Пропанол ($C_3H_7OH$) — это предельный одноатомный спирт. Он проявляет очень слабые кислотные свойства (слабее воды) и вступает в реакции, характерные для спиртов, например, замещение гидроксогруппы.

1) соляной кислотой

Пропанол реагирует с концентрированной соляной кислотой ($HCl$) с образованием хлорпропана в реакции нуклеофильного замещения:
$C_3H_7OH + HCl \rightarrow C_3H_7Cl + H_2O$
Фенол, обладая кислотными свойствами, с кислотами не реагирует. Реакция замещения -OH группы у фенола затруднена из-за сопряжения неподеленной электронной пары кислорода с пи-системой бензольного кольца.
Вывод: с соляной кислотой реагирует только пропанол.

2) бромной водой

Фенол активно реагирует с бромной водой ($Br_2$). Гидроксогруппа сильно активирует бензольное кольцо, направляя замещение в орто- и пара-положения. В результате образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Пропанол, как предельный спирт, не имеет кратных связей или активированного кольца, поэтому с бромной водой не взаимодействует.
Вывод: с бромной водой реагирует только фенол.

3) раствором щёлочи

Фенол проявляет кислотные свойства и реагирует с растворами щелочей (например, $NaOH$), образуя соли — феноляты:
$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
Пропанол — очень слабая кислота, слабее воды, поэтому с водными растворами щелочей он не реагирует.
Вывод: с раствором щёлочи реагирует только фенол.

4) натрием

И спирты, и фенолы содержат подвижный атом водорода в гидроксогруппе, который способен замещаться на активные металлы, такие как натрий. Обе реакции протекают с выделением водорода.
Реакция пропанола с натрием:
$2C_3H_7OH + 2Na \rightarrow 2C_3H_7ONa + H_2 \uparrow$
Реакция фенола с натрием:
$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$
Вывод: и фенол, и пропанол реагируют с натрием.

Ответ: 4

25. И глицерин, и метанол реагируют с

1) раствором $NaOH$.

2) $Na$.

3) свежеосаждённым $Cu(OH)_2$.

4) бромной водой.

Для того чтобы определить, с каким из предложенных веществ реагируют и глицерин, и метанол, необходимо проанализировать химические свойства этих двух спиртов.

Глицерин (пропан-1,2,3-триол) — это многоатомный спирт с формулой $C_3H_5(OH)_3$.

Метанол — это простейший одноатомный спирт с формулой $CH_3OH$.

Рассмотрим каждую опцию:

1) раствором NaOH

Спирты являются очень слабыми кислотами (слабее воды), поэтому они не реагируют с водными растворами щелочей, таких как гидроксид натрия ($NaOH$). Равновесие реакции $ROH + NaOH \rightleftharpoons RONa + H_2O$ сильно смещено влево, в сторону исходных веществ. Следовательно, ни глицерин, ни метанол не вступают в реакцию с раствором $NaOH$. Этот вариант неверен.

2) Na

Характерным свойством всех спиртов является их способность реагировать с активными металлами, в частности со щелочными металлами, такими как натрий ($Na$). В ходе реакции атом водорода гидроксогруппы замещается на атом металла, образуя алкоголят и газообразный водород.

Реакция метанола с натрием:

$2CH_3OH + 2Na \rightarrow 2CH_3ONa + H_2\uparrow$ (образуется метоксид натрия)

Реакция глицерина с натрием (при избытке натрия замещаются все три атома водорода в гидроксогруппах):

$2C_3H_5(OH)_3 + 6Na \rightarrow 2C_3H_5(ONa)_3 + 3H_2\uparrow$ (образуется глицерат натрия)

Так как оба спирта реагируют с натрием, этот вариант является правильным.

3) свежеосаждённым Cu(OH)₂

Реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II) является качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие гидроксогруппы у соседних атомов углерода. Глицерин является таким спиртом и реагирует с $Cu(OH)_2$, образуя растворимое комплексное соединение ярко-синего цвета (глицерат меди(II)). Метанол, как одноатомный спирт, в эту реакцию не вступает. Таким образом, этот вариант неверен, так как реагирует только глицерин.

4) бромной водой

Бромная вода (водный раствор брома $Br_2$) вступает в реакции присоединения с соединениями, содержащими кратные (двойные или тройные) углерод-углеродные связи. И глицерин, и метанол являются предельными (насыщенными) спиртами и не содержат таких связей. Поэтому ни один из них не реагирует с бромной водой. Этот вариант неверен.

Из анализа следует, что единственным веществом, с которым реагируют и глицерин, и метанол, является натрий.

Ответ: 2